Здоровье позволит Чехову оказаться в Москве только в конце апреля 1899 г. В душе теплится надежда не просто побывать в любимом городе, но и по-прежнему зажить в нем: «Я приехал в Москву и первым делом переменил квартиру. Мой адрес: Москва, Мал. Дмитровка, д. Шешкова. (М. Дмитровка, 11, кв. 14). Квартиру эту я нанял на целый год, в смутном расчете, что, может быть, зимой мне позволят здесь пожить месяц-другой».
Первая квартира, в которую он приехал, — матери и сестры находилась через улицу (М. Дмитровка, 12, кв. 10), но его не устроила. Верно, что и здесь не удалось избежать шумной толчеи, бесконечных посетителей. Зашедший повидаться с ним Толстой вынужден был уйти, так толком с хозяином и не поговорив. Вся труппа Художественного театра, режиссеры, актеры, множество московских знакомых с утра до вечера заполняют скромные комнаты. Их легко узнать и сегодня. Боковой подъезд безликого доходного дома со стороны Дегтярного переулка. Выложенные старой плиткой лестничные полы. Следы камина около бывшей швейцарской. Замысловатое кружево металлических балюстрад у перил...
Сезон окончен, и тем не менее труппа хочет во что бы то ни стало показать «Чайку» автору. Правда, без декораций. Правда, в чужом и пустом зале «Парадиза», иначе Никитской оперетты у Никитских ворот (19). Без специального освещения и зрителей. Единственным человеком в зале предполагался Чехов. «„Чайку“ видел без декораций; судить о пьесе не могу хладнокровно, потому что сама Чайка играла отвратительно, все время рыдала навзрыд, а Тригорин (беллетрист) ходил по сцене и говорил, как паралитик; у него „нет своей воли“, и исполнитель понял это так, что мне было тошно смотреть. Но в общем ничего, захватило», — строки из письма Горькому. Претензии Чехова были обращены к актрисе М.Л. Роксановой и К.С. Станиславскому. Понадобится несколько дней, чтобы разобраться до конца в своих впечатлениях и прийти к выводу в другом письме: «Постановка изумительная».
Уезжать из Москвы, несмотря на наступившее летнее время, не хочется. «Теперь я пока в Москве. Хожу в «Аквариум» (Б. Садовая, 16), гляжу там акробатов...» «Буду сидеть в Москве на Мл. Дмитровке, гулять по Тверскому бульвару». «Да будет Арбат и прилегающие к нему переулки самым приятным и благополучным местом на земле», — из письма. «Вчера ужинал у Федотовой. Это актриса настоящая, неподдельная», — Гликерия Николаевна жила в это время в доме № 19 по Леонтьевскому переулку. «Я не знаю, что с собой делать, — признается Чехов. — Строю дачу в Ялте, но приехал в Москву, тут мне вдруг понравилось, несмотря на вонь, и я нанял квартиру на целый год, теперь я в деревне, квартира заперта, дачу строят без меня — и выходит какая-то белиберда». Выход был найден тогда же. В письме О.Л. Книппер от 1 июля 1899 г. он пишет: «Мы продаем Мелихово».
А.П. Чехов
Теперь московской квартирой становится гостиница «Дрезден» (Тверская, 6), где Чехов обычно останавливается или даже просто ночует, имея квартиру на Малой Дмитровке. Он почти каждый день бывает в Художественном театре, навещает мастерские художников и в том числе В.М. Васнецова (пер. Васнецова, 13).
«Милая мама, благословите, женюсь. Все останется по-старому. Уезжаю на кумыс... Здоровье лучше. Антон», — скупые строки телеграммы одни отметили решающий поворот в его жизни. Он не преувеличивал и не успокаивал мать — ничто и в самом деле не изменилось: та же жизнь в Ялте в одиночестве, те же нечастые приезды в Москву, где продолжала по-прежнему работать в труппе, по его настоянию, О.Л. Книппер. Случайные квартиры, случайные адреса: (1901 года) дом Бойцова на Спиридоновке, точнее небольшой дворовый флигель (Спиридоновка, 14—16). Лето 1902 г. — Неглинный проезд, дом Гонецкой (Звонарный пер., 2). «Я теперь в Москве не живу, а только пробую», — с горечью отзовется он в одном из писем. Пробует, потому что ни для кого не составляет секрета — болезнь делает свое страшное дело, и никакие перемены мест и климата уже не могут задержать ее хода.
С начала декабря 1903 до середины февраля 1904 г. Чехов живет в доме Коровина на Петровке (Петровка, 19). «Я люблю громадные дома», признавался он еще в первые месяцы жизни в Мелихове. Коровинские доходные дома были самыми большими в Москве, со всеми возможными удобствами, которые только предоставляло время. Врачи говорят о целесообразности условий жизни в Подмосковье зимой. Именно в Подмосковье — не в городе, и Чеховы делают попытки приобретения зимней дачи. Одна из таких поездок — в Царицыно — резко обострила состояние Чехова, потому что из-за какой-то железнодорожной катастрофы возвращаться в город пришлось в сильный мороз на извозчике.