У преподобного был обычай принимать облик Христа ради юродивого. Однажды, возвращаясь из храма Богородицы, он пришел в город Неаполь. На вопрос правителя, кто он и откуда идет, преподобный молчал, притворяясь немым. Вопрос был повторен и дважды, и трижды, и правитель, не получив никакого ответа, ударил Кириака со словами:«Скажешь кто ты?«Преподобный головой и руками указывал на небо. Разгневавшись, властитель снова ударил его, а затем, решив, что он шпион, бросил в темницу, приказав надеть на него деревянные колодки. Через двое суток, проведенных святым в темнице, по устроению Божию случилось проходить там его другу. Посетив преподобного в темнице, он с удивлением спросил:«Человек Божий, какое зло ты сотворил, что пребываешь в таком месте?«На это преподобный отвечал:«Не место возвеличивает добродетель, но добродетель место, ибо Бог не стыдится искать горячий дух и душу целомудренную. Я не совершил никакого зла, но, по воле Христа и правителя, сижу здесь. Когда же захочет Христос мой, тогда и выведет меня отсюда. Услышав это, правитель упал на колени перед преподобным, прося прощения, после чего отпустил его с миром.
В другой раз, услышав, что в Константинополе живет один добродетельной жизни и рассудительный монах по имени Иларион, преподобный пришел к нему, чтобы вопросить его, не напрасно ли он следует по пути добродетели. Иларион с радостью принял его и, выслушав его рассказ, похвалил за все его дела, кроме ношения вериг, о которых сказал, что если некоторые из отцов и носили вериги ради смирения плоти, то они были столпниками, пустынниками, отшельниками, но не теми, кто живет в городах и весях. Хотя такие и пытаются скрыть ношение вериг от людей, но долго этого делать не могут, поэтому их и называют»верижниками». И в действительности, преподобного до самой смерти так все и называли. Сказал также авва Иларион ему, что добродетельные весьма почитают тех, кто носит вериги, но от этой чести рождается тщеславие, похищающее добродетель. Нерадивые, в свою очередь, осуждают носящих вериги, и из–за этого осуждения тех, кто не имеет самоукорения, рождаются другие осуждения, и все, что за этим следует. Мужественные же душой претерпевают все осуждения и взирают только на Бога, избегая любого обвинения или похвалы человеческой. Однако многие, будучи не в силах вынести бесчестия от людей, обольстились и пали, потому что не каждому свойственно не обращать внимание на поносящих его и насмехающихся над ним.
Услышав от аввы Илариона такие премудрые слова, смирененомудрый Кириак в ту же минуту припал к его ногам и просил повелеть ему снять вериги, говоря:«Ненавижу труд, который приносит ущерб». Сняв вериги и бросив к ногам аввы, преподобный снова сказал:«Вот, разрешился пес от своих уз. Помолись, отче, да обрету защиту от диавольского лукавства, чтобы не повредить ни себе, ни моим братьям. Если же ты найдешь справедливым, то позволь мне связать себя вервием, чтобы не оставлять плоть свободной». С согласия аввы Илариона он так и поступил. Старец же, видя невыносимые раны на теле подвижника, удивился смирению, которое даровал ему Бог, ибо смиренномудрие не есть обличение совести и самоукорение, но познание благодати Божией. Размышляя о ревности этого святого мужа и его бесхитростном нраве и простоте, авва Иларион сказал ему»Бог смиренным дает благодать. Да увидит Он смирение твое, твои труды и возвысит тебя над плотскими помышлениями и приведет «в мужа совершенного, в меру полного возраста Христова» (Еф. 4: 13) ради свободы души твоей, и даст тебе Духа Святаго все претерпевать с благодарностью». После этого он попросил Кириака пойти с письмом к одной знаменитейшей жене из рода Комнинов, которая в то время не была еще царицей, потому что царствовал тогда благочестивый Михаил Дука.
И отправился блаженный с этим письмом к адресату. Женщина, прочитав письмо, узнала Кириака по одежде, походке, взгляду, желтизне и сухости лица. Упав к ногам преподобного, она просила его благословения, но и преподобный упал на колени, испрашивая ее благословения. Женщина настаивала, и преподобный благословил ее словами:«Господь Бог да сподобит тебя видеть сынов сыновей твоих, и дети твои да обладают городами и народами, а имя их да станет знаменитым и страшным для всех врагов их». И благословение это потом исполнилось. А Комнина обратилась к нему с такими словами:«Скажи мне, раб Божий, слово спасительное». И отвечал преподобный:«Пока кто–то порабощен страстями, он не считается рабом Божиим, потому что и пророк говорит, что все «будут научены Господом» (Ис. 54:13). Послушай, что сказал Даниил Навуходоносору: царь, «да будет благоугоден тебе совет мой: искупи грехи твои правдою и беззакония твои милосердием к бедным» (Дан. 4: 24), и Давид говорит: «расточил, роздал нищим; правда его пребывает во веки» (Пс.111.9) и Соломон: «Благотворящий бедному дает взаймы Богу» (Притч.19.17). И святитель Василий Великий учит:«Если ты не миловал, то и сам не будешь помилован, не открыл дверь дома, — будешь выслан из Царства, не дал хлеба, — не получишь вечную жизнь». Затем Комнина сказала ему: