Была зимняя ночь, выпал обильный снег, и светила луна. Никем не замеченные, они пробрались в комнату Лорензаччио. Здесь жарко горел большой камин. От перехода к теплу, от выпитого вина и от усталости после дневных похождений Алессандро стала овладевать дремота. Лорензаччио предложил ему лечь в постель и спокойно отдыхать в ожидании дамы. Герцог разделся, отстегнул шпагу и лег. Лорензаччио задернул полог кровати. Затем он тихо вышел из комнаты и спустя некоторое время тихо вернулся, приведя с собой Скоронконколо. Заперев дверь и положив ключ в карман, Лорензаччио подошел к постели. Отдернув рукой полог, он сказал: «Спите ли вы, государь?..» И в следующее мгновение пронзил грудь Алессандро ударом своей короткой шпаги.
Алессандро умер не сразу. Была долгая борьба среди окровавленных простыней и подушек. Отчаянно сопротивляясь, Алессандро изуродовал зубами руку убийцы. Они так тесно сплелись, что Скоронконколо стоял в недоумении, не зная, куда направить свою длинную шпагу наемного «браво». Но наконец дело было сделано: герцог лежал без дыхания, истекая кровью из семи чудовищных ран. Лорензаччио подошел к окну, отворил его и выглянул на улицу. Все было тихо, падал снег; было пять часов утра. Убийцы успели бежать до рассвета. Они уже переехали Апеннины по дороге в Болонью, когда преступление было раскрыто на следующее утро по кровавым следам, оставшимся на подоконнике комнаты Лорензаччио.
Скоронконколо почти не пришлось пустить в ход своей длинной шпаги: Лорензаччио сумел покончить с герцогом почти без помощи «браво». Но когда Козимо задумался, как избавиться от флорентийского Брута, он, конечно, стал искать наемную шпагу. Козимо не торопился, ненависть не слишком душила его, да и Лорензаччио был слишком опасен. Устранение Лорензаччио было для Козимо скорее одним из очередных государственных дел, чем делом личной мести. Убить его, конечно, следовало – нельзя было позволить жить человеку, который мог сказать: «Я убил флорентийского герцога». Но и это дело, как всякое другое, должно было идти «правильным» путем дипломатической переписки, своевременных докладов и канцелярских записей. Одна из частей вновь заведенной бюрократической машины была направлена против жизни Лорензаччио, и с этой минуты ничто не могло спасти его от смерти.
Лорензаччио жил в Венеции. Через посредство флорентийского посланника Козимо установил за ним неусыпный надзор. В продолжение нескольких месяцев Лорензаччио был окружен шпионами, и о каждом его шаге Козимо получает точные сведения. В то же время велись переговоры с наемными убийцами. Козимо посылались доклады в таком роде: «Маклера, с которым я должен обделать дело, пока еще нет здесь, но скоро он воротится… я буду держать Ваше Высочество в курсе всего, что произойдет между нами, и надеюсь прийти к соглашению по дешевым ценам…»
После продолжительного торга сделка была заключена. Два профессиональных «брави» согласились убить Лорензаччио за четыре тысячи золотых флоринов и пожизненную пенсию в сто флоринов. Одного из них звали Чеккино, другого – Бебо, они оба происходили из Вольтерры и были изгнаны из Тосканы за различные преступления. В случае успешного исхода предприятия их ожидала полная амнистия.
Апология, которую написал после совершения своей «миссии» капитан Чеккино, подробно рассказывает историю убийства. Чеккино описывает, как он выслеживал свою жертву. Лорензаччио жил в одном из дворцов, стоящих на Кампо Сан-Поло, второй по величине площади в Венеции. Это место знакомо всякому, кому случалось идти пешком от Риальто к церкви Фрари. Чтобы лучше наблюдать за Лорензаччио, Чеккино свел дружбу с башмачником, лавка которого выходила на площадь. Он просиживал там подолгу, пил вино и притворялся задремавшим. «Но только Господь знает, спал ли я на самом деле. Мой ум, по крайней мере, был всегда настороже».
28 февраля 1546 года Чеккино явился, по обычаю, на свой наблюдательный пост. «Я вошел в лавку башмачника и оставался там до тех пор, пока не увидел, что Лоренцо подошел к окну с салфеткой вокруг шеи – он причесывался – и что в ту же минуту некий Джован Баттиста Мартелли, его телохранитель, вышел из дворца и вернулся назад. Сообразив, что они сейчас куда-то пойдут, я побежал домой приготовиться и взять оружие. Там я застал Бебо еще в постели, в одну минуту поднял его, и мы побежали к месту засады, где эти люди должны были непременно пройти».