Лорензаччио не надеялся на свои физические силы. Алессандро был молод, силен, он хорошо владел оружием. Бронзино написал его в латах на портрете, который находится теперь в галерее Морелли в Бергамо. «Философу» удалось найти преданного человека в лице одного головореза со странной кличкой Скоронконколо. Когда Лорензаччио стал жаловаться, что у него есть смертельный враг, Скоронконколо задрожал от радости. «Скажите мне только его имя и позвольте мне действовать, он перестанет вам докучать». — «Увы, его нельзя назвать, это — один из приближенных герцога». — «Э! Да я убью его, будь это сам герцог или хоть сам Христос».
Теперь оставалось заманить Алессандро в ловушку. Но это совсем нетрудно было сделать — достаточно было только пообещать ему свидание с новой красивой женщиной. Лорензаччио чрезвычайно удачно выбрал время — ночь после большого и шумного праздника Епифании, соответствующего нашему Крещению. Свидание было назначено в комнате Лорензаччио. Перед тем как туда идти, герцог надел богатый костюм из шелка, отделанного горностаем, и взял с собой надушенные перчатки. Одну минуту он хотел взять стальные перчатки, служившие ему для рискованных приключений. Но потом воскликнул: «Возьмем те, которые приличествуют для любовных дел, и оставим те, которые служат для войны». Он опоясал шпагу, и они вышли на улицу.
Была зимняя ночь, выпал обильный снег, и светила луна. Никем не замеченные, они пробрались в комнату Лорензаччио. Здесь жарко горел большой камин. От перехода к теплу, от выпитого вина и от усталости после дневных похождений Алессандро стала овладевать дремота. Лорензаччио предложил ему лечь в постель и спокойно отдыхать в ожидании дамы. Герцог разделся, отстегнул шпагу и лег. Лорензаччио задернул полог кровати. Затем он тихо вышел из комнаты и спустя некоторое время тихо вернулся, приведя с собой Скоронконколо. Заперев дверь и положив ключ в карман, Лорензаччио подошел к постели. Отдернув рукой полог, он сказал: «Спите ли вы, государь?..» И в следующее мгновение пронзил грудь Алессандро ударом своей короткой шпаги.
Алессандро умер не сразу. Была долгая борьба среди окровавленных простыней и подушек. Отчаянно сопротивляясь, Алессандро изуродовал зубами руку убийцы. Они так тесно сплелись, что Скоронконколо стоял в недоумении, не зная, куда направить свою длинную шпагу наемного «браво». Но наконец дело было сделано: герцог лежал без дыхания, истекая кровью из семи чудовищных ран. Лорензаччио подошел к окну, отворил его и выглянул на улицу. Все было тихо, падал снег; было пять часов утра. Убийцы успели бежать до рассвета. Они уже переехали Апеннины по дороге в Болонью, когда преступление было раскрыто на следующее утро по кровавым следам, оставшимся на подоконнике комнаты Лорензаччио.
Скоронконколо почти не пришлось пустить в ход своей длинной шпаги: Лорензаччио сумел покончить с герцогом почти без помощи «браво». Но когда Козимо задумался, как избавиться от флорентийского Брута, он, конечно, стал искать наемную шпагу. Козимо не торопился, ненависть не слишком душила его, да и Лорензаччио был слишком опасен. Устранение Лорензаччио было для Козимо скорее одним из очередных государственных дел, чем делом личной мести. Убить его, конечно, следовало, — нельзя было позволить жить человеку, который мог сказать: «Я убил флорентийского герцога». Но и это дело, как всякое другое, должно было идти «правильным» путем дипломатической переписки, своевременных докладов и канцелярских записей. Одна из частей вновь заведенной бюрократической машины была направлена против жизни Лорензаччио, и с этой минуты ничто не могло спасти его от смерти.
Лорензаччио жил в Венеции. Через посредство флорентийского посланника Козимо установил за ним неусыпный надзор. В продолжение нескольких месяцев Лорензаччио был окружен шпионами, и о каждом его шаге Козимо получает точные сведения. В то же время велись переговоры с наемными убийцами. Козимо посылались доклады в таком роде: «Маклера, с которым я должен обделать дело, пока еще нет здесь, но скоро он воротится… я буду держать Ваше Высочество в курсе всего, что произойдет между нами, и надеюсь прийти к соглашению по дешевым ценам…»