1371 год. 30 декабря у великого князя Дмитрия Ивановича родился сын Василий.
1383 год. Василий Дмитриевич по поручению отца уехал в Орду, куда отправились давние соперники Москвы — князья тверские.
Василий понравился Тохтамышу, но оставил он в Орде и сына Дмитрия, и сыновей нижегородского и тверского князей.
1386 год. Василий сбежал из Орды в Молдавию, а затем на пути к Москве был задержан Витовтом. Литовский король отпустил Василия с условием, что он женится на его дочери Софье.
1388 год. Кратковременная ссора между Владимиром Андреевичем и Дмитрием Донским прекратилась. Князья возобновили дружеские отношения, обменявшись грамотами. Князь серпуховской обещал повиноваться сыну Дмитрия, Василию, как старшему.
Исполняя данное Витовту обещание, Василий Дмитриевич женился на литовской княжне Софье.
1389 год. 15 августа во Владимире ханский посол Шахмат возвел Василия Дмитриевича на великокняжеский престол. С этого момента все удельные князья признали порядок, по которому великокняжеский престол наследуется только московскими князьями.
1392 год. Василий отправился в Орду. Тохтамыш отнесся к нему очень хорошо — князь московский получил Новгородскую землю в качестве наследственной вотчины великих князей.
25 сентября умер преподобный Сергий.
1392–1393 годы. Василий Дмитриевич потребовал от новгородцев платить Москве черную, или народную, дань. Новгородцы отказались. Великий князь совершил с союзными князьями опустошительный поход в Новгородскую землю.
1393 год. После того как московское войско покинуло Торжок, жители этого города взбунтовались. Василий Дмитриевич послал на бунтовщиков войско, повелел привезти в Москву зачинщиков мятежа. 70 человек на виду у народа казнили в Москве.
1395 год. Из Владимира в Москву перенесли икону Божьей матери. На месте встречи иконы был основан Сретенский монастырь. Здесь 26 августа совершался крестный ход.
Тамерлан, осуществляя дерзкий поход в Восточно-Европейскую степь, пошел на север, на Москву, но неожиданно для русских повернул назад.
1397 год. Московская рать осуществила поход в Двинскую землю, где воинов Василия Дмитриевича встретили дружелюбно.
1398 год. Новгородцы, узнав об этом, послали в Двинскую землю восьмитысячное войско во главе с посадником Тимофеем Юрьевичем. Оно разграбило города и селения, взяло крепость Орлец. Двинцы были наказаны за измену, многих простили, но послали великому князю предложение о мире. Василий, зная о сближении новгородцев с Витовтом, заключил с ними мир.
Василий Дмитриевич послал «знатное количество серебра» византийскому императору Мануилу. Империя находилась в критическом состоянии. Финансовую помощь Константинополю по убедительной просьбе великого князя оказали и другие русские князья.
1399 год. 12 августа войско Витовта потерпело в битве при городе Ворске сокрушительное поражение от войска ордынцев. Василий Дмитриевич не поддержал литовцев в этой войне, но в ней погибли многие князья — участники Куликовской битвы.
1401 год. Князь рязанский Олег и князь смоленский Юрий выбили литовцев из Смоленска, но Василий Дмитриевич, к которому Юрий обратился за помощью, не принял участия в той войне, не желая портить отношения с Витовтом.
1404 год. Витовт вновь взял Смоленск. Город отошел от русских земель на 110 лет.
1406 год. Витовт напал на Псков. Василий Дмитриевич, готовый каждую минуту кончить дело миром, все же собирает войска.
Витовт отверг предложения о мире. Василий Дмитриевич попросил помощи у Шадибека, тот послал ему несколько полков, и московское войско выступило навстречу литовцам.
Близ Крапивны Витовт и Василий Дмитриевич заключили перемирие.
1408 год. В Москву приехал сын Ольгерда, Свидригайло, недовольный Витовтом. Василий Дмитриевич отдал ему в удел Владимир с другими городами.
Свидригайло выступил в поход против Витовта, встретился с ним на берегах реки Угры. Сражения не было. Стороны заключили мир. Граница между московскими владениями и Литвой пролегла по реке Угре.
1408–1409 годы. Едигей, посланный ханом Булат-Султаном, с крупным войском осуществил поход на Русь, дошел до Москвы, 1 декабря осадил город. 21 день длилась осада, затем по просьбе хана Едигей вернулся в Орду.