В 1889 г. Чехову пришлось пережить премьеру еще одной своей пьесы — «Леший», которая состоялась в частном театре Абрамовой (Театральная пл., 2 — ныне Центральный детский театр) 29 декабря. Именно пережить, потому что успеха пьеса не имела и впоследствии долгие десятилетия не ставилась на сцене. Но тот же год приносит встречу с П.И. Чайковским. Чехов получает в подарок от композитора фотографию с надписью: «А.П. Чехову от пламенного почитателя. 14 октября 1889 г.». И немедленно откликается запиской: «Очень и очень тронут, дорогой Петр Ильич, и бесконечно благодарю вас. Посылаю вам и фотографию, и книгу, и послал бы даже солнце, если бы оно принадлежало мне». В другом письме он напишет: «Я готов день и ночь стоять почетным караулом у крыльца того дома, где живет Петр Ильич». Предприняв попытку поселиться в Москве, П.И. Чайковский жил в это время в доме № 6 по Померанцеву переулку.
И. Пелевин. Лубянская площадь. 1895 г.
«Дорогой Антон Павлович! Мне нескоро удастся урваться к вам, и об этом я страшно горюю. Душевный поклон всем бабкинским жителям. Скажите им, что я не дождусь минуты увидеть опять это поэтичное Бабкино; об нем все мои мечты. Пишите мне по следующему адресу: Пречистенка, дом Лихачева, меблированные комнаты, № 14». За первым письмом Левитана Чехову последовало другое: «Лежу в постели пятый день... Пишите мне...» Чехов не мог не откликнуться. Он бывает в этих левитановских «меблирашках», как и в «Восточных номерах» (Садовая-Спасская, 12), где Левитан жил вместе с его братом Николаем, как и на их общей квартире напротив Консерватории (Б. Никитская, 14). Помимо учеников, он был в самых добрых отношениях и с их учителем В.Д. Поленовым, чьи вечера собирали столько чеховских друзей-художников. Сначала с 1862 до 1887 г. они проходили на Божедомке (Самарский пер., 22—24), с 1889 г. на Кривоколенном переулке, 11.
Талант признательности — за каждое доброе слово, за каждое проявление дружбы и доброжелательности — им Чехов обладал в удивительной мере. Ему дорог появляющийся в его доме А.Н. Плещеев, автор революционных стихов сороковых годов, проведший много лет в ссылке по делу кружка петрашевцев, в который входил вместе с Достоевским. И он с сердечной симпатией относится к Я.П. Полонскому, которому обязан высшей русской литературной наградой — Пушкинской премией 1887 г. за сборник рассказов «В сумерки». «О доме в Кудрине я вспоминаю с особенным чувством, и эти воспоминания не бледнеют от времени», — признается Чехов. Тем не менее 21 апреля 1890 г. — последний день, который он проведет в полюбившемся гнезде. Им задумано путешествие на Сахалин. Родные и Левитан проводят его на Ярославском вокзале.
Не было ни официального поручения, ни командировки — ничего, кроме собственного желания увидеть места каторги и ссылки. Корреспондентский билет от «Нового времени», устроенный А.С. Сувориным, представлял единственный документ для дальнего и небезопасного путешествия. В одном из писем по окончании поездки Чехов коротко скажет обо всем пережитом: «Я проехал на лошадях всю Сибирь, плыл 11 дней по Амуру, плавал по Татарскому проливу, видел китов, прожил на Сахалине 3 месяца и 3 дня, сделал перепись всему сахалинскому населению, чего ради исходил все тюрьмы, дома и избы... затем на обратном пути, минуя холерную Японию, я заезжал в Гон-Конг, Сингапур, Коломбо на Цейлоне, Порт-Саид и проч. и проч.»
Возвращаться приходилось на новую квартиру. Родные даже недолгие месяцы его отсутствия не хотели платить за ставший слишком большим для них одних дом. Особнячок в конце Малой Дмитровки (29) обходился много дешевле.
Он сдержанно отнесется к перемене: «Живу я теперь на Малой Дмитровке; улица хорошая, дом особнячок, два этажа. Пока не скучно, но скука уже заглядывает ко мне в окно и грозит пальцем». И это при том, что пишет Чехов на редкость много. Дом Фирганга — по имени владельца — связан с появлением «Гусева», «Дуэли», «Попрыгуньи». Он снова втягивается в поток московской жизни. Расположенная через несколько домов мастерская Константина Коровина, в которой в это время работает над своим «Демоном» Врубель (М. Дмитровка, 15). Встречи с М.Н. Ермоловой (Тверской бульвар, 11). Приезды В.Г. Короленко. Множество посетителей, мешающих работе. И в октябре 1891 г. признание: «Я приказал никого не принимать и сижу в своей комнате, как бугай в камышах — никого не вижу и меня никто не видит. Этак лучше, а то публика и звонки оборвет и кабинет мой превратит в курильню и говорильню. Скучно так жить...». Единственный выход — оставить Москву. Может быть, отправившись в Петербург или Нижний Новгород, может быть, — и это впервые появляющаяся мысль — перебравшись в провинцию.