Отец Уинстона, лорд Рэндолф Черчилль, также женился на богатой американской наследнице, изумительно красивой Дженни Джером. Она была дочерью финансиста и биржевого маклера из Нью-Йорка, одно время бывшего совладельцем газеты New York Times и скаковой конюшни.
Лорд Рэндолф сочетал в себе две основные фамильные черты Черчиллей. Будучи ярчайшим олицетворением политика-тори, он тем не менее пользовался уважением среди людей труда, и был к тому же блестящим оратором. Из членов парламента он выдвинулся на пост государственного секретаря по делам Индии. Затем стал канцлером министерства финансов, что примерно соответствует посту министра финансов США. Но считал это не более чем этапами на пути к еще более высоким государственным должностям. Лорд Рэндолф, как впоследствии и его сын, не отличался терпеливостью и усидчивостью. Его не удовлетворяло обычное карьерное продвижение к вершинам руководства Консервативной партии, и он попытался заставить маркиза Солсбери уступить пост первого лорда-казначея, с которого открывалась прямая дорога к креслу премьер-министра в следующем правительстве консерваторов. Однако Солсбери удалось устоять, и в результате выборов 1886 года он стал премьер-министром. А лорд Рэндолф немедленно подал в отставку с поста канцлера министерства финансов в напрасной надежде свалить этим поступком нового премьера. Он рассчитывал на свою популярность в парламенте, но ее оказалось недостаточно для того, чтобы развязать открытый бунт в среде тори. Солсбери остался на своем посту, а лорд Рэндолф Черчилль, добровольно уйдя в отставку, неожиданно для себя оказался на обочине политической жизни.
Его политическая карьера пошла насмарку, но худшее было впереди. В жизни респектабельного деятеля Консервативной партии стало происходить нечто, что многие считали фамильным проклятием Черчиллей, – появились признаки слабоумия и целый ряд других неврологических симптомов, которые в то время обычно считали верными признаками третичного сифилиса. В Викторианскую эпоху было принято относить появления психических отклонений на счет венерических заболеваний. Но многие современные медики обоснованно полагают, что лорд Рэндолф мог быть жертвой опухоли головного мозга. Однако коллеги, общественность и члены семьи, не исключая Уинстона, были уверены в том, что у него сифилис. И это делало зрелище быстрого увядания совсем еще недавно блестящего ума особенно болезненным и горьким. Речь некогда прекрасного оратора превращалась в бессвязное бормотание, похожее на болтовню пьяного. И сходство это усиливалось текущей из рта слюной и склонностью пустить слезу на публике. Дженни, которая в течение совместной жизни отнюдь не являлась образцом супружеской верности, преданно ухаживала за ним в течение всего самого тяжелого периода угасания. В 1894 году она взяла его в морское путешествие (викторианцы считали путешествия панацеей), но это не помогло остановить процесс деградации нервной системы. И 24 января 1895 года, вскоре после возращения четы в Лондон, лорд Рэндолф скончался.
«Всем моим мечтам о дружбе с ним или о нашей совместной работе в Парламенте, где я мог бы поддерживать его, не суждено было сбыться. Мне оставалось только продолжить его дело и отстаивать его доброе имя».
За несколько месяцев до этого печального события юный Уинстон Черчилль стал кадетом Королевского военного колледжа Сэндхерст. Он боготворил отца, но, что весьма характерно, не идеализировал его. В его романтическом мироощущении отец представлялся не лидером-неудачником, которым он был в действительности, а тем великим лидером, которым он мог бы стать. В таком видении было немало воображения, но никак не самообольщения. Уинстон знал, что представлял собой его отец. Приехав на похороны из Сэндхерста, он потребовал полного отчета о болезни, унесшей Рэндолфа в могилу. И узнав, что причиной смерти сочли запущенную стадию сифилиса, не выказал ни малейшего смущения. Позднее он говорил о том, что во время похорон отца он почувствовал, что «наступил его час поднять потрепанный флаг, лежащий на поле боя». И что он должен добиться членства в Парламенте, чтобы продолжать начатое им и «отстаивать его доброе имя».
Уинстон Черчилль обожал свою красавицу мать и восхищался преданностью, с которой она ухаживала за отцом в последний период его жизни. Даже если он и догадывался о многочисленных эпизодах неверности, предшествовавших последнему всплеску супружеского долга, это никак не повлияло на его отношение. Что еще замечательнее, его, похоже, совершенно не обижало безразличие матери к нему самому: она никак не выказывала своих материнских чувств, а напротив, держалась холодно и отстраненно. Лорд Рэндолф Черчилль также не слишком старался в проявлении отцовских чувств. Он был даже не холоден, а суров по отношению к Уинстону, видимо, полагая, что постоянная критика в адрес сына поможет тому искоренить вредные черты, которые испортили жизнь ему самому.