К 1923 году Геринг приобрел такую популярность как среди простых немцев, так и среди членов партии, что фон Лоссов отдал приказ доставить его в Мюнхен живым или мертвым. Путь в Германию для Германа был закрыт, летать из-за ранения он не мог, Карин тяжело заболела. Для будущего политического лидера настал один из самых сложных периодов в жизни.
Пристрастие к морфию
Позже Герингу пришлось сделать еще одну операцию, которая была проведена успешно, но сильная кровопотеря накануне и воздействие хлороформа подорвали силы больного. Двое суток Карин сидела около кровати мечущегося в бреду мужа. Те, кто видел ее в это время, поражались ее воле и тому, с каким достоинством она переживала лишения. Именно личное обаяние и умение влиять на людей послужили тому, что хозяин одного из комфортабельных отелей предоставил беженцам кредит и жилье со скидкой, а также обещал на сколь угодно долгий срок отсрочить оплату.
Тем временем жизнь Геринга висела на волоске. Рентген показал, что в тканях осталось несколько осколков камней и фрагментов пули. Боль была невыносимой, больному установили систему дренажа с целью отвести гной, а чтобы хоть немного облегчить страдания, прописали ежедневные уколы морфия, доведя дозу до двух раз в сутки. Это вызвало стойкое привыкание, но позволило завершить лечение. 22 декабря 1924 года трубки из бедра извлекли, и терзавшая Геринга боль существенно уменьшилась.
За время болезни Геринг сильно исхудал и стал, по признанию Карин, таким же худым, «как жерди, из которых сделаны его костыли». Тем временем о Германе неожиданно вспомнил Гитлер. Через адвоката, посещавшего лидера нацистов в тюрьме, он передал своему соратнику инструкции. Герингу было поручено реорганизовать структуру партии на территории Австрии и отыскать средства для предстоящей предвыборной кампании. Это требовало постоянных поездок по стране. И бывший летчик, едва не падая от слабости, взялся за поставленную задачу с невероятным энтузиазмом. В то время они не могли рассчитывать на серьезные пожертвования: партия была под запретом, и лишь немногие сочувствующие нацистам решались поддерживать их материально. Гитлер, получивший после суда пятилетний тюремный срок за организацию восстания, находился в Ландсбергской тюрьме. Именно туда и решила отправиться Карин, чтобы попросить у лидера партии средства на реализацию поставленной задачи. Гитлер, который в заключении проводил время, не испытывая недостатка в прекрасной еде и напитках, подарил супруге Геринга свою фотографию, но заявил, что денег у него нет. Правда, он подсказал путь к получению средств: чете Герингов следовало отправиться в Италию и обратиться к Муссолини.
В начале мая 1924 года Геринг с женой приехали в Италию. Несмотря на то что и в письмах, и в свидетельствах биографов Геринга постоянно проскальзывают упоминания об их бедственном материальном положении, у супругов нашлись средства и на катание в гондолах по каналам Венеции, и на проживание в отличном отеле, и на экскурсии по монастырям и музеям. Во время визита в Рим они остановились в самом роскошном отеле города. Это не слишком вяжется с предполагаемой нищетой семьи соратников Гитлера, возможно, их бедственное положение все же было преувеличено.
Поначалу Геринг рассчитывал, что Муссолини быстро примет его и без колебаний предоставит ссуду в размере двух миллионов лир. Но дуче был человеком практичным. Он вовсе не был склонен давать деньги, пусть даже в долг, посланнику Гитлера, который в тот момент был узником, а его партия находилась под запретом. Герману об отрицательном ответе Муссолини прямо сообщить не решались. Он встречался с дипломатом Бастианини, но раз за разом получал уклончивый ответ. Тем временем боли в ноге вновь усилились. Геринг уже ни дня не мог обходиться без морфия, дозу которого он колол себе четырежды в сутки. Его стали посещать мысли о самоубийстве. Карин также чувствовала себя ужасно. Она часто теряла сознание, и только укол камфары или кофеина позволял ей прийти в себя. Тем временем средства, имевшиеся у Геринга, таяли. Пришлось переехать из Рима, где жилье было слишком дорого. В декабре 1924 года Карин решается на новую поездку к досрочно освобожденному Гитлеру. Она ожидала, что лидер нацистов хотя бы компенсирует их расходы на бесполезную поездку в Италию, но получила лишь заверения в дружбе и несколько комплиментов. Женщине пришлось действовать самостоятельно. За два месяца она нашла покупателя на виллу в Оберменцинге, а в середине марта 1925 года Герман и Карин переехали в Стокгольм.