Но в то время практически все железные дороги находились в частном владении, причем каждая имела свои правила перевозок, свои тарифы и свой подвижной состав. В таких условиях строительство окружной дороги представлялось невозможным. Чтобы решить этот вопрос, правительство стало выкупать железные дороги у частных владельцев, и уже к концу XIX века большинство из них перешло в собственность государства. Правила осуществления перевозок постарались как-то унифицировать. Появилась возможность связать железные дороги в единую сеть.
После этого обсуждение проекта строительства Московской окружной железной дороги перешло в практическую плоскость. Например, писали, что она будет построена не в виде кольца, а в виде восьмерки, частично проложенной в подземных тоннелях — то есть окружная дорога в этом случае должна была стать неким подобием метро.
И вот, наконец, 7 ноября 1897 года император Николай II «высочайше признал строительство Московской окружной железной дороги желательным». Состоялся конкурс, на который было представлено 13 проектов. Отборочная комиссия признала победителем проект инженера П.И. Рашевского. По замыслу автора, железнодорожное кольцо предназначалось не только для грузовых перевозок, но и для пассажирского движения. Длина кольца железной дороги по проекту составляла 54 версты.
Строительство окружной дороги началось 16 марта 1902 года. Так как Московская окружная имела для города большое значение, строительство ее взял под опеку сам московский генерал-губернатор великий князь Сергей Александрович. К участию в проекте привлекались лучшие российские инженеры и архитекторы, а проектированием мостов занимались известные всей Европе инженеры-мостостроители Н.А. Белелюбский и Л.Д. Проскуряков. К проектированию станционных сооружений привлекались известные архитекторы, в том числе Иванов-Шиц, который, в свою очередь, привлек к этой работе подающего надежды студента — своего помощника Вячеслава Олтаржевского.
В рамках работ были сооружены четыре моста через Москву-реку, вагонное и паровозное депо, водонапорные башни. Иванову-Шицу, хорошо знакомому с европейской архитектурой, хотелось создать в Москве что-то похожее на работы От-то Вагнера, в частности его проект Штадтбана — нарядной городской железной дороги в Вене. Естественно, Иллариону Александровичу потребовался в помощники молодой архитектор, способный проектировать красивые фасады и разделяющий его стилевые предпочтения. В результате здания вокзалов были выстроены в стиле модерн, господствующем теперь не только в Европе, но и в России.
На расходы при строительстве не скупились, потому что Николай II собственноручно начертал на титульном листе проекта: «Дорога должна иметь сообразный первопрестольной столице вид». Черепица для крыш закупалась в Варшаве, часы заказывались у известной швейцарской фирмы «Павел Буре». Кстати, эти часы отличались особо высокой точностью и по ним москвичи сверяли время. Внутренние помещения станций были уютными и зимой отапливались голландскими печами.
Всего было выстроено 15 вокзалов, выполненных в едином стиле. Вот названия некоторых из станций: Владыкино, Воробьевы горы, Петровско-Разумовская, Братцево, Серебряный Бор, Лихоборы. Часть станционных павильонов сохранилась на Московской железной дороге до сих пор.
19 июля 1908 года по окружной прошел первый поезд, почетным пассажиром которого был министр путей сообщения. Эксплуатация дороги началась. Что касается перевозок грузов, особенно транзитных, то окружная дорога оправдала ожидания: она разгрузила подъезды к московским вокзалам, грузооборот вырос в несколько раз, ломовые извозчики перестали перекрывать улицы города. В качестве перевозчика грузов окружная железная дорога успешно работает до сих пор.
А вот с пассажирским движением с самого начала не сложилось. Были установлены слишком высокие цены на билеты, поэтому пассажиропоток был незначительным. Ситуация исправилась только в мае 1909 года — цены резко понизили, что, естественно, привлекло пассажиров. До 1920-х годов Московская окружная железная дорога развозила по Москве множество рабочих и служащих, спешивших на работу. Но затем районы, по которым проходит трасса окружной дороги, получили надежное трамвайное и автобусное сообщение и пассажирский поток постепенно иссяк. Сегодня идея использования окружной железной дороги для пассажирских перевозок обсуждается вновь. Кстати, такая попытка уже была сделана в 1960-е годы, о чем напоминает недействующий выход в центре станции метро «Ленинский проспект». Но идея в очередной раз заглохла.