В поисках лучшей доли они переехали в Могилёв, так как мать Наума, урождённая Гранат, имела в Могилёве многочисленных родственников. В их числе были такие известные люди как братья Александр и Игнатий Гранаты, издатели популярной Энциклопедии, чью просветительскую деятельность оценили в то время многие общественные политические деятели, включая Керенского и Ленина.
Братья Гранат были энциклопедически образованными людьми и постоянно привлекали к работе над словарём лучшие научные силы России. Художником-оформителем его был известный русский художник Леонид Осипович Пастернак — отец поэта Бориса Пастернака. Издание братьев Гранат, более демократичное по сравнению со словарём Брокгауза и Эфрона, предназначалось для средних слоев населения.
Исаак Эйтингон (справа) и его дети. Наум — во втором ряду
С одним из представителей семьи Гранат — Пинхусом Гранатом — молодой Наум Эйтингон потом недолгое время работал в местном продовольственном комитете.
Трудовая деятельность Наума Эйтингона началась, когда он был еще гимназистом. Чтобы заработать денег для семьи, он давал частные уроки. К взрослой трудовой деятельности он приступил, когда ему было 18 лет — начал работать в городских учреждениях Могилёва: в то время образованных людей в них было не так много. Тогда же он вступил в партию социалистов-революционеров, но вскоре вышел из неё из-за несогласия с политикой поддержки империалистической войны, которую проводила партия эсеров. В 1918 году он работал рабочим на бетонном заводе, а потом устроился в продовольственный комитет; позже служил в губернской рабочей кооперации.
В 1919 году его судьба сделала важный поворот, навсегда связав с секретной службой. В октябре он вступил в РКП(б) и вскоре начал работать в профсоюзных организациях в Гомеле, где тогда находился губернский центр, но местные руководители его уже заметили и рекомендовали в аппарат губчека. Приход Эйтингона в секретную службу совпал с назначением нового председателя губчека — Николая Валенберга, который впоследствии сыграл в судьбе Эйтингона немалую роль.
Здесь же, в Гомеле, впервые пересеклись пути Эйтингона и Троцкого. 10 мая 1920 года Председатель Революционного Военного Совета Республики Троцкий прибыл в Гомель для реорганизации укрепрайона и усиления борьбы с дезертирством. Надо сказать, что и то, и другое неистовый «Робеспьер» русской революции делал давно проверенным способом: он сотнями расстреливал крестьян, отказывающихся бросать свою землю ради строительства новых укреплений, и дезертиров, которым шестилетняя война надоела хуже горькой редьки. Но если Троцкий в то время не мог и представить себе, что симпатичный гомельский чекист когда-нибудь станет организатором покушения на него, то Эйтингон, познакомившись с Троцким, не почувствовал к нему ничего, кроме антипатии. Возможно, она сохранилась в его душе надолго.
Эйтингон — гимназист
Надо сказать, что Эйтингон с юных лет привык всё делать обстоятельно и подходить к делу с полной ответственностью. Возможно, поэтому его работа в качестве сотрудника секретной службы была уже с первых дней оценена по достоинству. В 1920 году в губчека приехал из центра проверяющий по фамилии Романовский. Его вывод о деятельности местной секретной службы был таким: единственным светлым пятном на общем фоне является работа Эйтингона. Его выдвинули; он стал исполнять обязанности заведующего секретно-оперативным отделом. Когда в Гомеле вспыхнул бунт бывших мелких собственников и уволенных из армии солдат, Эйтингон принял в его подавлении самое активное участие. Он защищал новую власть с оружием в руках.
В начале 1921 года его направили в командировку в Москву. Вернувшись, он временно замещал своего шефа Валенберга. 20 марта 1921 года губком РКП Б утвердил его членом коллегии губчека. По сути дела, он руководил главным отделом местной секретной службы и пользовался полным доверием и поддержкой начальства. Так, в возрасте 21 года Наум Эйтингон стал вторым по значимости чекистом Гомельской губернии. Что он сделал для этого взлёта? Собственно, всё, что тогда делала Чрезвычайная Комиссия. Она утверждала новую власть, обрубая корни прежней системы. Теперь Эйтингон был уже одним из известных центру чекистов.
Вскоре состоялась его встреча с еще одним лидером русской революции — главой ЧКДзержин-ским. Он, отметив волевые качества 22-летнего Эйтингона, послал его в Башкирию, поручив покончить с бандитизмом. Теперь Эйтингон был зампредом республиканской ЧК. Но ему приходилось и самому принимать участие в полевых операциях. Однажды в стычке с бандитами, совершавшими грабежи и убийства, он получил серьёзное ранение в ногу, и последствия этого ранения сказывались всю его жизнь.