К ним была присоединена находившаяся у Петровских ворот Екатерининская больница (Страстной бульвар, 15/29). «Не сомневаюсь, — напишет со временем Чехов, — занятия медицинскими науками имели серьезное влияние на мою литературную деятельность... Знакомство с естественными науками, с научным методом всегда держало настороже, и я старался, где было возможно, соображаться с научными данными, а где невозможно, — предпочитал не писать вовсе». Во всяком случае, с самого начала мысль о предстоящей медицинской практике не только не угнетала, но воспринималась со всей серьезностью.
Казалось, Москва владела всеми помыслами и участвовала во всех планах на будущее. Но не за счет неприязни ко все более глубоко уходившему в прошлое Таганрогу. Мысль о городе на Азовском море постоянно возвращалась, жила до последних дней. Незадолго до кончины, тяжело больной, он напишет в завещании, обращенном к сестре: «После моей смерти и смерти матери все, что окажется, кроме дохода с пьес, поступает в распоряжение Таганрогского городского управления на нужды народного образования, доход же с пьес — брату Ивану, а после его, Ивана, смерти — Таганрогскому городскому управлению на те же нужды по народному образованию». Впрочем, заботы о родном городе начинаются много раньше. Усилиями Чехова формируется городская библиотека. Год за годом он пересылает в Таганрог ящики с книгами, последний — за месяц до смерти. Само здание библиотеки строится по проекту его друга, архитектора Ф.О. Шехтеля. По инициативе Чехова и на средства, собранные при его участии, сооружен в городе памятник Петру I. Даже псевдонимом он обязан Таганрогу и именно поэтому относится к нему с редкой бережностью: «Псевдоним А. Чехонте, вероятно, и странен и изыскан. Но он придуман еще на заре туманной юности, я привык к нему, а потому не замечаю его странности...» Автором был один из любимых гимназических учителей Чехова — законоучитель Ф.П. Покровский, отличавшийся прогрессивностью убеждений и совершенно необычной для священника манерой поведения, откуда шло его прозвище «гусара в рясе».
...Переулки, как весенние ручьи, сбегают с крутого пригорка. Горбатые. Извилистые. В редких всполохах зелени в просветах крыш тесно уставленных домов. Дома — приземистые, кирпичные, в мелкой мозаике окон. Сретенские. Конечно, были похожие и в других уголках Москвы. Были. И все же эти — особенные: совсем, как на центральных улицах, в богатых кварталах, но уменьшенные — во много раз «обедненные». Доходный дом — всего в три этажа и в три квартирки. Отдельная квартира — но из крохотных очень сумрачных комнат: куда ни глянь, посеревшие от грязи стены, лукошки стиснутых камнем дворов, вздыбленные булыжником мостовые. Не нищета — скорее бедность, всеми силами цеплявшаяся за внешнюю благопристойность.
«Я живу в Головином переулке (М. Головин пер., 3), — пишет Чехов. — Если глядеть со Сретенки, то на левой стороне. Большой нештукатуренный дом третий со стороны Сретенки, средний звонок справа, бельэтаж, дверь направо, злая собачонка». Здесь пройдут 1881—1885 гг. Сюда же соберется к молодому писателю Н.С. Лесков. В письме брату Александру Чехов подробно опишет это взволновавшее его происшествие: «...Спрашивает: «Знаешь, кто я такой?» — «Знаю». — «Нет, не знаешь... Я мистик...» — «И это знаю...» Таращит на меня свои старческие глаза ж пророчествует: «Ты умрешь раньше своего брата». — «Может быть». — «Помазую тебя елеем, как Самуил помазал Давида... Пиши». Этот человек похож на изящного француза и в то же время на попа-расстригу. Человечина, стоящий внимания. В Питере живучи, погощу у него. Разъехались приятелями».
Слов нет, средств для переезда в лучший район со всей семьей не хватало. Но не только из-за этого Чехов не думает о переезде. Время покажет — он с нежностью будет вспоминать сретенские переулки, хотя никаких удобств ни для жизни, ни тем более для литературной работы они не давали. «Пишу при самых гнусных условиях, — жалуется Чехов в 1883 г. — В соседней комнате кричит детеныш приехавшего погостить родича, в другой комнате отец читает матери «Запечатленного ангела» (Н.С. Лескова — Н.М.). Кто-то завел шкатулку, и я слышу «Елену Прекрасную»... Обстановка бесподобная. Браню себя, что не удрал на дачу, где, наверное, и выспался бы; и рассказ бы вам написал, а главное — медицина и литература были бы оставлены в покое».
А. Егоров. Рождественский бульвар зимой. 1896 г.
А между тем они продолжали сосуществовать — внутренне выбор еще не был сделан: врач или писатель. В 1884 г. Чехов заканчивает курс медицинского факультета и издает свой первый сборник рассказов «Сказки Мельпомены». Зато на чеховских вечерах в Малом Головине переулке явно преобладают литераторы. Вездесущий «дядя Гиляй» — В.А. Гиляровский станет вспоминать: «Все было проникнуто какой-то особой теплотой, сердечностью и радушием». Первым шагом в новую жизнь молодого доктора становится перемена квартиры и даже самого района. Выбор Чехова падает на далекое, «затхлое», но более богатое пациентами Замоскворечье.