Одновременно с расширением улиц их нужно было спрямлять там, где они оказывались искривленными предыдущей застройкой. Но при всем этом следовало сделать так, чтобы хорошие дома, оставшиеся целыми после пожара, не пришлось переносить, а это предписание сильно мешало распланировке. Кроме того, улицы делились на «передние» и «задние», для того чтобы «домы для житья в них самим хозяевам принадлежащий строения располагаемы были по обеим сторонам передней, а службы их задней улиц». Это оказалось в значительной мере прожектерством, поскольку, во-первых, такая схема в идеале требует четного числа кварталов по обе стороны от главной улицы, если принцип проводить последовательно, иными словами, общее число кварталов должно быть кратно четырем; в Оренбурге же кварталы группировались преимущественно по три или шесть; во-вторых, не удалось уменьшить число дворов до требуемого количества, о чем свидетельствует цифра 863 дома в 1797 году. Для застройщиков разработали типовые фасады: четыре для каменных домов, пять для деревянных домов на каменном фундаменте, шесть для деревянных домов «самой меньшей пропорции», семь для военнослужащих нижних чинов. По улице дворы должны были иметь хорошую ограду, внутри квартала разрешалось ставить плетень, обмазанный глиной. Эти предписания тоже выполнялись далеко не всегда. Впервые весь город разделили на две части в пожарном и полицейском отношении.
При планировании распределения мест, как и во время застройки города, соблюдали сословный принцип, только еше большую роль стала играть состоятельность Генерал-губернатор писал: «...под каждый дом лучших купцов и дворянского достоинства людей назначил я места по улице по пятнадцати, а в глубину квартала на тридцать сажен; мещан же, разночинцев, служащих солдат и приказных служителей по улице двенадцать, а в глубину квартала по двадцать четыре сажени» Практически это означало, что входившие в первую группу селились по двум главным осевым улицам, так как только вдоль них кварталы были такой ширины. Северо-восточная часть предназначена была артиллерийским, инженерным и «прочим сего рода нижним чинам», южнее отводился квартал чиновникам Оренбургского казачьего полка; особое место отводилось «азиатцам»: квартал к западу от современного переулка Каширина от улицы М. Горького до улицы «Правды». Самая южная часть города к западу от этого переулка отводилась гарнизонным солдатам, здесь были и казармы, а также некоторые другие казенные здания. Остальные кварталы так строго не определялись.
Кроме расширения и спрямления улиц, в городе увеличили количество площадей: к одной плацпарадной, оставлявшейся в старых границах, добавили еще две. Для торговли привозным сеном устраивалась Артиллерийская площадь, она была от вала между Артиллерийским двором и Орскими воротами до линии нынешней улицы 8-го Марта; для торговли продуктами и лесом к западу от Гостиного двора в сторону Чернореченских ворот оставлялась вторая площадь ― Торговая.
Целый ряд официальных лиц должен был следить за соблюдением правил застройки, но полностью провести их в жизнь не удалось, не все кварталы получили правильную форму, а улицы заданную ширину. Кварталы в юго-западной части, меньше пострадавшие от пожара, сохранили свои исконные размеры, и ширина улиц осталась прежней. Так они и дошли до нас. Планировка остальных частей города-крепости тоже преимущественно сохранилась, в том виде, как она была решена в 1786 году.
Улицы и перемещали. Это случилось с Гостиной, позже Гостинодворской; обе ее части по сторонам Гостиного двора, где образовалось «колено», перенесли к северу более чем на половину ширины, выравнивая улицу по Гостиному. По этой причине два квартала на ее концах стали значительно шире других параллельных им кварталов. Это кварталы между улицей Кирова и переулками Сакмарским и Мало-Торговым.
Как следствие опустошения, произведенного пожаром, оказалось соединение двух улиц ― Посадской и Воскресенской в одну, что сначала, по-видимому, не было запланировано. Эта улица получила название Введенской по собору на высоком берегу Урала, откуда она начиналась. Следы пожарного бедствия оставались заметны более четверти века по пустым местам незастроенных кварталов или их частей. Особенно долго пустовал квартал в самом центре города, к югу от Гостиного двора, где места, по-видимому, держали в резерве.