Силы противников были неравными: у Сапеги — 12 тысяч отборного войска, усиленное казаками Заруцкого, которых привёл из Тушина сам красавец-атаман. У Скопина — менее 10 тысяч человек, большую часть которого составляли ополченцы, лишь вчера взявшие оружие в руки, да тысяча шведов, возглавляемых неутомимым Зоме. Однако русский полководец решил не уклоняться от боя. Наиболее боеспособную часть войска во главе с воеводами Борятинским, Жеребцовым и Волуевым он отправил за Волгу, а сам с ополченцами и шведами остался на левом берегу, решив распорядиться ими по обстоятельствам. В ночь на 18 августа Сапега выступил из Рябовой пустыни и двинулся вдоль левого берега реки Жабни, дошёл до села Пирогова, стоявшем на месте её впадения в Волгу, и утром начал переправу. Правый берег Жабни был низок и заболочен, войско с трудом выбиралось на сухое место, а там их уже поджидал высланный Скопиным отряд. Вихрем налетел он на ляхов, вогнал в болота и многие там погибли, а иные побежали назад в село. Скопин не дал им собраться, начал переправу сам и ударил с двух сторон ополченцами и передовым отрядом. Закипел страшный бой, в пороховом дыму трудно было разглядеть друг друга, среди грохота пищалей, звона железа, треска ломаемых копий и воплей раненых нельзя было ничего услышать. Так продолжалось весь день, победа склонялась то в одну, то в другую сторону, и вот уже на закате перед русскими войсками показался всадник на белом коне, то был сам Скопин, вывел он последние две сотни, оставленные в ратный запас, и вскричал, обращаясь к знаменитому калязинскому чудотворцу: «Отче Макарий, помоги нам!» Прогрохотал гром собирающейся грозы, русские сочли это ответом небесного защитника и ударили с такой силой, что ляхи дрогнули и побежали. Русские устремились в погоню, от полного разгрома Сапегу спасла только начавшаяся гроза. Она была в то лето последней.
Гром Калязинской победы оказался сильнее грома небесного, он раскатился повсюду. Люди ликовали и воспрянули надеждой, все старались сделать посильный вклад в дело освобождения земли, жертвовали последним; соловецкие иноки, например, вместе с деньгами прислали ложку, показывая, что выгребли свою казну дочиста, деньги на усиление рати прислали многие города и богатые люди, большинство же просто предлагало свои жизни. Шуйский радостно писал Скопину: «Слышим о твоём великом радении и славим Бога. Когда ужасом или победою избавишь государство, то какой хвалы сподобишься от нас и добрых россиян! Какого веселия исполнишь сердца их! Имя твоё и дело будут памятны во веки веков не только в нашей, но и во всех державах окрестных. А мы на тебя надёжны, как на свою душу».
В Троице о Калязинской победе узнали утром следующего дня, из Рябовой пустыни прибежал косой толмач Ян и вместе с несколькими ранеными ляхами передался крепости. То-то радости было у иноков и всех защитников, загремели ликующим благовестом колокола, люди плакали и верили, что уже недалёк миг их освобождения. Вслед за лагерем Сапеги разорится Тушинская стоянка, за ней ещё несколько воровских прибежищ, и освободится Русская земля от чужеземной и природной нечисти, дай-то Бог!
В тот же день совет старцев решил выделить Скопину на уплату чужеземцам пять тысяч рублей. Иоасаф вызвал Афанасия и вручил ему письмо Палицыну с распоряжением о пересылке денег.