Дуг Орр находился в аудитории со своим сыном Бобби и, слушая Иглсона, пришел к выводу, что согласен с оратором почти по всем пунктам. А вечером на банкете он, смущаясь, спросил Иглсона, не согласится ли тот взять на себя ведение финансовых дел его сына-хоккеиста. Естественно, что Иглсон в то время не связал себя конкретным обещанием, поскольку пятнадцатилетний юноша едва ли тогда нуждался в совете профессионального адвоката. Два года спустя, когда Бобби в последний раз играл за команду Ошавы, Дуг Орр снова навестил Иглсона и убедил его приехать на один из матчей с участием Бобби. По-видимому, восхищенный способностями юноши Иглсон сразу же согласился представлять Бобби на переговорах с бостонской администрацией, которые должны были состояться тем летом.
Вероятно, Хэп Эмме не подозревал о контакте Орра с Иглсоном, когда в начале лета 1966 года связался с Дугом и Бобби и предложил восемнадцатилетнему хоккеисту двухлетний контракт с бостонской командой за сумму, которую клубы НХЛ всегда предлагали благодарным новичкам. В то время средний заработок игрока НХЛ составлял менее пятнадцати тысяч долларов в год, а среднее жалованье новичка не превышало восьми тысяч. Орры вежливо и внимательно выслушали старую лису Эммса, когда он разглагольствовал о том, какое благодеяние оказывают «Брюинсы» Бобби, предлагая играть в Национальной хоккейной лиге. Закончив речь, Эмме полез было за контрактом, полагая, что совершенно очаровал Орров. И вот тут Дуг Орр предложил ему связаться с Аланом Иглсоном.
Контракт Орра открыл для всех хоккеистов новую эру.
Эмме был совершенно обескуражен поведением Орров и пробормотал, что ни за что и никогда не будет вести переговоры с хоккеистом о контракте через адвоката. Его непреклонная позиция напоминает ситуацию, в которой оказался ныне покойный Вине Лом-бар ди, бывший тренер и главный менеджер футбольного клуба "Гринбей пэкерс", а затем вашингтонского "Рэд скине". Дело в том, что однажды центровой игрок из «Гринбея» Джим Ринго привел на переговоры о жалованье в святая святых Ломбарда своего адвоката. "Вы не возражаете, если он побудет со мной?" — спросил он Ломбарда. "Нисколько, — ответил тот. — Только подождите минуту. Я сейчас вернусь". Ломбарда вышел из кабинета и минут через пять возвратился. "Так как насчет контракта с мистером Ринго на нынешний год?" — обратился к нему адвокат. Ломбарда ухмыльнулся и прервал его: "Если хотите обсуждать контракт мистера Ринго, обратитесь в "Филадельфия игле". Я продал им мистера Ринго пять минут назад".
Как понимали Орры и Иглсон, положение Эммса было уязвимым. Клуб «Брюинс» обещал жителям Бостона, да и всей Новой Англии, что восемнадцатилетний Бобби Орр явится спасителем их любимой каманды, так что пусть лучше подписывают контракт, а не то… И все же Иглсон не торопился возобновлять переговоры с Эммсом. Напротив, он сообщил прессе, что Орр может отказаться от предложения Бостона и подписать контракт с Канадской национальной хоккейной командой. Если до сих пор руководители клуба «Брюинс» полагали, что Орры и Иглсон хотят просто взять их измором, то слухи о возможном переходе Орра в национальную команду словно встряхнули их.
Напуганный угрозой Иглсона, Эмме поспешно возобновил переговоры — теперь уже с Оррами и Иглсоном-и был на сей раз более сговорчивым. Встреч было несколько: в доме у Орров на улице Грейт-норт роуд, в конторе у Иглсона в Торонто и даже на яхте Эммса, стоявшей на якоре в ста милях к югу от Пэрри-Саунда. Наконец согласие было достигнуто, и в два часа тридцать минут пополудни в субботу 3 сентября 1966 года Бобби Орр в кают-компании яхты Эммса подписал свой первый профессиональный контракт с клубом "Бостон брюинс".
Контракт был подписан на два года и предусматривал премиальные при подписании, ну а сумма контракта составила 70 тысяч американских долларов. По меркам НХЛ, Бобби Орр сорвал банк. В конечном же счете богатый контракт Орра и его упорное нежелание уступать давлению устаревшей системы, известной под названием НХЛ, открыл всем хоккеистам новую эру, эру процветания.
