На первой стадии соревнований, в 1/16 финала, жребий вновь свел динамовцев с «Селтиком». Шотландцы тогда гремели по всей Европе – ведь команда знаменитого тренера Джока Стина в прошлом сезоне завоевала Кубок чемпионов, в финале обыграв двукратного победителя турнира миланский «Интернационале». Олег Блохин вспоминал, что день 20 сентября 1967 года запомнился ему как большой праздник – в Глазго на стадионе «Паркхед» киевское «Динамо» победило «Селтик» со счетом 2:1! Уже на третьей минуте Анатолий Пузач забил первый гол, на тридцатой – Анатолий Бышовец удвоил счет. Шотландцам удалось отквитать только один мяч – в начале второго тайма отличился Бобби Леннокс.
4 октября на ответный матч «Динамо» – «Селтик» хотел попасть, наверное, весь Киев. Блохину тогда завидовали все одноклассники – за неделю до этой игры на одной из тренировок Александр Леонидов выдал ему входной билет на стадион, а накануне самого поединка Олегу даже посчастливилось увидеть легендарных шотландцев вблизи. После тренировки Блохин шел мимо гостиницы «Днепр», и вдруг из ее дверей начали выходить и садиться в автобус одинаково одетые крепкие парни. «Селтик»! – крикнул кто-то из мальчишек, обступивших автобус.
Олег мгновенно сообразил, что шотландцы едут тренироваться на стадион, и помчался туда. Он был поражен тем, что на трибунах за разминкой шотландцев наблюдало пять – шесть тысяч болельщиков. «И как они только узнали о тренировке?!» – пронеслась у него недоуменная мысль. Еще его удивила яркая и красивая бело-зеленая форма «Селтика» и порядок, царивший на поле во время тренировки.
Матч в Киеве закончился триумфом киевлян. «Селтику» удалось забить один мяч (в начале второго тайма вновь отличился Леннокс), но за минуту до конца поединка Бышовец сравнял счет. Ничья 1:1, и «Динамо» сенсационно выходит в следующий круг!
В 1/8 финала киевляне встречались с польским «Гурником» из Забже. В ту пору польский футбол не привлекал к себе особого внимания, и киевские болельщики предвкушали легкую победу «Динамо». Похоже, что так настроились и сами динамовцы. Действительно, матчи с «Гурником» прошли по тому же сценарию, что и матчи с «Селтиком» – победа в гостях 1:2 и домашняя ничья 1:1. Только на этот раз в роли проигравшего оказалось «Динамо».
Первый матч проходил в Киеве 17 ноября 1967 года. На этой игре Олег был вместе с отцом. «Динамо» начало встречу, штурмуя ворота «Гурника», и уже на двенадцатой минуте после пушечного удара Виталия Хмельницкого защитник поляков срезал мяч в собственные ворота. Но уже через три минуты Зигфрид Шолтысик сравнял счет, а в начале второго тайма Влодзимеж Любаньски вывел гостей вперед. Динамовцы могли свести матч вничью, но за пять минут до конца встречи лучший пенальтист клуба Йожеф Сабо промахнулся с одиннадцатиметровой отметки.
По дороге домой Олег с отцом обменивались впечатлениями. Конечно, было обидно за любимую команду. Динамовцы, вероятно, решили, что после своей громкой победы над «Селтиком» они возьмут «Гурник» голыми руками, а поляки вовсе не испугались, и слава победителей «Селтика» только прибавила им мощи и азарта. У болельщиков «Динамо» теперь оставалась надежда только на успех в ответном матче.
Однако результат повторного поединка, проходившего 29 ноября, вновь разочаровал поклонников команды – в конце первого тайма Василий Турянчик вывел «Динамо» вперед, но уже через шесть минут Шолтысик сравнял счет. Матч закончился вничью, и в четвертьфинал Кубка чемпионов неожиданно вышел «Гурник».
В сезоне 1969/1970 года киевляне вновь приняли участие в розыгрыше Кубка чемпионов. Своего соперника по 1/16 финала, австрийский клуб «Аустрия», динамовцы прошли легко, уже в первой встрече на выезде обыграв австрийского чемпиона 1:2. Домашняя встреча также закончилась убедительной победой «Динамо» со счетом 3:1.
Но на следующей стадии соревнований динамовцам достался куда более серьезный соперник – чемпион Италии «Фиорентина» из Флоренции, которой в предыдущем сезоне удалось обойти в итальянском первенстве не только легендарный «Интер», но и «Милан» – действующего обладателя Кубка чемпионов! Первый матч в Киеве 12 ноября 1969 года «Динамо» проиграло со счетом 1:2, а ответный матч во Флоренции 26 ноября закончился вничью 0:0, и в четвертьфинал вышли итальянцы. Кстати, именно к этому матчу готовился основной состав динамовцев перед ноябрьской игрой чемпионата СССР с тбилисскими одноклубниками, что позволило игроку юношеской команды Олегу Блохину сыграть свой первый матч в основе киевского «Динамо».
Этот период в истории киевского клуба неразрывно связан с именем великого советского тренера Виктора Маслова, бывшего с 1964 по 1970 год начальником команды (именно так в то время официально называлась должность главного тренера). Впервые известность пришла к Маслову во время работы с московским «Торпедо», которое под его руководством в 1960 году сделало «золотой дубль». Та команда наполовину состояла из игроков сборной СССР, в том же году ставших первыми чемпионами Европы – воспитанниками Маслова были капитан сборной Валентин Иванов, легендарные форварды Слава Метревели и Геннадий Гусаров, великий Валерий Воронин, ставший позднее единственным советским футболистом, включенным в состав символической сборной мира по итогам чемпионата мира 1966 года.