В 1399 году у Витовта появилась заманчивая возможность нарушить сложившееся в Восточной Европе равновесие сил, сокрушить Орду и двинуться в Азию на великого Тимура, который в это время ходил в Индию, затем в Сирию и Ирак. Длительной «отлучкой» Хромца Железного в походах сначала решил воспользоваться битый Тохтамыш. Но, видно, не про него сложили поговорку «За одного битого двух небитых дают». Тохтамыша разгромил Темир-Кутлуг, и печальный потомок Батыя ушел со своими женами-красавицами к Витовту. Король Литвы воспользовался случаем, напал на Азов, захватил там много пленных, продавать и менять их не стал, а переселил под Вильно и в 1399 году подготовил крупное войско для решительных действий против Орды. В тот же год в Москву прибыл посол Витовта. О чем он говорил с Василием Дмитриевичем в столь ответственный для литовского короля момент, можно догадаться. Ему нужна была помощь Москвы.
Перед великим князем стояла труднейшая задача с двумя неизвестными. С одной стороны — Орда, которой он платил дань и ею откупался от нападений, с другой стороны — Литва, которая постепенно отторгла много русских земель. Как решить эту стратегически важную задачу с наименьшими потерями для Москвы? Василий Дмитриевич нашел точный ход! Он отправил к тестю знатное «семейное посольство» — свою жену, дочь Витовта, с богатой свитой, но открыто не поддержал короля Витовта, хотя и не отказал ему! Чтобы западный сосед не обвинил его в трусости и в нежелании участвовать в борьбе против Орды, великий князь снарядил (он бы сделал это и без домогательств со стороны Витовта!) войско и отправил его в Волжскую Болгарию, которой, как известно, владели в то время ордынцы, недавно разорившие Нижний Новгород.
Русскую рать вел в поход Юрий Дмитриевич, брат великого князя. Он блестяще справился с заданием, взял столицу Волжской Болгарии, вернулся домой с богатой добычей — отомстил восточному соседу за налет на Нижний Новгород. Таким образом, Василий Дмитриевич был чист перед союзником Витовтом.
Литовский король готовился к войне очень тщательно. Жена Ягайлы, польская королева Ядвига, пыталась отговорить его от опрометчивого шага. Она обладала даром предвидения, но самоуверенные люди часто отвергают советы Пифий и Кассандр. Витовт не прислушался к ее совету. Тогда Ягайло, уже ослабевший с годами старик, оказал ему большую помощь: лучшие воеводы знаменитого Ягайлы встали под знамена Витовта. Кроме того, в его войске были дружины русских князей, а также жмудь, волохи, немцы, ордынцы Тохтамыша.
Темир-Кутлуг, не догадываясь о силе противника, подошел к реке Ворскле. Только здесь ему доложили о численности войска противника, о том, что у Витовта есть огнестрельное оружие — пушки, которые могли сыграть в битве против конного войска степняков решающую роль.
Отступать, однако, Темиру-Кутлугу было поздно, да и некуда. Тохтамыш, битый не единожды, мог усилиться и вырвать у него власть в Золотой Орде. Понимая однако, что выиграть битву у Витовта очень сложно, Темир-Кутлуг пошел на хитрость. Он послал в Причерноморье человека к эмиру Белой Орды Едигею, а сам отправился к королю литовскому на переговоры. Витовт вел себя очень гордо, на все предложения Темира-Кутлуга о заключении мира предъявлял невыполнимые требования. Еще не одержав победу, он требовал чеканить ордынские монеты со своим изображением. Это означало бы подчинение Орды литовскому королю. Темир-Кутлуг не мог принять подобные условия, но отрицательного ответа он не дал, юлил, улыбался, тянул время, ждал, делая вид, что не понимает, почему на ордынских монетах нужно чеканить изображение литовского короля.
«Что же тут непонятного, — удивлялся Витовт и гордо повторял хану, словно бы вдалбливал несмышленому ленивому ученику прописные истины, — я старше тебя, значит, мое изображение должно быть на монетах, понимаешь?!» Темир-Кутлуг, хитрый человек, недоуменно разводил руками: «Что старше, понимаю, а что монеты — не очень понимаю, объясни получше». Литовец терпеливо повторял урок, а время шло.
Тут и эмир Едигей подоспел на очередной урок, узнал, в чем суть сложной задачи, и сказал гордому Витовту: «Ты намного старше Темира-Кутлуга, но ты моложе меня, понимаешь? И если уж судить по справедливости, то чеканить ордынские, литовские да и московские монеты нужно с моим изображением». Витовт все понял. Переговоры были сорваны, войско литовцев и их многочисленных союзников, в число которых входили русские князья, участники Куликовской битвы, двинулось на ордынцев.