Фома пошел другим путем. Со всей семьей, со свитой, с драгоценностями и последними богатствами империи, а также со святынями Православной церкви он явился к папе римскому Пию II, получил от него ежемесячное жалованье, довольно неплохое, жил безбедно.
Умер Фома в Риме, оставив сыновей Андрея, Мануила и дочь Софию на попечение нового папы римского Павла II. Сыновья, получая стабильное жалованье, жили в свое удовольствие, как беспечные богатые наследники.
Горевала в Риме лишь София. Ей пора было выходить замуж, но достойного супруга во всей Европе найти она не могла. Упрямая была невеста. Православная. Не пошла она замуж за короля французского, отказала герцогу миланскому, проявив тем самым удивительную для ее-то положения неприязнь к католикам.
Папа римский Павел II, озадаченный таким поведением Софии, но искренне желающий ей счастья, упорно продолжал поиск женихов. От католических мужей ему пришлось отказаться, но среди православных претендентов было не так много правителей столь высокого ранга. Все-таки племянница последнего императора Византийской империи.
Однажды кардинал Виссарион, родом из Греции, посоветовал папе римскому обратить внимание на великого князя всея Руси Ивана III Васильевича. Павел II тут же понял, какую огромную выгоду может получить в результате Римская церковь, и предложил царевне бывшей империи нового жениха.
София быстро согласилась, чем несказанно порадовала и удивила многих. О далекой Руси, уже более двухсот лет платившей дань Орде, в Западной Европе, переживающей во второй половине XV века волну очередного подъема в экономике и в культурной жизни, стали забывать. Но мудрые люди, каким, несомненно, являлся Павел II, никогда не забывали о несметных богатствах, о великой силе духа восточноевропейских народов и племен. Римский папа надеялся с помощью Софии воздействовать на русских упрямцев, убедить их подчиниться Римской католической церкви.
Сватовство прошло удачно, и эту удачу вполне можно отнести к выдающимся успехам московской дипломатии, делавшей при Иване III первые шаги. Павлу II хотелось присоединить, подчинить Риму Русскую православную церковь. Да, его могли подкупить обещания послов великого князя оказать Западной Европе помощь в борьбе с султанами. Да, прав был венгерский король, отказавшийся от заманчивой идеи нанять для войны с османами Орду, которая могла бы, почувствовав вкус побед, ударить и по европейским странам, повторив подвиги Аттилы. Да, ситуация в XV веке была сложнейшей в связи с крушением христианской державы и вторжением в Европу иноверцев. Но для католического мира усиление православной Руси тоже представляло серьезную опасность. София могла эту опасность нейтрализовать. В конце концов красивая мудрая женщина могла и влюбить в себя Ивана III, и руководить им, влюбленным. Так или иначе, но сватовство состоялось, и 24 июня 1472 года невеста с огромной свитой отправилась из Рима в Любек, оттуда морем она добралась до Ревеля. Встречали там ее очень хорошо. Ливонские рыцари десять дней угощали ее разными яствами, а уж в Псковской земле готовились к встрече невесты, как к Светлому дню, к великому празднику Пасхи.
Павел II послал с Софией легата Антония, гордого человека. Перед ним всегда носили латинский крест — крыж. В Пскове этот священнослужитель, войдя в Соборную церковь, даже не удосужился поклониться святым иконам! Лишь после того, как его одернула София, он приложился к иконе Богоматери.
Ропот пошел среди народа русского. Кого же везут великому князю? Как поступит он с римским легатом? Иван III Васильевич ждал невесту с нетерпением. Несколько месяцев назад римские послы показали ему изображение Софии, и он побыстрее хотел увидеть воочию эту красивую женщину, свою невесту. Но свита племянницы Константина Палеолога медленно приближалась к Москве, слухи достигали столицы гораздо быстрее. И великий князь волновался: как поступить с римским легатом, перед которым везде и всюду носили крыж?
Русский посол Иван Фрязин советовал Ивану уважить папу римского и разрешить легату войти по своему обычаю в Москву, в Кремль, пусть несет впереди себя крест латинян. Но многие бояре и священнослужители побаивались, как бы сей акт не возмутил народ православный. Запутавшись в дипломатических трех соснах, великий князь явился к митрополиту Филиппу и спросил: как же ему поступить? Владыка твердо сказал ему: «Если ты разрешишь легату войти во врата с латинским крестом впереди, то я уйду из города в другие врата. Чтить веру чуждую есть унижать собственную».