Занимаясь делами Орра, Иглсон вскоре организовал первую в НХЛ официально признанную Ассоциацию игроков. Подумайте о том, что дал поступок Орров всем остальным хоккеистам: через семь лет после того, как Орр подписал свой первый контракт с Бостоном, средний заработок игрока НХЛ подпрыгнул примерно с пятнадцати тысяч долларов в год почти до пятидесяти пяти тысяч, то есть вырос почти на триста процентов. Далее, с 1973 года новичок с обычными способностями подписывает долговременный контракт на сумму, превышающую сто тысяч долларов в сезон. Когда Орр стал профессионалом, ни один из ш роков НХЛ-ни Горди Хоу, ни Бобби Ха\л, ни Жан Беливо не зарабатывал более пятидесяти тысяч в год. В 1973 году заработок среднего игрока НХЛ составлял пятьдесят пять тысяч долларов, а более тридцати «профи» получали свыше ста тысяч долларов в сезон. Следует признать, что создание конкурирующей лиги-Всемирной хоккейной ассоциации — способствовало повышению уровня жалованья, но, как сказал один старый опытный владелец НХЛ: "Этого бы не произошло, если бы не появился Орр и не привел с собой этого парня, Иглсона". И в самом деле, некоторые владельцы и менеджеры НХЛ делят историю развития профессионального хоккея на периоды "до Орра" и "после Орра".
Вскоре после подписания контракта с «Брюинс» Орр отправился в тренировочный лагерь клуба в Лондон провинции Онтарио, город с трехсоттысячным населением примерно в сотне миль к западу от Торонто. Войдя в холл мотеля, где жили игроки команды «Брюинс», он увидел капитана команды Джонни Бучика и тут же подошел к нему, чтобы познакомиться. "Мистер Бучик, я Бобби Орр, — представился он, протягивая руку. — Очень рад с вами познакомиться". Бучик был явно обескуражен поведением новичка. "На мгновение я подумал, что он просто меня разыгрывает, — вспоминал Бучик, — но вижу, ничего подобного. Говорю, у нас, мол, не принято так величать друг друга. Ну и дела, думаю, если то, что о нем пишут, хоть наполовину правда, чего доброго, к концу сезона мне придется звать его не иначе, как "мистер Орр".
На сборах Орру присвоили номер 27, такой же как у Фрэнка Маховлича из "Торонто мэйпл лифе". Бобби превосходно провел товарищеские игры и доказал, что пресса не напрасно его превозносила. В начале календарного сезона руководство команды заменило его 27-й номер на 4-й. Мало того, что цифра четыре — «фор» — рифмуется с фамилией Бобби — «Орр», этот номер носил прежде Эл Ланглуа-младший, известный атакующий защитник.
И хотя в том сезоне "Бостон брюинс" опять заняла последнее место, Орр своей игрой никого не разочаровал. Своими неожиданными рывками в зону противника он с успехом продемонстрировал новую манеру игры защитника профессиональной команды. Многие теоретики хоккея даже предлагали назвать Орра "блуждающим защитником" или как-то иначе. В свой первый сезон он забросил 13 шайб, завоевал приз Галдера как выдающийся новичок НХЛ, а также получил право выступать за дублеров команды "Все звезды НХЛ". В конце того сезона Гарри Хауэллу из нью-йоркских «Рейнджерсов» был присужден почетный приз Джеймса Норриса, который получает лучший защитник сезона. Принимая награду, Хауэлл скромно сказал: "Я рад, что заслужил эту награду в этом году, потому что, по-моему, с будущего года и до конца его хоккейной карьеры она будет принадлежать Бобби Орру".,
Предсказание Хауэлла сбылось с удивительной точностью. Начиная со следующего сезона, этот приз неизменно присуждался Бобби Орру. Кроме того, во втором сезоне его включили в состав первой команды "Все звезды", где он состоит по сей день. Как наиболее ценный игрок НХЛ, он завоевывал приз Харта в сезоны 1969–1970, 1970–1971, и 1972–1973 годов. Приз Росса за наибольшее количество заброшенных шайб он получил в сезоне 1969–1970 годов-единственный раз, когда защитник опередил по заброшенным шайбам нападающих. К тому же в 1970 и 1972 годах ему присуждался приз Конна Смайта за выдающуюся игру в финальных турнирах. И не случайно символ высшего хоккейного мастерства — Кубок Стэнли — был завоеван "Бостон брюинс" именно в 1970 и 1972 годах, когда в финальном матче 1970 года вездесущий Орр забросил решающую шайбу в дополнительное, а в 1972 году-в основное время. Вот список рекордов Орра, которые он установил или делил за восемь первых лет своей хоккейной карьеры в НХЛ: