Весной 1367 года великий князь, его двоюродный брат и митрополит всея Руси заложили в Москве каменный Кремль. Работы по возведению стен велись неспешно, при этом территория города была увеличена.
На следующий год Алексий совершил поступок, который недоброжелатели ставят ему и Дмитрию Ивановичу в вину.
До Алексия дошли верные слухи о том, что князь тверской Михаил Александрович, талантливый организатор, смелый воин и хороший полководец, стал искать союза с сильнейшим и коварнейшим противником Москвы, Ольгердом Литовским. Этого сближения нельзя было допустить, ведь тверские князья всегда пользовались особым уважением и в Орде!
В 1368 году митрополит Алексий вызвал Михаила Тверского на третейский суд в Москву, обещав ему абсолютную безопасность. Князь доверился духовному пастырю, явился в Москву, но здесь его заключили в темницу. Случай для Алексия просто неправдоподобный. Не такой он был человек — не мелкий, не слабый, не лукавый. Но, стоит повториться, сложной и напряженной была обстановка вокруг Московского княжества, и времени на раздумья не было. Оно будто спрессовалось, заставив политиков думать и действовать быстро, очень быстро.
От большой беды Михаила Александровича спасли ордынские послы, по случаю очутившиеся в Москве. Они убедили Алексия и Дмитрия отпустить на волю узника. Князь тверской вернулся в Тверь и стал готовить войско в поход — обиду он стерпеть не мог. Обида — великолепный повод для похода на Москву, и упустить его было бы непростительно.
Дмитрий Иванович узнал о намерениях Твери и решил опередить противника. Он быстро собрал войско и вторгся в Тверское княжество. Михаил, не ожидая такой прыти от юного соперника, бежал в Литву под защиту Ольгерда. Довольный Дмитрий вернулся в Москву.
Но Ольгерд не дал ему даже передохнуть от похода. С крупным войском князь литовский ворвался в Московскую землю. Ему навстречу была выслана из Москвы дружина, возглавляемая Д. Мининым и А. Шубой, но серьезного сопротивления оказать Ольгерду они не смогли. 21 ноября 1368 года неподалеку от Тростненского озера литовское войско разгромило московскую рать и устремилось к Москве.
А здесь его ожидал сюрприз! Ольгерд увидел добротную каменную крепость, удивился: до чего же быстро люди Дмитрия возвели сложное сооружение, понял, что Кремль ему не взять, и повелел своим воинам грабить окрестности. Князья Дмитрий и Владимир, митрополит Алексий, бояре и купцы, простой народ смотрели с крепостных стен на бесчинства врага, но дать бой литовцам, очень сильным в тот год, они не решились.
То было первое после установленного Иваном Калитой мира нашествие на московскую землю. Враг носился по окрестностям города (посады сожгли осажденные), грабил селения, врывался в церкви, монастыри. Литовцы брали пленных, предавали огню дома, храмы. Три дня буйствовали они и их союзники. Жадность и злоба пришельцев не знали границ. Много добра набили они в свои сани. Но Ольгерд всегда тонко чувствовал меру. Через три дня он дал приказ отступить, и литовское войско с огромным обозом, со стадами и табунами, с пленниками потянулось на запад, подгоняемое морозами. Союзникам литовцев тоже досталось немало добра московского. В этом грабительском походе, кроме тверских, принимали участие и смоленские князья.
Великий князь решил не оставлять содеянное без наказания. Отправив Владимира Андреевича с дружиной в Псковскую землю, где осложнились отношения с немцами, сам стремительно двинулся под Смоленск, разграбил окрестности города, затем пошел на Тверь, сжег там вотчину Михаила Александровича и дал своим воинам возможность пограбить вволю. Московское войско вернулось домой с богатой добычей.
Но почивать на лаврах было рано. Михаил Александрович отправился в Орду к всесильному темнику Мамаю и выпросил у него ярлык на великое княжение владимирское. Когда новоявленный великий князь поспешил с ярлыком во Владимир, Дмитрий Иванович перекрыл все дороги, ведущие из Орды на Русь, и вместо того, чтобы воссесть на престол, Михаил Тверской со своим мамайским ярлыком вынужден был уйти в Вильно. Во Владимир он допущен не был.
Старый Ольгерд, разгромив крестоносцев, решил помочь союзнику и вновь двинул большую рать в Московское княжество. Москву ждала новая проверка боем.
Поход 1370 года был продуман и организован до мелочей. Войско Ольгерда отправилось на восток с первыми морозами, схватившими реки, болота и озера. Впереди шли тысячи рабочих. Они рубили лес, прокладывали удобные прямые дороги, по ним днем и ночью продвигалась вперед рать Ольгерда. Князь литовский запретил грабежи и насилие, ему нужна была только Москва, там все есть: и богатство, и пленники. В конце ноября войско Ольгерда вышло к Волоку Ламскому, в то время небольшой деревянной крепости. Три дня литовцы упрямо лезли на ее стены, но князь Василий Иванович Березуйский со своими людьми отстояли Волок Ламский.