Таким образом, докончание 1399 г. касалось, по-видимому, обоих пунктов соглашения 1375 г., нарушенных Тверью после похода Тохтамыша. В отношении великого княжения владимирского была подтверждена договоренность 1375 г., пункт же о Кашине был сформулирован прямо противоположным образом. Кроме того, московский князь признавал независимость Твери: это выражалось в именовании Михаила Александровича "братом" и признании за ним права самостоятельных сношений с Ордой. Однако можно ли считать, что урегулирование московско-тверских отношений новым договором состоялось только в 1399 г.? Есть основания для отрицательного ответа на этот вопрос.
В докончании 1399 г. имеется пункт: "А что есмя воевал со царем, а положит на нас в том царь виноу, и тобе, брате, в том намъ не дати ничего, ни твоим детем, ни твоим внучатом, а в том намъ самимъ ведатися". У Василия было в XIV столетии лишь одно столкновение с Ордой — поход его брата Юрия Дмитриевича "на Болгары". Но, во-первых, это не была война с самим ханом, а договор 1399 г. в другом своем пункте четко разделяет вообще "рать татарскую" и рать, возглавляемую "царем": "А по грехом, пойдет на нас царь ратию, или рать татарьская…". Во-вторых, и главное, этот поход имел место в конце 1399 г., уже после смерти Михаила Александровича (26 августа
1399 г.). Очевидно, что упоминание "войны с царем" может иметь в виду только события 1382 г., когда действительно "сам царь" явился с войском в Северо-Восточную Русь, и московские князья, хотя и не приняли генерального сражения, оказали ему вооруженное сопротивле ние. Следовательно, пункт договора 1399 г. о возможных последствиях войны московского князя, от лица которого исходит грамота, с царем взят из докончания Михаила Александровича и Дмитрия Ивановича, заключенного после похода Тохтамыша. Нарушение Михаилом обязательства не претендовать на великое княжение и неясная после смерти Василия Михайловича судьба Кашина требовали обновления договора. Датировать это не дошедшее до нас московско-тверское докончание следует, скорее всего, 1384 г., временем вскоре после возвращения Михаила из Орды, где Тохтамыш отказался отдать ему великое княжение владимирское, но, очевидно, предоставил право на выморочное Кашинское княжество и дал санкцию на независимость Твери от московского князя. Михаил вынужден был подтвердить свой отказ от претензий на великое княжение, а Дмитрию пришлось признать равный статус тверского князя и его права на Кашин.
Примечательно, как в целом сказано в договоре 1399 г. (а следовательно, очень вероятно, уже в 1384 г.) об отношениях с Ордой: "А быти нам, брате, на татары, и на Литву, и на немци, и на ляхи зао-динъ. А по грехомъ, пойдет на нас (т. е. на московских князей. — А.Г.) царь ратию, или рать татарьская, а всяду на конь самъ и своею братьею, и тобе, брате, послати ко мне на помочь свои два сына да два бра-танича, а сына ти одного у собя оставити… А что есмя воевал со царем, а положит на нас в том царь виноу, и тобе, брате, в том намъ не дата ничего, ни твоим детем, ни твоим внучатом, а в том намъ самимъ ведатися". С одной стороны, оборонительная война с татарами, в том числе и с их царем, воспринимается как само собой разумеющееся дело. С другой стороны, наступательные действия (как в договоре 1375 г.) не предусматриваются, и разграничиваются два варианта татарских походов: просто "рать татарская" и поход, возглавляемый самим царем. Война с царем, несмотря на ее допустимость, расценивается как провинность перед сюзереном, за которую тот вправе потребовать особую плату ("вина" в данном случае имеет смысл именно платы за вину, т. е. штрафа за совершенную провинность).