Литовцы к середине XIV столетия усилились настолько, что постоянно тревожили русских на западных границах. Они взяли Ржев, Брянск, добирались в своих походах до Тверского и Рязанского княжеств. Ольгерд был прекрасным полководцем, «не токмо силою, елико умением воеваши», с его похода на Можайск началась так называемая литовщина. Продолжалась она лет сорок, причем победа доставалась то одному, то другому сопернику. Люди пользовались этим: было куда сбежать от преследования, от московских князей уходили в Литву, а провинившиеся в Литве шли на службу в Москву.
В 1341 году случилось еще одно немаловажное для Москвы и ее князей событие: умер хан Узбек, и в Орде началась «замятия»: ханы, убивая друг друга, сменялись чуть ли не ежегодно. Угодить всем им было трудно. Но угождать ханам в те десятилетия русские князья еще были должны: очень уж сильны, воинственны были ханы и опасны для Руси, даже дерущиеся между собой. Насколько опасны, станет ясно чуть позже, после битвы на поле Куликовом, а пока великие князья терпели унижение, отвозили в Орду большие обозы с данью и укрепляли Москву.
По своим размерам, экономической мощи, культурным и духовным ценностям Москва первой половины XIV века уступала лишь таким городам, как Владимир или Новгород. Об этом косвенно свидетельствует тот факт, что в 1334 году во время пожара, когда выгорела «вся Москва», огонь уничтожил 28 церквей. В 1340 году пожар в Великом Новгороде сжег 74 церкви. Впрочем, нельзя забывать, что Москву в тот век окружали многочисленные густонаселенные села, которые составляли с городом единый экономический, культурный и духовный организм. Подмосковные села по мере расширения города входили в его состав, и процесс этот продолжается по сей день.
В начале 40-х годов в Москве возрождается угасшее было в последний период великого княжения Ивана Калиты каменное строительство. В 1344 году именно в Москве, а не во Владимире, Ростове или Суздале, возобновляется искусство монументальной росписи церквей в Северо-Восточной Руси. Приглашенные митрополитом Феогностом греки расписали за одно лето Успенский собор в Кремле. Собор Архангела Михаила украшали писцы великого князя, руководили работами Захарий, Иосиф, Николай. На деньги первой жены Семена Гордого литовской княжны Айгусты (Анастасии) в 1345 году мастером Гойтаном была расписана церковь Спаса на Бору. Затем в Москве украсили фресками церковь Иоанна Лествичника.
В Москве при Семене Гордом стали развиваться ювелирное искусство, иконное дело, гончарное, другие виды искусств и ремесел.
В 1345 году мастер Борис отлил три больших и два маленьких колокола, опережая в этом деле другие города. Согласно летописным сведениям, за несколько лет до этого новгородский епископ Василий приглашал к себе из стольного града мастера Бориса с его людьми для отливки колокола на Софийский собор.
Во времена правления Семена в Москве появилась бумага тряпичная, заменившая пергамент. На ней написаны договор его с братьями и завещание великого князя.
В те же годы еще малоизвестный монах Сергий основал под Москвой знаменитую Троицкую лавру…
Как это ни покажется странным, больше других самоуничижался перед ханами очень гордый в отношениях со своими согражданами Семен Иванович. К его личности, к его характеру, видимо, прекрасно подходила известная во многих странах мира с давних пор мудрость: хорошо повелевает тот, кто умеет повиноваться.
В 1345 году Ольгерд стал единственным владыкой Литвы, в эти же годы активизировались шведы: положение на западных и северо-западных границах Русской земли ухудшилось. Шведский король Магнус ворвался в Новгородское княжество, занял Псков.
Семен Гордый в 1348 году выступил с большим войском к Новгороду. Но оно продвигалось к цели почему-то очень медленно. Позже его обвинят за эту медлительность, ведь положение казалось безвыходным. Но если оценить всю ситуацию в целом, то можно прийти к выводу, что в данном случае Семен Гордый вел себя как крупнейший стратег. Он шел медленно на север, а затем вдруг повернул назад и вернулся в Москву слушать грамоты ханских послов. Новгородцы поняли, что помощи им ждать не от кого, собрались с духом, собрали всех воинов, способных постоять за себя и за свою землю, подошли к Пскову и 24 февраля 1349 года выбили оттуда врага с большими для него потерями. Добыча у победителей была немалая: 800 пленников они отправили в Москву, а захваченное у шведов серебро использовали для украшения церкви Бориса и Глеба.
На этом новгородцы не остановились. Они ходили в Норвегию, разгромили шведов в сражении под Выборгом, заключили с Магнусом выгодный мир.