До назначения в Москву князь прошел долгий и нелегкий путь боевого офицера. По окончании в 1828 году школы гвардейских подпрапорщиков служил унтер-офицером в лейб-гвардии Конном полку. Участвовал в польской кампании 1831 года, экспедиции против горцев 1836 года, объездил с ревизиями почти всю Россию. В 1848 году назначен генерал-провиантмейстером, а в 1856-м стал членом Военного совета.
Первопрестольная еще не забыла графа А.А. Закревского, за время одиннадцатилетнего губернаторства которого, как шутили москвичи, святая Москва была произведена в великомученицы.
Московской знати полюбились долгоруковские балы с разливанным морем шампанского, оркестром Рябова и живыми цветами из Ниццы. Матери гордились, когда могли вывезти сюда дочерей. Несмотря на преклонные годы, князь лично встречал и провожал всех гостей, а его адъютантам и чиновникам особых поручений было вменено в обязанность наблюдать, чтобы барышни во время танцев не оставались без кавалеров.
Каждый имел доступ к генерал-губернатору. Его приемная всегда была переполнена людьми. Личной беседы с хозяином Москвы удостаивались и генералы, и купцы, и разночинцы. Князь утешал, ободрял, помогал, чем мог. Не было часа, когда в случае необходимости он бы отказался принять просителя.
Долгоруков не жалел своих денег: щедрой рукой жертвовал в пользу нуждающихся студентов, бедных артистов, на богадельни, приюты и храмы. Состоял председателем или попечителем в десятках благотворительных обществ.
Даже в восьмидесятилетнем возрасте он был бодр и элегантен, затянутый в мундир с эполетами, с орденами во всю грудь, зачесанными кверху височками и нафабренными усами. Князь всегда с достоинством держал себя перед «сильными мира сего», никогда не раболепствуя перед ними. Житейская образованность в нем сочеталась с воспитанностью и военной дисциплиной. Он был вельможей с головы до ног в самом лучшем смысле этого слова. «Вот это барин!» — нередко восклицали москвичи.
Имея многочисленные связи при высочайшем дворе, он слыл заступником Москвы перед правительством, ее голосом. Император Александр II благоволил к Долгорукову и утверждал все ордена и медали, испрашиваемые им для москвичей. Эти награды способствовали созданию множества благотворительных обществ, существовавших долгие годы и после того, как награжденные учредители почили вечным сном.
Для князя не существовало мелких, второстепенных дел, от которых можно отмахнуться. Если дело попадало ему в руки, значит, заслуживало его внимания: будь то строительство церкви, политический вопрос в городской Думе или драка в трактире.
Он с первых дней службы на генерал-губернаторском посту понял Москву с ее патриархальными обычаями и особенностями, и они пришлись ему по душе. Особенно князь оберегал семейный уклад московских обывателей и порою, как средневековый удельный правитель, чинил расправы над провинившимися по своему разумению, невзирая на закон. Бывало, узнает, где в семье назревает скандал, и тотчас вызывает к себе взбунтовавшегося мужа.
— Что это у вас там? Безобразия? Я этого не допущу!
— Помилуйте, ваше сиятельство, сил никаких нет, извела меня, проклятая.
— А вы, дружок, будьте благоразумнее. Что поделаешь, насильно мил не будешь.
— Срамит меня, ваше сиятельство. Каждый день по улице с любовником расхаживает.
— А вы бы взяли и посекли ее слегка, с глазу на глаз, без свидетелей. А то ведь на весь город кричите, убить ее обещаете.
— Да ее только и осталось, что убить!
— В таком случае, любезный, я вам скажу: или прекратите тотчас свои бесчинства, или в 24 часа вон из Москвы!
Ревнивому мужу ничего не оставалось, как только мириться с женой.
Барин с чисто русской душой нараспашку и чисто русским хлебосольством, князь Долгоруков управлял Москвой, как своей вотчиной. И оказалось, что в эти сложные годы коренного преобразования России он пришелся к месту, сглаживая острые углы недовольства реформами. Князь вступил в должность генерал-губернатора 30 августа 1865 года, вскоре после освобождения крестьян от крепостной зависимости. Только что появились новые уставы судопроизводства, положение о земских учреждениях. В 1866 году Россию потрясло сообщение о покушении Каракозова при выходе государя из Летнего сада. В 1867 году многие русские бросились в спекуляцию, мечтая быстро разбогатеть. Учреждались новые и новые банки, скупались акции строящихся железных дорог. Началось повальное разорение дворянства. В 1874 году последовал манифест о всеобщей воинской повинности, взбудораживший купеческое общество. В 1877 году грянула Русско-турецкая война. В 1881 году злодейски убит император Александр II. В «долгоруковскую эпоху» Москва стала свидетельницей коронации императора Александра III, освящения нововыстроенного храма Христа Спасителя, Всероссийской промышленной выставки. В это сложное, многим непонятное время, когда стремительно менялся привычный уклад не только политической, но и личной жизни, князь Долгоруков умел ладить и с исповедниками старого николаевского режима, жаждавшими реванша, и с правительственными чиновниками, превыше всего ставившими угождение капризам сегодняшних властителей, и с либералами, требовавшими все новых и новых уступок демократии. Его личный авторитет в глазах обывателя был выше и действеннее авторитета закона, и Москва, как никакой другой город России, довольно мирно переболела нелегким периодом решительных преобразований.