Известно и о его участии в организации политических провокаций и тайных операций. Однако самые важные из них оказались провальными. Среди них прежде всего необходимо упомянуть об участии Гесса в операции по поджогу Рейхстага, получившей название провокации века. Правда, документальных подтверждений тому крайне мало, а те, что имеются, свидетельствуют о том, что в организации самого поджога он не был задействован. Его задача состояла в обеспечении «доказательств» вины в этом деянии коммунистов. В связи с этим П. Пэдфилд ссылается на письмо Гесса руководству СА, в котором тот спрашивает, «имеются ли в „распоряжении СА бывшие коммунисты, которые могут засвидетельствовать“, что поджог является одним из методов воздействия в арсенале коммунистической партии». По мнению историка, «он подыскивал таких людей для предстоящего „показательного суда“ над коммунистическими лидерами, которые вместе с молодым голландцем Ван дер Люббе должны были предстать перед трибуналом по обвинению в умышленном поджоге Рейхстага». Пэдфилд считает, что это письмо «подтверждает слова профсоюзного деятеля Йозефа Шеппа о том, что Гесс отвечал за поиск лжесвидетелей для суда». Но, как известно, суд не сумел установить связь между Ван дер Люббе и коммунистическими лидерами, и все старания Гесса пошли насмарку.
Еще об одной тайной операции, проводимой Гессом, пишет Б. Хаттон: «В 1938 году, как член тайного кабинетного совета, составлявшего планы нападения на европейские страны, он [Гесс] подготовил заговор с целью убийства фон Папена, немецкого посла в Вене. Фон Папена должны были убрать агенты гестапо, выдававшие себя за австрийских патриотов. Целью этого убийства было спровоцировать целую серию дипломатических инцидентов, в результате которых в Австрию должны были войти немецкие войска. Однако тщательно разработанный план Гесса провалился. Заговор был раскрыт еще до того, как тайные агенты приступили к действию, и от него пришлось отказаться». Тем не менее, с июля 1939 года уже после заключения Австрией аншлюса с Германией он участвовал в ее управлении. В том же году Гесс сыграл ведущую роль в захвате Чехословакии, подписав декрет о введении системы управления Судетской областью как неотъемлемой части Германской империи.
«Но высокое положение и огромная власть не вскружили ему голову, – пишет Б. Хаттон. – Он оставался верным соратником Гитлера», ибо имел единственную цель: «быть наипреданнейшим проводником идей Гитлера». Вот только достигать ее Гессу с каждым годом становилось все труднее, поскольку фюрер, окруженный толпой подхалимов и карьеристов, все больше отдалялся от своего верного заместителя. Вот тогда-то, по мнению некоторых исследователей, для того, чтобы исправить это положение, он и задумал свою миротворческую миссию, осуществить которую намеревался на Туманном Альбионе. Миссию, которая, по определению Пикнет Линн, «…бесспорно, стала высшей точкой в биографии Гесса».