Напряжённо, на разные лады, обдумывает он свою судьбу. В 43 года: «О, как я поздно понял, / Зачем я существую!» — Или, напротив: «Спасибо за то, что не молод / Я был, когда понял себя». Или: «Я стал самим собой, не зная, / Зачем я стал собой / <…> И понял я, что мало стою, / Поскольку счастье ремесла / Несовместимо с суетою». Чем обречённей кажется ему жизненный путь, тем настойчивей попытки осмыслить его. А к 60 годам: «Повтори, воссоздай, возверни / Жизнь мою, но острей и короче». Всё ищет Самойлов выразить некий очень глубокий смысл: «Хотелось бы по существу, / Но существо неуловимо…» Философская основа для глубокой мысли трудно состраивается: «Моя кряжёвая судьба», — а в чём же она? в чём? И — для кого ещё она кряжевая, кроме самого себя? — «Думать надо о смысле / Бытия, его свойстве», не раз убеждает он сам себя. И дальше: «Так где же начало, начало — / Ищу. И сыскать не могу». Своя сильная мысль — не находится, вертикаль мысли — не создаётся. — Тут и опаска: «Неужто всё, чего в тиши ночной / Пытливо достигает наше знанье, / Есть разрушенье, а не созиданье». Да сомневается он («Красота»): «И сам господь — что знает о творенье? / Ведь высший дар себя не узнаёт». (Весьма опрометчивое заключение.) — Вот складывается: «Усложняюсь, усложняюсь — / Усложняется душа…» Но, хотя «Слово проще, дело проще, / Смысл творенья всё сложней». И хотя «С постепенной утратой зренья / Всё мне видится обобщённей… / Вместе с тем не могу похвастать, / Что острее зрение духа», сознаёт он.
Однако как не отметить два прорыва его сознания? Раньше ему казалось: душа — «…она парит везде / И незаметно нам её передвиженье». Но вот он узнал: «…в минуты боли / Я знаю: есть душа и где она <…> / Душа живёт под солнечным сплетеньем». И смутно догадывается: «Кто двигал нашею рукой, / Когда ложились на бумаге / Полузабытые слова? / Кто отнимал у нас покой <…> / Кто пробудил ручей в овраге <…> / И кто внушил ему отваги, / Чтобы бежать и стать рекой?..»
Сквозь одиночество настойчиво постигают поэта ранняя усталость духа и мысли о смерти.
Стихи Самойлова редко передлинены, он знает меру объёма. Лучшие из них — классичны. Хотя порой он поблажает себе, допускает нарушение ритма и размера (отчего вносится некоторая раздёрганность), допускает весьма вольные рифмы (но всегда с хорошим чувством звука). К старости стих его всё более лаконичен.
Всегда искренняя интонация, вдумчивость. И неизменная скромность — никогда не заносится, как это бывает у многих поэтов.
Редко-редко ощущаешь, чтобы стих Самойлова родился из душевного порыва, толчка. Нет стихов, рвущихся из сердца. Часто стих проворачивается вхолостую, никак не увлекая за собою душу читателя. Так и стихи, которые следовало бы назвать любовными, большей частью холодны. Нет страстей, вихрей, находок, всё очень уравновешенно. (Тут выдаётся — «Пахло соломой в сарае…» и жестокая «Алёнушка».) Да и сам объясняет: «Я никогда не пребывал / В любовном исступленье Блока, / Не ведал ревности Востока, / Платок в слезах не целовал». Но вслед тому, ещё за несколькими холодными — мольба: «О господи, подай любви!» Поэтому и мало убеждает рассудительное: «А мы уже прошли сквозь белое каленье, / Теперь пора остыть и обрести закал», — как раз «белого каленья» на его 60-летнем жизненном пути нам и не проявлено. Бывает тонкая печаль («Средь шумного бала…», «Когда-нибудь…») — о непоправимой разлуке, о несоединении («Баллада»). Бывают — неопределённые грёзы, через сновидения. К старости стихи всё более печальны.
В самые поздние годы постигает поэта цепочка стихов явно о семейном разладе, особенно нелёгком в таком возрасте. И здесь, от горя, прорывается глубокое чувство («Под утро», «Я вас измучил не разлукой…», «Фантазия», «Простите, милые…», «На рассвете», «Я написал стихи о нелюбви…»). Все эти стихи как бы прикрыты — и неловко — циклом «Беатриче». Неловко, потому что цикла такого по сути нет, лишь три стихотворения с назывными из Данте именами. «По окончанье этой грустной драмы / Пусть Беатриче снова просквозит». Вот в этих пробравших душу автора стихах — появляется и афористичность строк.
Пейзажные мотивы у Самойлова часты (пейзаж — из главных объектов его наблюдений): «Подмосковье», «Позднее лето», «Красная осень», «Начало зимних дней», «Перед снегом»; замечательно: «Вода устала петь, устала течь <…> / Ей хочется утратить речь, залечь / И там, где залегла, там оставаться», — но к концу этот лаконичный стих чуть передлинён.
Бывают пейзажи и городские («Стройность чувств…»). Поэт скромно признаётся: «О, как я птиц люблю весенних, / не зная их по именам. / Я горожанин. В потрясеньях / До этого ли было нам?» Вот — «Распутица. Разъезжено. Размято. / На десять дней в природу входа нет», — но бигры света и запахов наблюдает зорко. А при бурях и грозе, с чувством охранённого горожанина, из-под крыши выражает стороннюю радость. — Многие пейзажные впечатления Самойлова связаны с балтийским побережьем, где он поселился на остаток своей жизни. — «Залива снежная излука…» («Пярнусские элегии»). Тут природный охват насыщен душевными переменами: «Мне на свете всё едино, / Коль распался круг души», но и: «Зачем печаль? Зачем страданье, / Когда так много красоты?»; «И всё тревожит. Всё тревожно», — элегии вьются в высоком поиске.