Скептик во всем, Гаспаров и в размышлениях о диалоге, которых немало и в «Записях и выписках», и в личной переписке неоднократно высказывает сомнение в самой возможности понимания и взаимопонимания — и в то же время постоянно ищет это понимание у своих близких. Страницы его писем заполнены философскими размышлениями о жизни и литературе, большинство из которых, как всегда у Гаспарова, облечено в выверенную афористическую форму: не случайно он так часто поминает Сократа, Паскаля и Шопенгауэра.
Михаил Леонович отстаивает право филологии говорить просто и ясно, постоянно вступая в дискуссию с постструктуралистами, которых много переводила и о которых постоянно писала в те годы его племянница. В своих высказываниях о кумирах наших девяностых — Фуко, Дерриде и Ролане Барте (не говоря уже о неофрейдистах) — он язвителен и остроумен: такая наука (Гаспаров не без основания считает ее скорее формой художественного творчества и самоутверждения) его не устраивает, о самых сложных вещах он умел (и других этому учил!) писать просто, ясно и вразумительно, не беспокоясь о красотах собственного научного стиля — и именно поэтому достигая в нем подлинного совершенства. Не случайно и его популярная книга о культуре Древней Греции, и переводы римских, греческих и средневековых классиков, и «конспективный» верлибр, выбранный для переложений поэзии Нового времени, читаются так легко и естественно, заставляя видеть в великом ученом еще и соразмерного писателя, точно пришедшегося впору нашему «нефикционному» времени.
Поражает пристальное внимание ученого к мелочам, его тщательность, порой кажущаяся придирчивостью, в написании иноязычных слов, стремление все учесть и на все сослаться — то, что можно назвать истинным академизмом, соответствующими ему высочайшими требованиями к себе и к своим коллегам по цеху. Не менее удивительны и маршруты его мысли: от античной философии — к современной европейской, от русской классики — к французской и немецкой, из древности — в самую актуальную современность, где Гаспаров тоже находит явления, достойные уважения и любования. И какой при этом диапазон познаний, какая глубина! — в самых, казалось бы, обыкновенных, бытовых в общем письмах, рядом с рассуждениями о болезнях и растущих ценах.
В письмах Гаспарова масса характеристик, которые он дает разным людям, в основном — своим коллегам по работе. В этих характеристиках можно обнаружить все оттенки отношений: от глубокого презрения к академическим дельцам до доброжелательной иронии по отношению к младшим коллегам и подлинного восхищения многими современниками и предшественниками. Не менее интересны и оценки, которые ученый дает классикам отечественной и мировой литературы, — так и хочется собрать их в том «Гаспаров о литературе», если бы сама эта идея не была бы так скомпрометирована недавними книгами типа «Ленин об архитектуре» или «Маркс о рыболовстве».
Вот только две, идущие одна за другой — блестящие характеристики из этой воображаемой пока книги:
«<…> я читать Леонтьева никогда не мог: он мне казался таким пошляком, что все думалось, будто я чего-то не понимаю. Прочитал Иваска (очень умиленного) — нет, все то же: досрочный калужский Уайльд с заштатной озлобленностью. Чувствует себя сидящим в ложе и хочет, чтобы перед ним пестрым крепостным балетом плясали страны, века и народы. Непременно пестрым: на него действовала только попугайская красота небесного Иерусалима, и памятник Александру II он предполагал сделать из золота, слоновой кости и в одеждах из серебра с эмалью, а за свой дом в Оптиной пустыни извинялся, что он „хамски-белого цвета”. В монахи он пошел за то, что Богородица исцелила его от холеры, а он очень не хотел умирать от холеры: не эстетично. Монахи, поглядев на него, двадцать лет не хотели его к себе пускать. А когда пустили и он, наконец, помер, то при отпевании трупный запах отшибали жареным кофеем. Нарочно не придумаешь. Самое печальное, что писатель при этом он был бесталанный: даже Иваск сдержанно признает. А ведь отнять у Готье талант, а у Флобера гений — и получится Леонтьев».
«Ко мне пришла аспирантка, которая пишет „Отношение к Лескову в современной русской культуре”: читает „Молодую гвардию”и „Наш современник”и огорчается, что не находит ничего разумного. Я сказал: и не найдете. Лесков умудрился совместить несовместимое: быть одновременно и моралистом и эстетом. Но моралистом он был не русского интеллигентского или православного образца, а протестантского или толстовского. И эстетом он был не барского, леонтьевского образца, а трудового, в герои брал не молельщиков, а богомазов, и орудие свое, русский язык, любил так, что Лев Толстой ему говорил „слишком!”.Таким сочетанием он и добился того, что оказался ни для кого не приемлем, и какая литературная партия ни хочет взять его в союзники, всякая вынуждена для этого обрубать ему три четверти собрания сочинений, а при такой операции трудно ожидать разумного. Нынче в моде соборность, а у Лескова соборно только уничтожают чудаков-праведников. Интеллигенции положено выяснять отношения с народом, а Лесков заявлял: „я сам народ”, и вместо проблемных романов писал случаи из жизни. В ХVIII в., когда предромантики пошли по народную душу, им навстречу вышел Роберт Бернс, сказал „а я сам народ”и стал им не диктовать, а досочинять народные песни: „почему это я не имею на это права?”Сопоставление это (честное слово, резонное) так меня позабавило, что дальше об этом я уже думать не мог».