Команда по поиску Итачи.Вместе с командой Куренай, Сай и остальная команда Какаши отправились на поиски Итачи Учихи. Когда Какаши вызвал его нинкен, чтобы помочь им в миссии, Сай был партнером Шей и Уруши и задавался вопросом, может ли он дружить с собаками.
Судьбоносная Битва БратьевЗатем он и другие члены команды «8 человек» столкнулись с Тоби, который застопорил их достаточно долго, чтобы помешать им найти Саске и Итачи.
История ШестихвостогоВ аниме Сай и остальная часть команды Какаши была назначена миссия с участием клана Цучигумо. Когда они добрались до места назначения, они нашли место крушения и больным Тонби. Сакура исцелила его, и когда он восстановил свои силы, он сказал им, что группа ниндзя его атаковала, ища киндзюцу из рода Цучигумо, и что его внучка Хотару сбежала через секретный проход. Сай, Наруто и Ямато оставили ее, оставив Сакуру ухаживать за Тонби. Когда он, Ямато и Наруто догнал ее, они увидели таинственного парня по имени Утаката рядом с ней. Наруто напал на нее. Сай обманул ее, позволив им сопровождать ее в деревню Цучигумо. Когда группа добралась до деревни, она оставила ее с остальной частью своего клана. Они вернулись, когда они посчитали отношение жителей деревни к Хотару подозрительным и обнаружили, что ее нет.
Позже Сай и Наруто сражались с несколькими кири-анбу, потому что они атаковали Утаката, у которого был Хотару с ним. Лидер в Кири-нин взял Ямато в сторону, чтобы обсудить вопросы насчет Утакаты. После того, как вопросы решены в определенной степени, группы ушли. Сай и все остальные скоро узнают, что у Хотару был свиток, в котором ее киндзюцу, встроенная в ее спину, была очень похожа на удивление Коноха-нина.
Спустя некоторое время команда Какаши и Утаката снова отправились в деревню Цучигумо после того, как Хотару был похищен. В то время как там, Сай, Ямато и Сакура дрались с клановыми сельчанами Цичигумо, которые находились под контролем Ширанами. Они ушли после того, как Ширанами был побежден, и его план не удался.
Вторжение ПейнаКогда Наруто вошел в кабинет Хокаге, его видели с Сакурой, жабами, Шизуне и Хокаге, когда Наруто узнал о кончине своего учителя. Во время нападения Пейна на Коноху Сай с Ямато и Анко отсутствовали, следя за Кабуто Якуши. Он использовал специальную технику слежения, которая не могла быть обнаружена Кабуто. Анко даже поздравила его за это. Они прекратили поиски только после того, как удивленный Ямато сообщил группе, что у Наруто появилось шесть хвостов формы Девятихвостого.
Собрание Пяти КагеСай демонстрирует проклятую метку на своём языке.
После вторжения, Данзо был сделан Хокаге. Он вызвал Сая к себе и поручил ему следить за Наруто. Сай спросил, почему, поэтому Данзо объяснил, что Наруто, победив Пейна, стал героем деревни и, таким образом, стал более популярным, чем сам Данзо. Тем не менее, он все еще был джинчуурики деревни, и поэтому его нужно держать под контролем. Сай был доволен своим объяснением и отправился на встречу с Наруто и Сакурой. Двое сразу столкнулись с ним. Попросив его рассказать им все о Данзо, что он знал. Сай сказал, что не может, так как проклятая печать Данзо на своем языке мешала ему что-то раскрывать о Корне и Данзо. Сакура заметила, что это жестоко, но Сай объяснил, что это было к лучшему, поскольку корень сделал ряд сомнительных вещей, чтобы защитить деревню. Сакура опровергла его иск, указав, что Данзо приказал убить Саске как предателя. Сай был удивлен, так как Данзо не сказал ему, что во время их встречи. Им сразу же противостоял ниндзя Кумогакуре, который после их короткой стычки потребовал уточнить, что они знают о Саске. Наруто, видя, что это расстраивает Сакуру, вызвался рассказать им все, что знал. Сай тайно наблюдал за собранием и как Наруто не мог заставить себя продать Саске.
Сай останавливает Каруи от избиения Наруто.