Кэрри принимают за проститутку и в другой серии «Сила женского пола» (1.5.)», что становится главной сюжетной линией серии. Кэрри спит с французом Жилем (Эд Фрай) в его гостиничном номере. После того как он улетает, Кэрри обнаруживает оставленную ей благодарственную записку с вложенными внутрь тысячью долларами. У нее нет возможности вступить с ним в контакт и вернуть деньги, и Кэрри обсуждает с Мирандой и Самантой, будет ли считаться Кэрри проституткой, если оставит деньги себе. Кэрри знакомится с Жилем через свою приятельницу из Италии Амалиту Амальфи (Кэрол Рафаэлла Дэвис), которая называет себя «гражданкой мира» и «профессиональной девушкой». Амалите с ее потрясающей женской харизмой удается организовать проход в «Бальзак», самый новый и самый модный ресторан в Нью-Йорке. По словам Кэрри, «она не зарабатывала сексом деньги, но обладала поразительной сексуальной властью, которую использовала на все сто процентов. Что представляло собой некую головоломку: где проходит граница между профессиональной девушкой и просто профессионалкой?». Сериал не углубляется в рассуждения на тему, но дает моральную оценку проституции, когда Кэрри отказывается от поездки в Венецию вместе с Амалитой: «Я поняла, что могу вообразить себя человеческим эквивалентом сексуальной облигации. Я могла бы выгодно вложить тысячу долларов в поездку в Венецию или дорогое украшение, или в богатого мужа, с которым потом бы развелась и получила бы еще большую сумму денег». «Сила женского пола» подчеркивает, что гражданство определяется местом жительства и легальным трудом. «Гражданка мира» Амалита — гремучая смесь, коктейль «космополитэн», который Кэрри проглотить не под силу. И, тем не менее, тысяча долларов остается при ней. Так серия совмещает удовлетворение от ненарушенных моральных норм с удовольствием от недозволенных фантазий о секс-труде. Кэрри закрывает эту тему словами: «Плохо это или хорошо, по крайней мере, теперь я знаю, сколько стоит одна проведенная со мной ночь». Серия играет с понятием «международной девушки», но отказывается от него, так как оно слишком явно указывает на секс как способ зарабатывания денег. Космополитизм Амалиты не подходит для создания DIY-гражданственности, однако в последующих сезонах Кэрри инкорпорирует некоторые черты ее образа в виде фирменного коктейля «космополитан», по иронии судьбы главного коктейля Нью-Йорка в 1990-е.
Страх проституции и тяга к ней проявляются и в третьем сезоне в серии «Бег с препятствиями» (3.11.), которая начинается с описания того, что тайные встречи Кэрри и Бига происходят все в более неприятных местах. Розы и шампанское в дорогих гостиницах сменяются сырными крэкерами в гостинице на углу 56-й и 8-й улиц, которая находится в районе Нью-Йорка, где их никто не знает: «Наш роман, как и гостиницы, в которых мы занимались любовью, потерял элегантность и обветшал, а хрустальная посуда сменилась пластиковыми чашками». Однако подобная анонимность ведет к еще более неприятным случайностям: к Кэрри, сидящей в вестибюле гостиницы в темных очках, подходит японский бизнесмен (Кинан Шимицу). «Я видел тебя и раньше, — говорит он. — Сколько? Сколько за секс?». Постыдный тайный секс в гостиницах угрожает превратить сексуальное потребление Кэрри в секс-труд. Любовные приключения Кэрри и Бига заводят их в зоны для низших социальных классов, что грозит превратить их отношения в дешевый, безрадостный и вульгарно-непристойный секс. Если вынести за скобки роскошное потребление, сопутствующее их роману, то можно увидеть, как отношения Кэрри с Бигом обнажают тот факт, что Нью-Йорк становится небезопасным местом для ее похождений. «Секс в большом городе», безусловно, бросает вызов неопуританскому Нью-Йорку Джулиани, гламури-зируя секс, преподнося его как тему для публичного обсуждения и публичный ритуал, однако особое внимание сериала к проституции схоже с отношением к проституции бывшего мэра.
Сериал затрагивает вопросы проституции и секса за деньги для того, чтобы сильнее натянуть нить напряжения и усилить противостояние между идеальной, но невозможной в реальности DIY-гражданственностью и традиционной гарантированной гражданственностью. Эта тема поднимается в серии «Кукареку» (3.18.), когда шумные проститутки-трансексуалы Дестини (Майкл Джефферсон), Чайна (Т. Оливер Райд) и Джо (Карен Кавергерл) собираются подокнами новой квартиры Саманты, чтобы заняться своей профессиональной деятельностью. Сначала Саманта обращается к ним сама и просит их утихомириться. Они отходят от ее окон, однако в следующую ночь возвращаются, и тогда Саманта звонит в полицию. Их громкие возгласы мешают ей заниматься сексом, что приводит ее в бешенство. «Я плачу семь тысяч долларов в месяц, и мне приходится иметь дело с троицей безумных транссексуалов под моими окнами — не думаю, что согласна на такое! Я законный гражданин, который платит налоги, я состою в Ассоциации молодых женщин-бизнесменов! Я не оставлю это дерьмо просто так!». Заканчивая тираду, Саманта выливает из окна чайник воды на проституток, обливая целиком одну из них и смывая с нее парик. Приезжают полицейские и просят транссексуалов «уйти подальше», и Саманта ликующе вторит голосу закона. Позже транссексуалы мстят ей, забрасывая окна ее квартиры яйцами, а когда Саманта по глупости открывает окно, яйцо попадает ей прямо в лицо. История заканчивается тем, что она сдается и устраивает вечеринку с танцами, коктейлями и барбекю.