Многое изменилось еще в младенческие годы Ивана Грозного. Правление его матери, властной и независимой нравом великой княгини Елены Глинской, было отмечено долгожданным для Москвы строительством вокруг Большого Посада каменных стен, которые возвел итальянский мастер Петрок Малый. При Василии III он закончил строительство колокольни Ивана Великого, княгиня Елена Васильевна доверила ему создание крепости, стены которой примкнули к двум кремлевским башням — Беклемишевской, на берегу Москвы-реки, и Собакиной — со стороны Неглинной. Новая крепость, поражавшая воображение современников мощью своих 6-метровой толщины стен, получила название «Китая», остающееся до наших дней нерасшифрованным. Многочисленные версии его истолкования формально имеют одинаковое право на существование.
Никольские ворота Китай-города. Фотография конца XIX в.
При царе Федоре Иоанновиче Гостиный двор в Китае разделялся на двадцать торговых рядов. Но в общей сложности их было в Китай-городе около двухсот. Иностранцам особенно нравилось четкое разделение товаров, существенно облегчавшее покупки: Суконный, Шапочный, Шелковый, Седельный, Скобяной, Овощной, Игольный, Кружевной, Бумажный и пр. Но с изданием в 1698 г. Петром I указа об изгнании с Красной площади всякой торговли, которая производилась там с незапамятных времен и в шалашах, и на скамьях, былой порядок смешался. Торговцам было предложено «вместиться» в основные торговые ряды. В результате в выходившем фасадом на Красную площадь Овощном ряду продавались и писчая бумага, и льняные холсты, и турецкие атласы, мыло «грецкое и индийское». Здесь же можно было купить дюжину «стульев немецких золотных», «трубки зрительные», «фряжские и немецкие листы» и даже несессер — «монастырек», а в нем «два ножичка, да ноженки, да вилки, да свойка, да зубочистка».
В большой московский пожар 1737 г. Гостиный двор сгорел, как и находившийся рядом с ним Посольский двор, как и огромное здание оперного театра на Красной площади.
К этому времени характер торговли и во всем Китай-городе, и особенно в Гостином дворе начинает меняться. В 1730— 1740-х гг. на площадях Садового кольца и в Замоскворечье складываются ставшие традиционными московские розничные рынки. Из Китай-города мелкая торговля переходит в новые районы, тогда как здесь сосредотачивается торговля оптовая. Обороты ее достигают многих миллионов рублей.
По «Прожектированному плану» Москвы 1775 г., одобренному Екатериной II, в Китай-городе отныне разрешается только каменная застройка. Предполагается перестроить все лавки и все торговые ряды, расширить улицы, создать площади, отремонтировать стены, построить мосты через Неглинную, которую намечено заключить в канал. Полностью план претворен в жизнь не был, и тем не менее облик этой части города изменился до неузнаваемости. Причем главным акцентом должен был здесь стать Гостиный двор. Его проект поручается Джакомо Кваренги, выполняется в Петербурге и оказывается в Москве, с предписанием к исполнению, в 1789 г.
Итальянец по происхождению, живописец и рисовальщик по образованию, археолог по увлечению, Д. Кваренги проявил свой блестящий архитектурный дар впервые и только в России. Строитель Смольного, колоннады Аничкова дворца, Конногвардейского манежа в Петербурге, он получает заказ на московский Гостиный двор после того, как им выполнены в столице на Неве здания Академии Наук, Государственного банка и Эрмитажного театра. Московский проект свидетельствовал о расцвете таланта Д. Кваренги, который, подобно другим представителям русского классицизма, тяготел преимущественно к созданию сооружений общественного назначения.
В одном из писем современников зодчего есть строки: «Искренне подивились, что для Госьтиного двора не сыскался строитель в самой Москве. Кажется, таковых в первопрестольной немало, да и строительство у нас не затихает ни на один год. Так надо полагать, что тем самым было выражено высочайшее недовольство и тонкий намек на несоответствие масштабов наших масштабам столичным. Некоторые однако в нашей Экспедиции (Кремлевского строения) толкуют о необходимости сообщить Москве более духа империи, чем она по лености поддерживает, более предаваясь силе привычки и сибаритству. К тому же будто бы поступило негласное указание никаких лавчонок и магазинчиков в новое строение не допускать, но всячески способствовать сосредоточению в нем главных капиталов старой столицы. Одно скажу, любезный друг, волнений множество, а пока приисканы архитекторы, коим надлежит Кваренгиев замысел осуществить».