Через день после успешно завершенной операции, когда отряд в полном составе уже находился в селе Страдалово, на него напали около 400 полицейских. Денчо приказал занять господствующие над селом высоты. Здесь организовали оборону и в ночь на 29 апреля снова отправились в направлении Црвена-Ябуки. Еще в селе товарищи из штаба заметили, что отсутствует чета Продана Делчева. Узнали, что она отстала во время перехода Раково — Страдалово, но не растерялась и, найдя дорогу, отправилась обратно в Калну.
Противник раскрыл местопребывание отряда и предпринял новое нападение. Партизаны заняли удобные позиции вдоль окраин села Црвена-Ябука, растянув фронт на 2 километра. Кроме того, одна чета находилась в засаде на правом фланге, откуда скорее всего противник мог попытаться окружить нас.
Бой продолжался пять часов. Многочисленные атаки противника были отбиты. Бойцы и командиры показали себя бесстрашными и мужественными. Враг оставил на поле боя 30 человек убитыми и ранеными. У нас были убиты Васил Драгоманов из села Ярловцы и один новый партизан. Ранены были комиссар четы Владимир Захариев, Боян Живков и Спасена.
Вечером, когда бой закончился, отряд ушел к селу Сажданик.
Утром 1 мая, несмотря на глубокий снег и буран, отряд преодолел Осоговский хребет и перебрался на македонскую территорию с целью связаться с Третьей македонской бригадой, действующей уже в районе Крива-Паланка — Куманово. По пути отряд встретился с одной четой Гевгелийского отряда. Вместе с ней на нашу территорию пробирались переброшенные самолетами из Советского Союза наши товарищи Благой Иванов, Иван Пейчев, Павел Царвуланов, Петко Кацаров и Василий — один из членов главного штаба греческих партизан. Через два дня мы связались с Третьей бригадой, успешно закончившей операцию в городе Кратово и захватившей в плен 180 человек, из которых половина болгар отказалась идти домой и осталась в отряде.
3 мая Косовский отряд, Третья македонская бригада и Трынский отряд направились к городу Крива-Паланка для соединения с Шестой сербской бригадой, которая из-за большого скопления войск противника не сумела осуществить нападение на Крива-Паланку.
Три партизанские единицы собрались 4 мая в селе Жеравино на болгарско-югославской границе. Противник сразу же направил сюда пехотный полк.
Столкновение между партизанами и войсками произошло в районе сел Верхнее и Нижнее Тлымино. Завязался бой за овладение высотой Доганский-Рид, которая после трех последовательных атак была захвачена партизанами, а противник был отброшен на соседние высоты. Когда стемнело, наши решили покинуть это место. В бою погибли прекрасные партизаны Цоньо Попов и Димитр Запрянов из батальона имени Христо Ботева.
Отсюда оба отряда и бригада отправились к селу Црнооштица Босилеградской околии, где были прекрасные условия для обороны. Этим искусным передвижением партизаны избежали подготовленной врагом ловушки, но не ушли от преследования.
Только заняли позиции на горе Црноок, как со стороны Босилеграда показался батальон пехоты с горной артиллерией. В бой вступили два наших батальона, которые имели задачу обеспечить отдых основных сил в селе. Так как сразу за передовым отрядом противника следовали еще три полка, партизанское командование решило развернуть свои основные силы и нанести мощный удар с фланга, пока противник не укрепился на позиции. Однако на помощь фашистам пришли самолеты, обнаружившие и обстрелявшие наши позиции из пулеметов. В то же время вражеская артиллерия открыла сильный огонь. Враг в этом бою ставил перед собой задачу окружить партизан и лишить их возможности отхода, а потом сжать кольцо и уничтожить наши силы. В соответствии с этим противник провел множество атак, сосредотачивая на некоторых участках в пять раз больше живой силы и техники, чем у партизан, засыпал их градом мин, снарядов и пуль, непрерывно атаковал, но партизаны не отступили ни на шаг. Они прекрасно понимали значение стойкости перед многократно превосходящими силами врага и стояли насмерть на всем десятикилометровом фронте.
Во время боя партизаны нащупали слабые места противника и еще засветло решили, куда следует нанести удар, чтобы с наступлением ночи пробиться из окружения и уйти на новые позиции. Продолжительный и неравный бой, требовавший, с одной стороны, большого расхода боеприпасов, а с другой — дающий противнику возможность подтянуть новые силы, пора было прекращать. Вот почему еще перед наступлением темноты командование приступило к выполнению принятого решения. Прикрытие отхода было возложено на наш отряд. Забрав всех раненых, бойцы бригады, к которой во время боя за Црноок присоединился македонский батальон Овчарова, организованно направились на северо-запад, намереваясь перебазироваться в район горы Стрешер. Трынский отряд отбил последнюю атаку противника, собрал все свои силы и двинулся в направлении Босилеграда. Здесь болгарские партизаны расстались с югославами и македонцами, чтобы выполнить свою задачу. Ночью перешли шоссе Кюстендил — Босилеград, переправились через реку Драговиштицу, а к утру достигли села Млекоминцы. Так как через этот район проходило много дорог, на которых могла произойти встреча с противником, Денчо решил отойти к кюстендильским селам Верхний и Нижний Кортен. Этим маневром отряд заметал следы, и создавалась возможность новой встречи с македонскими партизанами.