В XIV веке в засеке, прилегающей к Козельску, укрывался грозный предводитель разбойников Опта. Много лет до того он в напарниках своих имел легендарного и жестокого Кудеяра, но потом пути их разошлись.
Случилось нечто невиданное: Опта раскаялся в своих злодеяниях, переменил образ жизни, постригся в монахи под именем Макария и основал две пустыни — два уединенных монастыря. В том, который теперь называется Оптина пустынь, он, вероятно, и окончил свои дни смиренным отшельником.
Надо полагать, что инок Макарий вел строгую, подвижническую жизнь и стал для окружающих наставником и духовным руководителем, ибо написано о нем в сказании, что Господь «взыскал его в вождя и наставника душ». В обители при нем свято соблюдались три завета: строгая иноческая жизнь, сохранение нищеты и стремление всегда и во всем проводить правду без какого-либо лицеприятия.
Первые письменные сведения об Оптином монастыре относятся к царствованию Бориса Годунова. В козельских писцовых книгах 1629–1631 годов сообщается, что этому монастырю пожалованы разные угодья на помин души царя Феодора Иоанновича.
В начале XVII века, когда Козельск, а вместе с ним и Оптина пустынь были «без остатку» разорены литовцами, в обители уже существовала деревянная церковь Введения Пречистой Богородицы, а в монастыре шесть келий. В конце же века на том месте была построена каменная церковь во имя Введения во храм Богородицы усердием окрестных бояр и всякого чину людей. Помогали монастырю и царевна Софья, и цари Иоанн и Петр Алексеевичи.
Но только-только стала устраиваться Оптина пустынь, как на основании «Духовного регламента» была упразднена. В 1724 году ее приписали к белевскому Спасо-Преображенскому монастырю: братию, состоявшую из 12 человек, перевели в Белев, куда перевезли и разобранные монастырские ограды, кельи и скотный двор. Оптинский храм был превращен в приходскую церковь, а для служения в ней был оставлен «белый поп» Федор с дьячком.
Через два года по указу императрицы Екатерины I Оптина пустынь была восстановлена, но имущество ее было возвращено не сразу и то лишь благодаря официальному вмешательству.
Конец XVIII века явился временем полного упадка и оскудения обители, хотя на пожертвования был отстроен новый каменный Введенский храм. В эти годы число братии не только не превосходило положенного по штату семи, но и постоянно было меньше его. Случалось, что настоятель монастыря был и единственным в нем монахом. Жизнь Оптиной едва тлела, но Бог не дал ей совсем погаснуть, потому что судил монастырю великое служение уже в недалеком будущем. Как объяснить подобные исторические судьбы — одному Богу известно…
Возрождением своим пустынь обязана знаменитому митрополиту Московскому Платону, который, посетив ее в 1796 году, «признал место сие для пустынножительства весьма удобным, почему и решился оное тут учредить, по образу Песношского монастыря». Митрополит Платон обратился к настоятелю этого монастыря с просьбой дать для этой цели способного человека. Таковым был признан иеромонах Авраамий.
Прибыв в Оптину, о. Авраамий нашел ее в немыслимом запустении. «Не было полотенца рук обтирать служащему, — рассказывал он впоследствии, — а помочь горю и скудости было нечем: я плакал да молился, молился да плакал». Через два месяца он отправился обратно в Песношский монастырь и просил настоятеля «снять с него бремя не по силам». Но тот утешил о. Авраамия и повез по знакомым помещикам, которые снабдили его необходимым на первое время. Вернувшись, настоятель собрал братию и сказал: «Отцы и братия! Кто из вас пожелает ехать с о. Авраамием для устроения вверенной ему обители, я не только не препятствую, но и с любовью благословляю на сие благое дело».
Некоторые из монахов приняли благословение и поехали с о. Авраамием в Оптину пустынь. Бог знает каких трудов стоило им возрождение захудалого монастыря, но только после 20-летнего настоятельства о. Авраамия порядок в нем установился верный и твердый.
Однако расцветом своим и славой Оптина пустынь обязана другому настоятелю — архимандриту Моисею (Путилову), принявшему свою должность в 1825 году. При нем материальное благосостояние монастыря удивительным образом увеличилось и окрепло.
О. Моисей действовал, казалось, вопреки здравому смыслу. Привез, например, разорившийся торговец продавать негодную сбрую. Настоятель купил. Эконом спрашивает: «Все гнилье, на что вы это купили?» — «Эко, ты, брат, какой, ведь продавал человек бедный, у него пятеро детей, ему все равно и так надобно помочь!» И таких случаев было множество.