Дуглас Фримен, преданный поклонник Ли, винит во всем этом тот факт, что до сих пор Ли "жил с мягкими людьми, где добрые чувства и внимание к чувствам других были частью благородства", и что это делало его неспособным иметь дело с людьми "кислыми или самовлюбленными". Безусловно, в этом есть доля правды, но Ли к этому моменту был человеком лет пятидесяти, служившим в армии с юности и участвовавшим в войне - небольшой, по более поздним меркам, но все же достаточно неприятной. Бригадный генерал Лоринг, которого Ли сам выбрал на место Гарнетта, не мог быть первым недоброжелателем, с которым ему пришлось столкнуться!
Правда, Ли не хотел внушать людям страх, и в его характере не было ничего, что напоминало бы пугающую интенсивность, например, Стоунволла Джексона. Ли предпочитал подавать пример и вдохновлять тех, кто служил вместе с ним, а не кричать на них или угрожать им. Он строго контролировал себя и ожидал от других того же, но это все равно не объясняет его неспособности справиться с Лорингом, Флойдом и Уайзом или потребовать от Лоринга провести атаку, которая могла бы быть успешной в начале августа, но становилась проблематичной по мере приближения зимы и того, как федералы на Чит-Маунтин начинали патрулировать и охранять сложный клубок троп к западу от горы. Ответ, возможно, заключается в том, что Ли все еще находился в процессе создания своего образа "мраморного человека", которому все стремились угодить и чей легкий хмурый взгляд разочарования был достаточным, чтобы наказать подчиненного. Эти элементы его характера присутствовали всегда, но они требовали волевого усилия со стороны Ли и должны были быть подтверждены победой в бою.
Несмотря на проливной дождь, бедственное положение войск и продолжающееся недовольство генерала Лоринга, Ли увидел еще один шанс атаковать Чит-Маунтин. Гражданский инженер обратился к полковнику Альберту Расту из Третьего арканзасского полка с информацией о том, что к югу и западу от горы Чит есть еще одна неровная тропа через густой кустарник и крутые овраги, по которой можно незаметно подняться на позицию к западу от линий войск Союза на вершине и с видом на них, в точке, где они были слабо защищены всего лишь несколькими траншеями и импровизированным деревянным домиком. Если скоординировать это движение с фронтальной атакой с востока, которую Лоринг откладывал уже несколько недель, и если одновременно начать атаку с запада, чтобы прервать дорогу от вершины к Хаттонсвиллу, по которой снабжались войска Союза, то, казалось, появится хороший шанс выбить федералов с Чит-Маунтин. Поскольку в этой части Вирджинии мало кто был сторонником сецессии, рассказ гражданского инженера о существовании тропы вызвал некоторые сомнения, поэтому Раст сам сопровождал его во второй поездке на вершину и поручился за правдивость рассказа. В обмен на эти хорошие новости Раст попросил отдать ему командование штурмом с разведанной им позиции. Ли согласился. К этому времени генерал-майор Макклеллан был отозван в Вашингтон, чтобы заменить Макдауэлла, а бригадный генерал У. С. Роузкранс командовал тем, что стало департаментом Западная Виргиния.
Ли и Лоринг разработали план, который обладал всеми достоинствами, кроме простоты, поскольку зависел от идеального выбора времени и элемента неожиданности, а ни того, ни другого достичь было нелегко. Одна из трудностей заключалась в топографии. С расстояния Чит-Маунтин и ее соседи выглядели как пологие холмы, покрытые осенней листвой, но на самом деле они были гораздо круче, чем казалось, и разделялись глубокими оврагами. Местность была изрезана множеством хребтов, и вся она была сильно заросла лесом и густыми зарослями кустарника, за исключением самой вершины Чит-Маунтин, которую федералы расчистили, чтобы обеспечить хорошее поле для обстрела. Это не только затруднило бы атаку войск Ли, но и затруднило бы Ли видимость и связь с тремя различными элементами атаки.