С детства Демосфен обладал слабым голосом, к тому же он картавил. Эти недостатки, а также нерешительность, с которой он держался на трибуне, привели к провалу его первых выступлений. Однако упорным трудом (существует легенда, что, стоя на берегу моря, он часами декламировал стихи, заглушая звуками своего голоса шум прибрежных волн) он сумел преодолеть недостатки своего произношения. Интонационной окраске голоса оратор придавал особое значение, и Плутарх в биографии оратора приводит характерный анекдот: «Рассказывают, что к нему пришел кто-то с просьбой сказать речь на суде в его защиту, жалуясь на то, что его поколотили. «Нет, с тобой ничего подобного не было», — сказал Демосфен. Возвысив голос, посетитель закричал: «Как, Демосфен, этого со мной не было?!» — «О, теперь я ясно слышу голос обиженного и пострадавшего», — сказал оратор…»
В начале своего творческого пути Демосфен выступал с судебными речами, но в дальнейшем он все больше втягивался в бурную политическую жизнь Афин. Вскоре он стал ведущим политическим деятелем, часто выступая с трибуны Народного собрания. Он возглавил патриотическую партию, боровшуюся против македонского царя Филиппа, неустанно призывая всех греков к единству в борьбе против «северного варвара». Но, подобно мифической пророчице Кассандре, ему суждено было возвещать истину, не встречая понимания или даже сочувствия.
Филипп начал свой натиск на Грецию с севера — постепенно подчинил города Фракии, овладел Фессалией, затем утвердился в Фокиде (Средняя Греция), засылая своих агентов даже на остров Евбея, в непосредственном соседстве от Афин. Первая война Афин с Филиппом (357-346 гг.) закончилась невыгодным для Афин Филократовым миром, вторая (340-338 гг.) сокрушительным поражением греков при Херонее, где Демосфен сражался как рядовой боец. Две самые знаменитые речи Демосфена связаны именно с этими событиями. После Филократова мира он обличал виновников его в речи «О преступном посольстве» (343 г.), а после Херонеи, когда за услуги отечеству было предложено наградить оратора золотым венком, ему пришлось отстаивать свое право на эту награду в речи «О венке» (330 г.). Великому оратору было суждено пережить еще одно поражение своей родины, в Ламийской войне 322 года, когда греки, воспользовавшись замешательством после смерти Александра Македонского, выступили против его преемников. На этот раз македонские войска захватили Афины. Демосфену вместе с другими вождями патриотической партии пришлось бежать. Он укрылся в храме Посейдона на острове Калаврия. Настигшие его там македонские солдаты хотели вывести Демосфена силой, тогда он попросил времени написать письмо друзьям, взял папирус, задумчиво поднес к губам тростниковое перо и прикусил. Через несколько секунд он упал мертвым — в тростнике был спрятан быстродействующий яд.
В литературном наследии Демосфена (до нас дошла 61 речь, но не все, видимо, являются подлинными) именно политические речи определяют его место в истории греческого ораторского искусства. Они сильно отличаются от речей Исократа. Так, например, вступление в речах Исократа обычно растянуто; напротив, поскольку речи Демосфена произносились на животрепещущие темы и оратор должен был сразу же привлечь внимание, вступление в его речах было по большей части кратким и энергичным. Обычно оно содержало какую-нибудь сентенцию (гному), которая затем развивалась на конкретном примере. Главной частью речи Демосфена является рассказ — изложение существа дела. Строится он необычайно искусно, все в нем полно экспрессии и динамики. Здесь налицо и пылкие обращения к богам, к слушателям, к самой природе Аттики, и красочные описания, и даже воображаемый диалог с противником. Поток речи приостанавливается так называемыми риторическими вопросами: «В чем же причина?», «Что же это на самом деле значит?» и т. п., что придает речи тон необыкновенной искренности, в основе которой лежит подлинная озабоченность делом.
