Ярославское шоссе, называвшееся Тройцкой дорогой, всегда отличалось исключительной оживленностью. Знаменитый путешественник и живописец, голландец Корнелис де Брюин, направлявшийся в столицу из Архангельска в канун 1701 г., с изумлением писал, что череда саней с поклажей, проезжавших ему навстречу, не прерывалась ни днем, ни ночью. Русские и иностранные купцы спешили со своими товарами, хлебом, всяческого рода съестными припасами. А скольких исторических личностей перевидела проходящая рядом с Лосиноостровской дорога! В 1689 г. мчался к Тройце молодой Петр I, спасавшийся от сестры-правительницы царевны Софьи Алексеевны. Все цари проходили здесь на богомолье и обязательно пешком, почему по всей дороге до монастыря выросли так называемые путевые дворцы. В них можно было передохнуть и провести ночь. Такой дворец стоял и в соседнем с Лосиноостровской Тайнинском.
Значительно изменилась роль Тройцкой дороги, да и уклад жизни всей окружающей местности, после проведения в 1860-х гг. Северной железной дороги. Впрочем, судьба Лосиноостровских земель при этом не изменилась. Они по-прежнему оставались заповедными и потому стали для русской художественной школы, а точнее — для школы московской настоящей зеленой академией.
Все началось с класса пейзажной живописи, который начинает с 1850-х гг. вести в Московском училище живописи, ваяния и зодчества замечательный русский пейзажист Алексей Саврасов. В отличие от петербургской императорской Академии художеств Московское училище было предназначено для беднейших слоев населения России. В нем не требовалось от поступавших ни определенного образовательного ценза, ни даже сколько-нибудь приличной одежды. Каждый одевался как мог, многие питались одним чаем с ситным хлебом, ночевали, прячась от сторожей, в самом здании училища, на углу Мясницкой и Юшкова переулка. Так долгое время пришлось перебиваться будущему знаменитому пейзажисту Левитану. И вместе с тем это было, по выражению самих воспитанников, «свободнейшее учебное заведение по всей России».
Но даже в этих условиях класс пейзажной живописи, которым начал руководить 26-летний Саврасов, обращал на себя внимание свободой и увлеченностью учащихся. Саврасов проводил в классе целые дни, независимо от расписания, и при каждом удобном случае заставлял своих питомцев отправляться работать на натуре. Обычно это были сравнительно недалекие Сокольники, куда ходила конка, но куда добирались юные пейзажисты непременно пешком, чтобы сэкономить единственный имевшийся в кармане пятак. Поэтому столько раз Сокольники появляются на полотнах художников, начиная с картины Левитана «Осенний день. Сокольники».
Когда же снег сходил и дороги подсыхали, Саврасов отправлял своих питомцев в дальнюю дорогу — к нынешней Лосиноостровской, говоря, что нигде кроме не найдут они такого благоуханного леса, такой лесной тишины и жизни природы. «Потом там появилась железнодорожная станция, — вспоминал один из учеников Саврасова, Константин Коровин, — а при нас поезда со свистом проносились мимо. А мы по пояс в разнотравье, папоротниках, отыскивали местечко для работы и забывали обо всем, кроме необходимости экономить краски. Писали аккуратно, берегли каждый мазок, чтобы и на следующий этюд хватило. Главное было чувство передать, то, от чего теплело в груди и слезы набегали. Между собой толковали, что дешевле тратить: масло или краски. Обед оставляли до дома. За работой и голод донимать переставал. Мы с Левитаном очень тому удивлялись».
Но и уже известным художником, успешно выступив театральным декоратором в Русской Частной опере Саввы Мамонтова, Константин Коровин испытывает те же лишения. В то время как его сверстники разъезжают по самым прославленным уголкам Западной Европы, Константин Коровин вынужден оставаться в Москве даже на летнее время и тогда выбирает для работы знакомые места. Он селится на окраине Медведкова и каждый день направляется к будущей Лосиноостровской. «Я даже не знаю, на что купить красок, — записывает он в записной книжке 1892 г. — А я доныне доброе имел спеть людям — песню о природе красоты». «Только искусство делает человека человеком»,— отзывается он через несколько страниц.
Сегодня образы, вдохновленные лосиноостровскими местами, разбросаны по крупнейшим музеям России. Едва ли не интереснейший из них «Лосиный остров в Сокольниках», хранящаяся в Третьяковской галерее картина Саврасова, за которую художник получил в 1870 г. I премию Московского общества любителей художеств, и этюд к ней. В тех же местах написана саврасовская картина «Дорога в лесу» 1871 г., которая находится в Русском музее, тогда как этюд к ней в Третьяковской галерее. К этому можно прибавить многочисленные этюды и зарисовки Левитана, Константина Коровина, десятков других выучеников Московского училища.