Большим недостатком мостовых являлось использование на их покрытие известкового камня, на это думе указывал даже губернатор, генерал-лейтенант Сухомлинов. В апреле 1914 года он пишет о «невозможном состоянии мощеных улиц города», упрекает управу в том, что, несмотря на неоднократные предложения с его стороны, ничего не сделано, обвиняет мостовую комиссию в бездеятельности. «Которая из мощеных улиц города хуже, я сказать затрудняюсь, ― пишет он, ― все они пришли в невозможное состояние».
В управу писали и жители. С окраин заявляли, что там топь по самую грудь скотине, а с ближних к Телеграфной улиц Оторвановки жаловались, что, после того как для улучшения проезда сюда высыпали оставшийся от замощения Телеграфной щебень, стало еще хуже: камни тормозят колеса и делают ямы, «были случаи опрокидывания экипажей и купания седоков в грязи». Жители Конюшенного переулка (ныне Маяковского) писали, что ни извозчики, ни водовозы не соглашаются ехать к ним. Одна из первых подписей под этой петицией ― старшего врача губернской больницы Н. Вакуленко. «Улицы представляют из себя либо непроходимые болота, либо невылазную грязь».
Все требовало работы и средств.
Городское самоуправление
Прежде чем продолжать разговор о других решавшихся и не решавшихся проблемах города, необходимо дать краткую справку о городском самоуправлении, которое во второй половине XIX века и далее призвано было играть решающую роль.
До 1870 года городским хозяйством, доходами и расходами ведала избиравшаяся согласно положению 1785 года по сословиям шестигласная дума во главе с городским головой. Права ее были очень ограниченными, во всем нужно было давать отчет губернатору. Кроме того, существовал магистрат, который занимался судебными делами между горожанами, рекрутской повинностью, раскладкой и сбором налогов.
По положению 1870 года дума стала органом общественного управления. Она избиралась лицами и учреждениями, владевшими значительным недвижимым имуществом или торгово-промышленными предприятиями, а также так называемыми «полноправными гражданами», число которых оказывалось весьма ограниченным. Максимальное число гласных, избиравшихся на 4 года, было 72. Дума избирала городского голову и членов городской управы, которая являлась исполнительным органом. Членов управы было не менее двух и не более четырех, они избирались как из гласных, так и из числа полноправных граждан. Хотя права думы и расширились, ряд вопросов требовал утверждения губернского правления. Состав гласных Оренбургской думы был преимущественно купеческим, но интеллигенция в некоторые периоды тоже играла там определенную роль.
Дел у новой думы и управы оказалось порядочно. Расширение производства, рост торговли и застройки не обходились без нарушений больших и малых. То кто-то займет отведенное другому дворовое место, сознательно или по ошибке перепутав номера, то начинает строить, нарушая линию, то захватит несколько лишних аршин, а то и саженей.
Чаще других злоупотребляли строительными правилами купцы, пристраивавшие так называемые «холодные службы» ― склады, лавки и тому подобное. Иной раз управа вынуждена бывала искать поддержку в суде, поскольку хозяева не желали подчиняться, как, например, купчиха Хохлова, которая даже отказалась подписать акт, составленный архитектором: она противозаконно произвела пристроку к дому и заняла ее под склад вина. Нарушил правила и потомственный почетный гражданин Яков Алексеевич Путолов, у которого вместе с братом Иваном более половины квартала, выходившего на Хлебную площадь (сейчас здесь начало Краснознаменной улицы), было застроено складами так, что исчез противопожарный разрыв. Пришлось братьям возводить брандмауеры, спорить они, к чести их, не стали. Все это происходило в 1870-е годы.
Грубое нарушение допустил купец 2-й гильдии Михаил Санакин. В 1864 году он получил место в Старой слободке. Но застраивать его стал, очевидно, не все сразу, так как жаловаться на него начали лишь в 1868 году. Сосед заявил, что купец захватил около трех саженей от переулка, так что под улицей осталось не более шести. Место Санакина ограничивалось Чернореченской и Карандаковской улицами (сейчас Милиционерская) и Глухим переулком. По обмерам младшего архитектора Скотникова оказалось, что на 22,97 кв. сажени купец захватил лишнего, а по обмерам городового архитектора Корина все получилось в норме. На выкопировках из плана отлично видно, насколько сузилась Карандаковская улица. В справедливости жалобы можно убедиться и сейчас, через сто с лишним лет. Достаточно взглянуть, как стоит дом 42 по Чернореченской улице и дом 11 по Глухому переулку. Последний построен позже, но, по-видимому, тоже Санакиным. Дело тянулось до 1873 года, целых пять лет. Несмотря на то, что захват очевиден, высказывалось мнение, что купец не только не захватил, но даже отдал улице. Затем пришли к общему мнению, что невозможно отдать то, чего не имеешь. Короче говоря, победил денежный мешок. Санакину выдали так называемую данную на дворовое место, а значит, дальнейшей перепланировке место уже не подлежало даже при перемене хозяина. Вот почему так странно сужается на этом участке Милиционерская улица.