Демосфен широко применял тропы, в частности метафору. Источником метафоры нередко оказывается язык палестры, гимнастического стадиона («Больше 1500 талантов мы истратили без всякой пользы… и натренировали против самих себя столь опасного врага…»). Очень изящно используется противопоставление, антитеза — например когда сравнивается «век нынешний и век минувший». Применявшийся Демосфеном прием олицетворения кажется необычным для современного читателя: он заключается в том, что неодушевленные предметы или абстрактные понятия выступают как лица, защищающие или опровергающие доводы оратора. Соединение синонимов в пары: «смотрите и наблюдайте», «знайте и понимайте» способствовало ритмичности и приподнятости слога. Эффектным приемом, встречающимся у Демосфена, является «фигура умолчания»: оратор сознательно умалчивает о том, что он непременно должен был бы сказать по ходу изложения, и слушатели неизбежно дополняют его сами. Благодаря такому приему нужный оратору вывод сделают сами слушатели, и он тем самым значительно выиграет в убедительности.
Политическим антиподом Демосфена был оратор Эсхин (389-314 гг.), стоявший на противоположных политических позициях. Из трех дошедших до нас речей Эсхина две произнесены в тех же процессах, что и речи Демосфена, — «О преступном посольстве» и «О венке». Таким образом, мы можем сравнить две точки зрения на одни и те же события, сопровождаемые соответствующей аргументацией. Эсхин в 346 году участвовал в том посольстве к царю Филиппу, которое заключило Филократов мир. Он был обвинен в том, что предал афинские интересы, действуя в пользу Филиппа, но ему удалось отвести своего главного обвинителя, Тимарха, как человека безнравственного. После поражения при Херонее, когда оратор Ктесифонт предложил наградить Демосфена венком, Эсхин выступил против этого, в пространной речи обвинив Демосфена в том, что его политическая деятельность оказалась пагубной для государства. Но отпор Демосфена был сокрушителен, и Эсхину не удалось собрать и пятой части голосов судей. Проиграв процесс, он потерял право выступать в Народном собрании и вынужден был удалиться в изгнание на остров Родос, где открыл ораторскую школу. Рассказывали, будто родосцы однажды попросили оратора повторить его последнюю речь. Эсхин повторил перед ними речь «О венке». Восхищенные слушатели спросили: «Как же ты после такой речи оказался в изгнании?» Эсхин ответил: «Если бы вы услышали, что говорил Демосфен, то вы бы об этом не спрашивали».
Время, наступившее после падения свободной полисной Греции, принято называть эпохой эллинизма. Политическому красноречию оставалось все меньше места в общественной жизни, интерес к содержанию речей уступал место интересу к форме. В риторских школах изучали речи прежних мастеров и старались рабски подражать их стилю. Распространение получают подделки речей Демосфена, Лисия и других великих ораторов прошлого (такие подделки дошли до нас, например, в составе сборника речей Демосфена). Известны имена афинских ораторов, живших в период раннего эллинизма и сознательно сочинявших речи в духе старых образцов: так, Харисий сочинял судебные речи в стиле Лисия, тогда как его современник Демохар был известен как подражатель Демосфена. Такая традиция подражания получила потом название «аттицизма». В то же время односторонний интерес к словесной форме красноречия, ставший особенно заметным в новых греческих культурных центрах на Востоке — Антиохии, Пергаме и других, породил противоположную крайность, увлечение нарочитой манерностью: этот стиль красноречия получил название «азианского». Самым известным его представителем стал Гегесий из малоазиатской Магнесии (середина III в. до н. э.). Стараясь перещеголять ораторов классической эпохи, он рубил периоды на короткие фразы, употреблял слова в самой необычной и противоестественной последовательности, подчеркивал ритм, нагромождал тропы. Цветистый, высокопарный и патетический слог приближал его речи к мелодекламации. К сожалению, об ораторском искусстве этой эпохи мы можем судить только по немногим сохранившимся цитатам — целых произведений до нас почти не дошло. Однако до нас дошли в большом количестве произведения ораторов римского времени, в основном продолжавших традиции красноречия эллинистической эпохи.
После поражения войск ахейского союза в 146 году до н. э., которое нанес ему римский полководец Муммий, Греция становится провинцией Римской средиземноморской державы: с 27 года до н. э. эта провинция получает название Ахайя. Греция становится местом, куда римская молодежь отправляется для получения образования, играет роль университета и музея изящных искусств. Особой популярностью пользуются Афины, а также остров Родос и города Малой Азии. С I века н. э. труд ведущих учителей в риторских школах оплачивается государством.