Владимирская дорога начиналась от Тимофеевской проездной башни Кремля, на Васильевском спуске, где ее сменила со временем долго остававшаяся проездной Константино-Еленинская башня.
Выйдя из Кремля, путники поднимались на вершину холма, представлявшего высокий берег Москвы-реки, и по сухому «верху» направлялись к Варваринской (ныне — Славянской) площади.
Приезжих в Москве было много, и преобладавшие среди них гости скоро превратили первую часть дороги в улицу. Здесь выросли дома гостей-сурожан, иначе — выходцев из Крыма, соорудивших рядом свои торговые ряды. Среди них поселился и выходец из Новгорода боярин Кобыла Андрей, родоначальник будущего царственного рода Романовых, память о которых продолжает хранить ставший музеем так называемый Дом бояр Романовых.
По этой дороге прошел в 1380 г. со своим войском великий князь Дмитрий Иванович, направляясь на Куликово поле. А по возвращении с берегов Непрядвы уже Дмитрием Донским заложил в конце образовавшейся улицы благодарственную церковь Всех Святых на Кулишках, которая дала улице ее первое название — Всехсвятская.
По преданию, на берегу быстрой и шумливой речки Рачки, о водах которой напоминают нынешние Чистые пруды, прощались московские воины со своими близкими. И больше не оглядывались. А остававшиеся последними усилиями старались подавить плач — не отбирать сил у уходивших. Сбегала Рачка по нынешнему Большому Ивановскому переулку, текла по Солянке, чтобы дальше свернуть на Васильевский луг, где теперь стоит здание бывшего Воспитательного дома — военной академии. И через луговые травы и камыши добиралась до Москвы-реки.
Здесь же ждали москвички войско, гадая, кому какая выпала судьба: кому суждено вернуться, кому навеки остаться на донских берегах. Каждому воину полагалось зачерпнуть из Рачки воды, ополоснуть руки и лицо — только тогда подходить к родным. Потому и церковь на Кулишках стала так дорога москвичам.
Тем не менее продержалось первое название улицы совсем недолго. Купцы-сурожане решили построить для своего прихода собственную церковь и поручили ее возведение строителю Архангельского собора в Кремле — Алевизу Фрязину Новому. Храм оказался так красив, что тут же в народе название улицы сменилось с Всехсвятской на Варварскую — по имени святой, которой была посвящена церковь.
В XVII в. Варварку почему-то упорно хотели царским указом переименовать сначала в Знаменскую улицу — по существовавшему здесь, на дворе Романовых, одноименному монастырю: его собор и постройки существуют поныне. Потом в Большую Покровскую — по построенной церкви Покрова на Псковской горе. Вслед за крымчаками поселились здесь и выходцы из Пскова. Но в народе прижилась одна Варварка.
Между тем город все больше разрастался, а вместе с ним разрастались и примыкавшие к Варварке торговые ряды. Еще в XVI в., при Иване Грозном, между Хрустальным и Рыбным переулками, а точнее — рядами, располагался гостиный двор, где производились оптовые сделки. При царе Михаиле Федоровиче он был расширен и перестроен, при Алексее Михайловиче — рядом сооружен второй, но достройки не позволяли избежать тесноты и неудобств.
Торговля со стороны Китай-города упорно наступала на Москву. О размахе русской торговли говорит древняя постройка — Старый Английский двор. При Иване Грозном с огромными трудностями и немалыми потерями английским купцам и мореплавателям удается добраться до нынешнего Архангельска, а оттуда в Москву. Проезжая город за городом, они удивляются прежде всего огромным и добротным гостиным дворам в каждом из них. Гостиные дворы набиты заморскими товарами, а во многих заморские гости предпочитают и жить, иногда одни, нередко с многолюдными семействами.
Обрадованный появлением англичан Грозный предоставляет им право беспошлинной торговли и дворы для жизни в нескольких городах и в том числе в столице, в непосредственном соседстве с Кремлем.
Один из участников экспедиции напишет, что у русских «особенно приятно видеть порядок, который они стараются поддерживать в торговле, и ответственность при заключении торговых сделок. Они высоко ценят свое слово, которому, как уверяют поселившиеся здесь иноземцы, им можно твердо доверять безо всяких письменных соглашений. Нам рассказывали, что если заморский гость нарушит свое обязательство, после соответствующего рассмотрения его вышлют из Московского государства без права нового появления в его пределах. Если в таком же грехе будет замечен и уличен местный гость, он немедленно лишится места в торговых рядах и права торговать в Москве. При этом сделки в торговых рядах заключаются нешуточные, но обычно к удовольствию обеих сторон».