В 1958 г. Мери-Лу Стилсън умряла от рак и по-късно същата година прероденият за Христовата вяра Грег напуснал бизнеса с библиите и поел на изток. Прекарал една година в Ню Йорк, преди да се пресели в столицата на щата Олбъни. Годината в Ню Йорк той посветил на опити да пробие като актьор в театъра. Заедно с бояджийството това се оказало едно от малкото поприща, където Грег ударил на камък. „Не поради липса на талант обаче“ — мислеше си ехидно Джони.
В Олбъни той постъпил на работа в застрахователната фирма „Пруденшъл“ и останал в столицата до 1965 г. Не може да се каже, че като застрахователен агент Грег успял да постигне кой знае какво. Нито пък някой, в изблик на християнски чувства, му предложил ръководен пост във фирмата. Познатият ви оперен петел Грег Стилсън, изглежда, си бил поприбрал крилцата през този петгодишен период. И още нещо — единствената жена в пъстрата му биография си останала майка му. Той нито се женил, нито дори, доколкото Джони бе успял да установи, имал някога постоянна приятелка.
В 1965 г. от „Пруденшъл“ му предложили поста на техен представител в Риджуей, щат Ню Хампшир, и Грег приел. С това се сложило край и на неговото кротуване. Тъкмо тогава набирали сили шестдесетте години с дискотеките и хипитата — ерата на късите поли и на девиза „Прави каквото ти се иска!“. Грег се включил активно в обществения живот на Риджуей. Станал член на Търговската палата и на самарянските организации. В 1967 г. името му прогърмяло по целия щат Ню Хампшир във връзка със спора около автоматите за платен паркинг в центъра на града. От шест години вече различни фракции в градската управа постоянно се карали по този въпрос. Грег предложил да се премахнат изобщо автоматите и да се заменят с касички за самообслужване. Нека всеки дава колкото иска. Някои се изказали, че не били чували по-безумна идея от неговата. „Е — отвърнал им Грег, — почакайте и ще видите!“ О, да, той умеел да убеждава. В крайна сметка градската управа приела предложението като временно решение под формата на експеримент и последвалият порой от монети накарал всички да хлъцнат от изненада. Единствен Грег не се изненадал — този принцип му бил известен от много време.
В 1969 г. той наново привлякъл върху себе си вниманието на информационните средства в Ню Хампшир като предложил в дълго и внимателно съставено писмо до редакцията на Риджуейския вестник да се изпращат арестуваните за употреба на наркотици на работа по обществени места, като парковете, да асфалтират алеите за велосипедисти, че дори да плевят зелените площи край пътищата. „Това е най-голямата идиотщина, която съм чувал!“ — възкликнали мнозина по този повод. „Дори да е така — отвръщал Грег. — Опитайте предложението ми, пак ако не потръгне — изхвърлете го!“ Градските власти решили да опитат. Един хахо — пушач на марихуана — реорганизирал целия каталог на градската библиотека от остарялата десетична система на Дюй в по-съвременната система на библиотеката на Конгреса, и това не струвало нито стотинка на града. Няколко хипита, окошарени по време на халюциногенна оргия, направили съвършенно нова планировка на градския парк и го превърнали в образцово място за почивка, където не липсвало езерце с патици, а детската площадка отговаряла на изискванията да се максимализират възможностите за игри и забави като същевременно се минимализират опасностите от наранявания. Както изтъквал Грег, повечето от наркоманите развивали страстта си към силните химикали по време на следването в университетите и колежите, но това съвсем не означавало, че не биха могли да приложат на практика останалите знания, придобити там.
По същото време, когато революционизирал паркингите в новоприетия си роден град и разрешавал проблема с местните наркомани, Грег пишел писма до редакциите на вестници като манчестърския „Юниън Лийдър“, бостонския „Глоуб“, че и до „Ню Йорк Таймс“, в които излагал крайно десни възгледи за войната във Виетнам, настоявал употребата на хероин да се счита за тежко престъпление и непременно да се наказва със затвор, както и да се възстанови смъртната присъда, особено за търговия с хероин. В предизборната си кампания за Камарата на представителите той на няколко пъти бе твърдял, че се е противопоставял на войната във Виетнам от 1970 г. нататък, но собствените му писма, публикувани в пресата, го уличаваха в чиста лъжа.
В 1970 г. Грег Стилсън отворил своя застрахователна кантора, в която се занимавал и с недвижими имоти. Фирмата му била преуспяваща. В 1973 г. в съдружие с още трима бизнесмени той финансирал и построил голям базар в центъра на града, в близост до седалището на управата на окръга, който представяше сега в Конгреса. Това била годината на арабското петролно ембарго, в която Грег започнал да кара един представителен „Лингълн-Континентал“. И също така годината, в която той се кандидатирал за кмет на Риджуей.