В свете смены межполовых ролей и установления новых правил большая часть сериала посвящена поиску, говоря словами Кэрри возможностей «сосуществования ее собственного я с ее парным я». («Не все золото, что блестит»). Хотя большинство критиков считают ее попытки разочаровывающим и нереалистичным развлечением, считая, что «только на телевидении такие умные молодые женщины могут уделять столько внимания гормонам», сериал действительно прогрессивен в том, как он изображает отношения между мужчинами и женщинами и самих мужчин, В прошлом многим одиноким женщинам приходилось расстаться с мыслью о том, чтобы иметь одновременно мозги и мужчину рядом. Однако в «Сексе в большом городе» женщины эволюционировали и ожидают, что окружающие их мужчины эволюционируют тоже. «Секс в большом городе» создает равные условия существования для мужчин и женщин, и одинокие мужчины выглядят столь же уязвимыми, как и одинокие девушки. Учеба на юриста в университете могла стоить строгой карьеристке Миранде одного яичника, как и предсказывали критики-консерваторы, но дело вот в чем. В версии «Секса в большом городе» ее бойфренду Стиву тоже не хватает одного яичка. И несмотря на отказывающиеся функционировать гормоны («Мне всего лишь 33!»), Миранда все равно беременеет и рожает ребенка («Эволюция», 2.11.).
Более того, в отличие от большинства предыдущих комедий ситуаций, в которых мужчины падали ниц в присутствии сильных женщин, в «Сексе в большом городе» показано, что независимых женщин можно любить по-настоящему. Ричард Райт, даже если он полный урод, действительно сходит с ума по Саманте и ее дерзкости. А Стив восхищается независимостью Миранды, даже если в какие-то моменты она угрожает его собственной независимости. Мужчин периодически призывают уважать право женщины на многие вещи, среди которых и хороший секс. Когда Саманта встречается с мужчиной со странной на вкус спермой и в какой-то момент считает ее уж слишком странной, она заставляет его отведать собственное лекарство. «Минет не просто так называют работой», — объясняет она. («Легко досталось, легко ушло», 3.9.). Шарлот может мечтать о многом из реальности 50-х, но она далеко не Донна Рид в постели. Когда Трэй признается ей в собственной импотенции, она ведет его на прием к сексопатологу, где он соглашается — хоть и неохотно — назвать свой застенчивый член «шхуной» («Горячие детки в городе», 3.15.). А Стив разоблачает один из старейших мифов о девушках-одиночках (swinging singles). У Миранды обнаружен хламидиоз, и она сокрушается, называя себя «больной развратницей», однако Стив убеждает ее, что это не так, признаваясь, что у него было более шестидесяти партнерш по сравнению с ее сорока двумя («Неужели мы развратницы?», 3.6.).
Конечно, сложно найти правильные способы поведения для создания и поддержания здоровых современных отношений. Кэрри с трудом находит слова для выражения собственных брачных опасений, отчасти потому, что она чувствует, что это все еще социально неприемлемо. «Прости, мне, наверное, не следует разговаривать с тобой об этом, но я должна это сделать», — говорит она Эйдану перед тем, как выложить перед ним всю правду. «Когда такс мужчина как он опускается перед вами на колени на улице, вы просто обязаны ответить “да”», — говорит она своим подругам («Смена декораций»). Подобным образом Шарлот и Трэй признаются друг другу, что женились отчасти из-за социального давления. «Я уже в том возрасте, — объясняет он, — когда люди ожидают, что ты вступишь в брак». «Мне знакомо это ощущение», — отвечает Шарлот («Кукареку!», 3.18.). В конце концов, когда Миранда и Стив больше не пара и не сожители, они все равно др другу кем-то приходятся. Сложно дать определение кем. Когда Стив оказывается в больнице с раком яичка, Миранда убеждает медсестру пустить ее, не члена семьи, и разрешить ей остаться после открытых для посещения часов, представившись как человек, которому нужно обращаться в крайнем случае («Секс за городом», 4.9.). Ей приходится потратить на это двадцать минут.