С наступлением Великого поста Николай оставался дома, ужинал в обществе матери, играл с друзьями в карты. У него в комнате во дворце был установлен телефон, связанный со сценой театра с тем, чтобы цесаревич мог слушать оперу Чайковского "Пиковая дама". Часто наследник отправлялся с отцом на охоту. Уйдя из дома на рассвете, они целый день бродили по окрестным лесам и болотам, охотясь на фазанов и зайцев.
Цесаревич был особенно счастлив, когда, сидя на белом коне перед Зимним дворцом и приложив к козырьку руку, наблюдал, как мимо проходят рысью эскадроны казаков в надвинутых на бpови папахах, держа в руках пики с развевающимися на концах значками. Всю жизнь Николай Александрович был влюблен в армию с ее нарядными мундирами, ее историей, и ни один из своих титулов не ценил более чина полковника, к которому представил его отец. "Став командиром эскадрона лейб-гусарского полка, он затем два года прослужил офицером в Гвардейской конно-артиллерийской бригаде. Ко всем своим обязанностям относился серьезно и добросовестно, - вспоминал впоследствии его двоюродный дядя "Сандро". - Смерть отца застала его командиром батальона Лейб-гвардии Преображенского полка в чине полковника..." Скромность цесаревича создала ему большую популярность в среде офицеров-однополчан.
Получив в девятнадцать лет под свое начало эскадрон, он отправился с ним на маневры в Красное Село. Сняв частный дом со спальней, кабинетом, столовой и балконом, выходящим в небольшой сад, вел приятное бездумное существование, ничем ни отличавшееся от от жизни любого молодого русского офицера из аристократической семьи. Он участвовал в жизни и разговорах офицерской столовой и заслужил дружбу своих товарищей.
"Теперь я вне себя от радости служить и с каждым днем все больше свыкаюсь с лагерной жизнью, - писал он матери из Красного Села. - Каждый день у нас два занятия: или утром стрельба, а вечером баталионные учения, или наоборот, утром баталионные учения, вечером стрельба... Завтракаем в 12 час., обедаем в 8 ч., между этими [занятиями] спим и после чай. Обеды очень веселые, кормят нас замечательно. После еды господа офицеры... играют в биллиард, кегли, карты, домино".
Императрицу тревожила мысль, как бы ревностный служака не забыл, что он наследник престола. "Ни на минуту не забывай, что глаза всех прикованы теперь к тебе, все желают увидеть, каковы будут твои самостоятельные шаги, - писала он. - Постоянно будь вежлив и учтив с каждым, не выделяя никого в особенности, но, в то же время, не допускай излишней фамильярности или панибратства и никогда не слушай подхалимов".
Николай Александрович 25 июня 1887 года благопослушно отвечал: "Всегда буду стараться следовать твоим советам, моя душка Мама. Нужно быть осторожным во всем на первых порах!" Но в дневнике записал иное: "Умаялись", "испробовали шесть сортов портвейна и немножко перепили", "валялись на траве и пили", "офицеры вынесли меня на руках".
Весной 1890 года, в ту пору молодой офицер, Николай впервые встретил семнадцатилетнюю танцовщицу из Императорского балета Матильду Кшесинскую. Hевысокого роста, живая, гибкая, полногрудая, с гордо изогнутой шеей, темными локонами и живыми глазами, Кшесинская уже десять лет училась в балетной школе, и в 1890 году была лучшей ученицей выпускного класса. На выпускном спектакле и праздничном ужине присутствовала вся императорская семья.
В своих мемуарах Кшесинская вспоминает о появлении Александра III, который, возвышаясь над всеми, громко спросил: "Где Кшесинская?" Когда ему представили девочку, царь, взяв ее за руку, приветливо произнес: "Будь славой и украшением нашего балета". Во время ужина рядом с Матильдой сидел государь император. Потом он передвинулся, и его место занял цесаревич. Когда Кшесинская взглянула на Николая, "в сердцах каждого из нас возникло непреоборимое влечение друг к другу". Запись Николая в своем дневнике была более лаконичной: "Поехали на спектакль в театральное училище. Была небольшая пьеса и балет, - очень хорошо. Ужинали с воспитанниками".
С того момента Кшесинская норовила попасться на глаза Николая. Узнав, что цесаревич с сестрой Ксенией часто выходят на балкон Аничкова дворца, чтобы поглядеть на людей, прогуливающихся по Невскому проспекту, Кшесинская каждый день проходила мимо. В мае, в день тезоименитства наследника цесаревича, она украсила свою комнату бело-сине-красными флажками. В то лето ее назначили в труппу, которая выступала в деревянном театре для офицеров, расквартированных в Красном Селе, где цесаревич нес службу со своими гвардейцами. Он ежедневно приходил посмотреть выступления Кшесинской. Однажды, увидев их обоих беседующими, царь с улыбкой заметил: "Да вы, я вижу, флиртуете".
Поскольку цесаревич и балерина никогда не оставались наедине, дальше флирта в то лето у них не зашло. "Мне казалось, что, хотя он и не влюблен в меня, то питает ко мне известное расположение, и я предалась мечтам", писала она. "Положительно, Кшесинская 2-я меня занимает", - признавался в дневнике Николай. Несколько дней спустя он писал: "Разговаривал с маленькой Кшесинской через окно". Перед отъездом из лагерей он добавил: "После закуски в последний раз поехал в милый Красносельский театр. Простился с Кшесинской".
Николай Александрович не видел Матильду почти год. В октябре 1890 г. вместе с братом Георгием он отправился в девятимесячное плавание по Средиземному морю, через Суэцкий канал в Индию и Японию. Родители надеялись, что, проведя несколько месяцев на борту судна, согревшись под лучами солнца и надышавшись соленым морским воздухом, Георгий подлечит больные легкие. Для Николая же, наследника российского престола, рассчитывали августейшие родители, это путешествие явится важным событием, во время которого он обучится дипломатическим тонкостям и успеет позабыть молодых дам, которые начали осложнять его жизнь.