О работе Бунина в ОСВАГе стоит рассказать отдельно. ОСВАГ было ключевым (и осталось во многом неизученным) органом агитации и пропаганды Белого движения. При этом оно занималось разработкой политических программ белого дела, в том числе и национальных. Сегодня, к сожалению, мы все еще не знаем многих обстоятельств сотрудничества Бунина с ОСВАГом. Можно только с осторожностью предположить, что Бунин принимал участие в создании коллективных текстов ОСВАГа — и в какой-то момент в этой своей деятельности разочаровался. В «Воспоминаниях» он с неодобрением цитировал письмо Максимилиана Волошина («Ни революционером, ни большевиком он, конечно, не был, но, повторяю, вел себя все же очень странно»): «Первое издание “Демонов глухонeмых” распространялось в Харьковe большевицким “Центрагом”, а теперь ростовский (добровольческий) “Осваг” взял у меня нeсколько стихотворений из той же книги для распространений на летучках». «Наладить» культурную жизнь на территории, контролируемой белыми на Юге, не удалось, хотя Бунин и прочитал несколько лекций. Он прекрасно знал, что ОСВАГ занималось среди прочего и попытками оправдать белый террор. В ОСВАГе же Бунин вновь встретил уже хорошо известное ему пространство непроверенной информации, слухов и толков. Главное же, видимо, в том, что именно с работой в ОСВАГе связано «художественное» молчание Бунина в 1918–1919 годах: слишком много времени и сил отнимали тексты для Белого движения. В ОСВАГе Бунин получал небольшие, но важные деньги; кроме того, как пишет буниновед Антон Бакунцев, «в ноябре 1919 года в одесском “филиале” Отдела пропаганды Особого совещания при Главнокомандующем Вооруженными силами юга России Бунину было выдано удостоверение для работы в Париже в качестве корреспондента газеты “Южное слово”, которую он редактировал совместно с академиком Н. П. Кондаковым». По воспоминаниям же Веры Муромцевой-Буниной, «в Осваге ему обещали дать солдата, чтобы тот помог нам перевезти вещи на пароход», то есть ОСВАГ сыграл важную роль в подготовке эмиграции писателя.
Написанные в годы революции и Гражданской войны воспоминания обычно строятся по модели сравнения: сейчас хуже, чем было. Бунин от этого старается уходить — уже хотя бы потому, что предпочитает ничего не сравнивать с «несравнимым» красным террором. Одно из самых важных — и прекрасно рассказанных — воспоминаний посвящено эпизоду, когда, по его собственным словам, Бунин чуть не погиб (но сообщает он об этом только в конце своего изложения: очевидно, что сейчас это не самое для него важное — сам рассказ важнее): «А в мае, в июне по улицам было страшно пройти, каждую ночь то там, то здесь красное зарево пожара на черном горизонте. У нас зажгли однажды на рассвете гумно и, сбежавшись всей деревней, орали, что это мы сами зажгли, чтобы сжечь деревню. А в полдень в тот же день запылал скотный двор соседа, и опять сбежались со всего села, и хотели меня бросить в огонь, крича, что это я поджег, и меня спасло только бешенство, с которым я кинулся на орущую толпу». Воспоминания о дореволюционной России остаются местом для позитивных эмоций. Они очень редко просачиваются на страницы «Окаянных дней» в виде буквально нескольких слов или одного предложения — опять же Бунин предпочитает держать их при себе, не растрачивая на бессмысленные сравнения.
Это один из лейтмотивов «Окаянных дней», но в нем с самого начала есть двойственность: «дурачащая» власть как будто не так опасна, между тем от большевиков постоянно исходит угроза. При этом необходимо отметить, что собственно с большевиками Бунин сталкивался не так часто, как с «красными» в широком смысле — с революционерами вообще. Ощущение Бунина от неумной власти, которая при этом сама всех дурачит, повторяется в самых разных контекстах — но прежде всего в сообщениях о том, что большевистское правительство вот-вот падет под ударами то ли немцев, то ли бывших союзников России по Антанте. Бунин до такой степени не доверяет большевикам, что считает возможными с их стороны любые провокации (или, на его языке, то самое «одурачивание»). Опыт отношений с такой властью был для Бунина первым: все-таки прежним властям — при всей сложности отношения к ним — он доверял. Но теперь он даже не пытается такой опыт осмыслить — отчасти это связано с жанровой спецификой дневника, который не всегда предполагает развернутое размышление, но отчасти и с тем, что новая власть, от которой можно ожидать даже одурачивания собственного народа, для Бунина неосмысляема в принципе. Эту «нечестность» и «нечистоплотность» большевиков Бунин подчеркивает часто. Аргумент о власти, основанной на лжи и обмане, является для Бунина главным в споре о легитимности советского правительства. Доискаться до истинных намерений такой власти — за исключением массового террора — практически невозможно (да и, кажется, не нужно). Это то самое новое измерение политического, которого Бунин не приемлет.