Цесаревич тогда понял, как много в повседневной русской жизни нераспорядительности, халатности, преступного безразличия. Его, человека, ревностно исполнявшего свой долг, поражала легкомысленная бездеятельность многих должностных лиц, игнорирование своих обязанностей. Летом 1892 года, когда на восточные районы Европейской России стало надвигаться бедствие — холера, в письме великому князю Александру Михайловичу заметил: «А холера-то подвигается медленно, но основательно. Это меня удивляет всякий раз, как к нам приходит эта болезнь; сейчас же беспорядки. Так было при Николае Павловиче, так случилось теперь в Астрахани, а потом в Саратове! Уж эта русская беспечность и авось! Портит нам половину успеха во всяком деле и всегда и всюду!».
С ранних пор Николай Александрович испытывал большую тягу к театру, его особенно увлекали музыкальные и балетные спектакли. Интерес к драматическому искусству у него пробудился позже. Незамысловатые оперетты, комедии положений веселили и развлекали. Но и большие, серьезные вещи волновали и запоминались. В пятнадцатилетнем возрасте, 6 февраля 1884 года, был на премьере в Мариинском театре и вечером записал: «В половине восьмого поехали в Большой театр, где давалась в первый раз опера Чайковского «Мазепа». Она мне совершенно понравилась. В ней три акта, все одинаково хороши, актеры и актрисы пели превосходно». Музыка Петра Ильича Чайковского вообще была особенно им почитаема. Он навсегда остался любимейшим композитором.
Театр являлся непременным атрибутом жизни, увлечением, которое не прошло с годами. Зимними месяцами успевал побывать на десятках спектаклей. Вот, например, январь 1890 года. Цесаревич три раза был в балете «Спящая красавица», четыре — на опере «Борис Годунов», наслаждался «Русланом и Людмилой», «Евгением Онегиным», «Мефистофелем». Посмотрел 6 пьесок-водевилей в Михайловском (французском) театре; в Александрийском театре присутствовал на спектакле «Бесприданница» (бенефис знаменитой М. С. Савиной) и на спектакле «Царь Федор Иоаннович» на сцене домашнего театра князей Волконских. Не менее напряженный «театральный график» — и в последующие недели.
Той зимой в жизни молодого русского принца произошло и одно удивительное событие: он дебютировал на сцене. Жена его дяди великого князя Сергея Александровича великая княгиня Елизавета Федоровна загорелась мыслью поставить пьесу на сцене своего домашнего театра. После долгих размышлений и собеседований выбор пал на популярного «Евгения Онегина». Решили сыграть некоторые сцены, причем роль Татьяны должна была исполнять сама Елизавета Федоровна, а роль Онегина — цесаревич. Николай согласился на предложение тетушки не без некоторых колебаний. В силу своей стеснительности ему было очень непросто выйти на сцену, но в конце концов принял предложение. В феврале 1890 года начались репетиции. Обладая прекрасной памятью, очень быстро выучил текст, а вот «тете Элле» русские стихи давались значительно сложней. Репетиции проходили под наблюдением великого князя Сергея Александровича, внимательно и придирчиво оценивавшего результаты, так как спектакль приурочивался к дню рождения императора Александра III, которому 26 февраля исполнялось 45 лет.
На следующий день, 27 февраля 1890 года, во дворце великого князя Сергея состоялась премьера. Вечером цесаревич записал в дневнике: «В 5 часов началось представление нашими двумя сценами с тетенькой, прошедшими удачно. Публика — одно семейство». Были аплодисменты, поцелуи, поздравления. Всем было весело. Слух об этом необычном спектакле быстро распространился в высшем свете, и актерам, под воздействием просьб и увещеваний, пришлось выступать еще раз, но уже перед более широкой аудиторией. По окончании «сценического дебюта» тетя Элла наградила племянника лавровым венком, а он послал ей браслет. Через неделю после спектакля Елизавета Федоровна и Николай Александрович поехали к известному петербургскому фотографу Бергамаско, где запечатлели себя в сценических костюмах. Один альбом с этими изображениями потом хранился у Николая II, а второй — в доме великой княгини Елизаветы Федоровны. Николай Александрович взрослел, радовался жизни сам и радовал других. Все, кто его знал, относились к нему с неизменной симпатией. Он был, как тогда говорили, «шармёр».