Утром Тимур приказал возвращаться в ногайские степи.
Но не успела таинственная сила отвести одну страшную угрозу, как обострились отношения с Витовтом Литовским.
Всё началось с мелких стычек на западной, литовской, границе. Как и предвидел Олег Иванович, Василий, женатый на дочери Витовта, во всех столкновениях, в отличие от отца своего Дмитрия, старался остаться в стороне. Винить его Олег Иванович не мог: собственный сын не так давно вёл себя так же по отношению к Василию. В итоге Рязань оказалась один на один против Литвы.
В 1395 году к Олегу Ивановичу приехал за подмогой незадачливый зять, муж младшей дочери князь Юрий Святославович. Набравший силу Витовт с упорством истинного литвина вытеснял его из могучей и обширной когда-то Смоленской земли. Пока Олег Иванович ополчался и вёл переговоры с подручными удельными князьями — козельскими, пронскими, муромскими, — Витовт окончательно укрепился в Смоленской земле и захватил её столицу.
Началась трудная и длительная борьба с западным соседом, в которой обе стороны несли потери, поочерёдно громя друг друга. Но если Олег Иванович разорял русские же земли, оказавшиеся под Литвою, и до самой Литвы ни разу не добрался, то Витовт разорял рязанские волости и города. Так, в 1396 году на Пасху он ворвался, воспользовавшись отсутствием князя, в Рязанскую землю и с таким зверством расправлялся с побеждёнными, что летописец записал: «Витовт же проливал рязанскую кровь, аки воду».
В 1400 году князь Юрий Святославович опять пришёл со слёзной просьбой к тестю. Вопреки тяжёлому предчувствию, Олег Иванович просьбе зятя внял, собрал под свои знамёна полки удельных князей и во главе мощного соединения напал на Витовта. Ему удалось освободить от литовцев Смоленск, продвинуться впервые в собственно литовские пределы, взять огромную добычу. Мрачные предчувствия оставили его. На следующий год он продолжил наступление, но, плохо себя почувствовав, вернулся домой, а на Брянск послал сына Родослава. И тут удача отвернулась от рязанцев. Они потерпели поражение, Родослав попал в плен. Олег Иванович, получив это известие, только и смог вымолвить: «Ведь знал же, что тихоня!» — и слёг.
В первых числах июня великий князь Олег Иванович, самый яркий из семнадцати поколений рязанских князей, мудрый, многоликий, страстный, нетерпеливый и одновременно способный выжидать, безжалостный и щедрый, гордый и умеющий смирять свою гордыню, если это было нужно его родному любимому княжеству, всегда ставивший интересы родины во главу своей извилистой политики, почувствовал приближение смерти и принял схиму, взяв имя Иоакима. Он скончался от жестоких сердечных болей пятого июня 1402 года. Похоронили Олега Ивановича согласно его воле в основанном им и великой княгиней Ефросиньей Солотчинском монастыре.
Великим князем стал Фёдор Олегович. Больше столкновений между Москвой и Рязанью не было.
А в 1521 году Рязань вошла в состав Великого княжества Московского.
ХРОНОЛОГИЧЕСКАЯ ТАБЛИЦА
1337-1338
Примерная дата рождения Олега Ивановича Рязанского.
1350 год
Смерть Ивана Ивановича, отца Олега. Олег становится великим князем рязанским. Рождение Дмитрия, будущего великого князя московского.
1365 год
Ордынский князь Тагай нападает на Рязань, сжигает Переяславль Рязанский. В битве под Шишевским лесом Олег впервые одерживает победу над ордынцами.
1367 год
Дмитрий Московский строит каменный кремль.
1371 год, декабрь
Москва нападает на Рязанское княжество. Московские полки, возглавляемые князем Дмитрием Михайловичем Волынским, Боброком, в битве при Скорнищеве наносят жестокое поражение рязанцам. Олег уходит в мещёрские леса, Москва сажает на рязанский престол Владимира Пронского, до того бывшего удельным князем под рукой Олега.