Для росписи «Успенского собора, что на городке» князь Юрий сумел заручиться помощью самого Андрея Рублева — мастер прибыл сюда с учениками, и, видимо, под его наблюдением были написаны соборные фрески. Их следы, открытые в прошлом веке, сохранились поныне.
А в двух километрах отсюда, на Стороже-горе, там, где стояла древняя дозорная вышка с колоколом, возникло передовое укрепление: Саввино-Сторожевский монастырь-крепость. Существуют разные сведения о годе его основания в конце XIV столетия, но создание монастыря, несомненно, связано с именем ближайшего и любимого ученика Сергия Радонежского — монаха Саввы.
Князь Юрий Дмитриевич пригласил Савву (которого Сергий сделал настоятелем Троицкой лавры) в игумены вновь созданного монастыря в Звенигороде. Как писалось в старой житийной литературе, «Савва отправился на указанное ему место, дабы видеть, удобно ли оно будет для иноческой жизни. Увидевши, что это место прекрасно, как небесный рай, он начал молить божию матерь о помощи» и т. д.
Расположение монастыря действительно прекрасно (и стратегически было выгодно!), а авторитет Сергия Радонежского и его близких учеников был в те времена так высок, что одно имя Саввы привлекло к новой обители всеобщее внимание. Это вполне отвечало честолюбивым замыслам Юрия и его сыновей, вовлекших московскую Русь в долгую междоусобную войну.
Чтобы возвеличить новый монастырь, Юрий повелел построить внутри его деревянных стен Богородице-Рождественский собор. Его воздвигли в первые десятилетия XV века по образцу соседнего «Успенского собора, что на городке» и главного храма Троицко-Сергиевской лавры — Троицкого собора, который, кстати, тоже был выстроен на средства Юрия. Если сравнить друг с другом эти три древнерусские постройки, сходство сразу бросается в глаза.
Архитектурная отделка собора в Саввино-Сторожевском монастыре несколько проще отделки Успенского храма, но внутри Рождественский собор был искусно расписан живописцами XV века, опять-таки при участии Андрея Рублева. Незначительные остатки этих высокохудожественных росписей сохранились доныне. Они, быть может, дошли бы до нас почти полностью, если бы в XVII веке царские мастера не сбили рублевские фрески, чтобы расписать собор изнутри наново.
Эти росписи XVII века, тоже очень интересные, выполнила артель придворных художников во главе со Степаном Рязанцем. Сейчас ведется постепенная реставрация и изучение тех и других росписей.
Немало крупных событий русской истории разыгралось в этом монастыре или с ним связано. Здесь укрывалась вдова первого Лжедимитрия Марина Мнишек со своим отцом Юрием Мнишеком. Отсюда польская авантюристка перешла в 1608 году в Тушино — лагерь второго Лжедимитрия. За то, чтобы Марина признала «тушинского вора» истинным «царевичем Димитрием Ивановичем», Юрий Мнишек запросил триста тысяч рублей золотом!..
Войска польско-литовской шляхты разгромили Саввино-Сторожевский монастырь с его деревянным тыном. Уцелел лишь белокаменный собор.
В 1652–1654 годах Алексей Михайлович почти заново отстроил монастырь. Опасаясь новой войны с Польшей, он сильно укрепил обитель, окружил ее мощными каменными стенами с семью башнями (сохранилось шесть). Царские горододельцы, работавшие под началом Ивана Шарутина, создали по всем тогдашним правилам боеспособную крепость, могущую противостоять врагу не хуже, чем Троицкая лавра.
В те же годы в монастыре был построен дворец для Алексея Михайловича и его свиты (в расчете на 500 человек!). Особые палаты воздвигли для царицы Марии Милославской, матери Софьи, — в этом каменном здании очень нарядно крыльцо, характерный образец архитектурной отделки XVII столетия.
Тогда же соорудили в монастыре обширную трапезную, новую Троицкую церковь и достроили замечательную колокольню-звонницу. Строительство велось столь широко, Алексей Михайлович делал монастырю такие подарки — драгоценности, земельные угодья, варницы, рыбные ловли и, разумеется, тысячи и тысячи крепостных людей, — что Саввино-Сторожевский монастырь одно время стали величать даже более торжественно: «лавра».
Правительница Софья укрывалась в монастыре вместе с юным Петром в дни заговора Хованского. В память об этом Софья повелела построить рядом с трапезной и колокольней еще одну церковь — Преображенскую.