Испанцы основали в Четумале поселение Вилья-Реаль, но им пришлось совершать частые рейды вокруг, чтобы сломить сопротивление местного населения. Чтобы устрашить их, Давила напал на майя в Чекитакиле близ Четумаля, где касик из Уаймиля, очевидно, при помощи Гонсало Герреро, ставшего на сторону индейцев, готовился к войне против испанцев. Давиле удалось разбить майя, но касик и Герреро скрылись. Скромная добыча, взятая при нападении, была послана Монтехо с несколькими вестниками, которые должны были сообщить о положении Давилы. Но посланные так и не достигли места назначения - в Чинанте (Ойя), селении кочвахов, они были перехвачены индейцами и убиты.
Карта Табаско, составленная Мельчором де Альфасо Санта Крус в 1579 г.
Некоторое время спустя Давила узнал, что в Чабле возводились укрепления и собирались воины; он неожиданно захватил крепость и оттуда смог углубиться на территорию кочвахов, но встретил такое сопротивление в том поселении, где были убиты его посланники, что вынужден был вернуться в Чаблу.
При этом половина его отряда потеряла боеспособность. Майя ждали его, готовые к войне. Но Давила вернулся в Вилью-Реаль-де-Четумаль. Несколько месяцев испанцы провели там без запасов провизии, осажденные враждебно настроенным населением. Наконец, отчаявшись, они решили уходить по берегу к Гондурасу, куда и прибыли после трудного и опасного перехода, длившегося почти семь месяцев.
Сам Монтехо не очень преуспел в завоевании Юкатана из Кампече и Чампотона. Тем не менее, несмотря на растущую враждебность индейцев купулей, аделантадо и его сын решили основать Сьюдад-Реаль в Чичен-Ице. Они прошли вдоль северного побережья и были хорошо приняты местным населением. Однако, когда Монтехо Младший направился к Чичен-Ице, он подвергся нападению купулей. Касик Након-Купуль, вначале сердечно принявший испанского конкистадора, вскоре убедился в его захватнических намерениях и, воспользовавшись неосторожностью Монтехо, попытался его убить. Но в ходе стычки испанские солдаты убили касика.
Отец и сын Монтехо обосновались в Чичен-Ице, превращенной в Сьюдад-Реаль (1532-1533), и, считая, что местные обитатели покорно приняли испанское господство, начали раздавать поселения своим капитанам, назначая их в качестве помещиков-энкомендерос. Майя, казалось, принимали это нововведение спокойно, но на самом деле готовились к защите своей свободы, находившейся под угрозой. Одни поселения отказались платить дань, другие поднялись на открытую борьбу.
Связь испанцев с внешним миром оказалась прерванной, не хватало продуктов. Каждая попытка выбраться из осады приводила к стычке с индейцами, в одной из них погибли 150 испанцев и сотни индейцев. Тогда испанцы пошли на хитрость. Чтобы усыпить бдительность индейцев, они однажды ночью посадили голодную собаку на цепь, которую привязали к колоколу, а недалеко от нее поставили еду, но так, чтобы собака не могла ее достать. Животное в течение нескольких часов рвалось к еде, звоня при этом в колокол. А испанцы тем временем под покровом темноты выбрались из осажденной крепости.
Изрядно потрепанному отряду конкистадоров удалось наконец достичь побережья, сесть на корабли и отплыть в Кампече, чтобы оттуда вернуться в Мексику. Таким образом, вторая попытка завоевать народ майя провалилась, как и первая.
Осуществление завоевания
Начиная с 1535 г. на протяжении нескольких лет испанцы постепенно стали подчинять себе полуостров, используя главным образом бесспорное превосходство своего вооружения, в особенности огнестрельного. Настоящий ужас среди индейцев вызывали всадники. Внесли в конкисту свою лепту и монахи, которые начали проповедовать среди местного населения покорность захватчикам и обещать рай на небесах после рабской жизни. Но в Чампотоне, Теносике, Сихочаке, Тишпевале и Т'хо Монтехо и их военачальники все еще терпели поражения. Одни группы враждебных касиков объединились против испанцев, другие покорились. Наконец Т'хо был взят, и на его развалинах была основана Мерида (1542). Несмотря на отчаянное сопротивление, оказанное населением, готовым на все (майя опустошали собственные поля, покидали поселения, засыпали колодцы, укрывали продукты, убегали в леса), касикаты (Индейские государства, возглавляемые вождями - касиками) гибли один за другим.