Х.1708
Сім'я Орликів полишила Батурин, після переправи через Десну вони приєдналися до гетьмана Івана Мазепи, який рухався на з'єднання з військами короля Карла XII.
XI. 1708
Іван Мазепа з 4000 війська та 8000 запорозьких козаків на чолі з кошовим отаманом Костем Гордієнком приєднався до шведського війська Карла XII.
02—04.11.1708
Відбулася різанина у Батурині.
12.11.1708
В Успенському соборі Московського Кремля після літургії митрополит Стефан Яворський проголосив анафему гетьману Івану Мазепі.
12.11.1708
У Глухові після проголошення анафеми Івану Мазепі (аналогічно до Москви) гетьманом Лівобережної України було обрано Івана Скоропадського, який тоді ж присягнув на вірність московському цареві.
1708
У Криму завершився перший період правління хана Каплан-Гірея.
1708
У Криму почався другий період правління хана Девлет-Гірея III, під час якого він вдало воював проти імператора Петра І під час його Молдавського походу.
1709
Іван Мазепа дав королю Карлу XII позику з військової каси 06.05.1709 Шведи розпочали облогу Полтави.
27.06(10.07).1709 Відбулася Полтавська битва.
Літо 1709
Разом з матір'ю Григорій Орлик перебував в обозі гетьмана Івана Мазепи, що відступав до Бендер (історична Трансильванія, володіння султана) після поразки під Полтавою. Тоді ж до Бендер емігрував і наказний полковник Григорій Герцик.
21.09.1709
Поблизу Бендер помер Іван Мазепа.
15.02.1710
Народився правнук короля Луї XIV – Луї, герцог Анжуйський, майбутній король Франції Луї XV.
31.03.1710
Росія та Швеція підписали у Гаазі зобов'язання не вести воєнних дій у шведських володіннях у Німеччині.
05(08?).04.1710
Після смерті Івана Мазепи козацька рада в Бендерах обрала Пилипа Орлика гетьманом.
05.04.1710
Затверджені «Пакти й конституції законів та вольностей Війська Запорозького», автором яких є Пилип Орлик (документ містив преамбулу і 16 статей).
1711—1712
Несподівано померли одразу троє Бурбонів: французький дофін Луї, його син герцог Бургундський та герцог Бретаньський. Завдяки цьому претендентом на трон Франції став праонук короля Луї XIV дворічний Луї, герцог Анжуйський.
23.01.1711
Пилип Орлик уклав союзницький договір з Кримом.
1711
Турецький султан Ахмед III оголосив війну Росії.
III.1711
Пилип Орлик очолив зібрану 16-тисячну українську армію і (з польськими частинами Й. Потоцького, запорожцями Костя Гордієнка й татарським військом) при підтримці кримського хана Девлет-Гірея III здійснив невдалу спробу звільнити Україну від російського панування. Однією з причин провалу операції стала свавільна поведінка татар щодо українського населення, в результаті чого місцеве населення швидко налаштувалося проти всього зведеного війська.
1711
Після підписання договору між Пилипом Орликом і кримским ханом Девлет-Гіреєм III про спільне звільнення Гетьманщини і Слобожанщини 9-річний Григорій Орлик лишився заручником у татар. Девлет-Гірей полюбив хлопця, немов рідного. У Криму Григорій Орлик потоваришував з ханським сином Каплан-Гіреєм.
1711
Козацького полковника Григорія Герцика обрано генеральним осавулом на еміграції.
1711
Турецькі війська зазнали поразки від арабів, турків було вигнано з Лівану.
09.07.1711
Війська великого візира Балтаджі взяли в оточення імператора Петра І з військом, коли той намагався розбити козацьке військо на чолі з Пилипом Орликом. Завдяки зусиллям перемовника дипломата Шафірова (Шатрова) імператора Петра І випустили з оточення… в обмін на полкову касу та коштовності придворних дам, включаючи майбутню імператрицю Катерину І (Молдавський похід Петра супроводжували численні жінки й челядники).
05.04.1712
Ущент розбитий поблизу Ясс над річкою Прут турецько-татарськими військами, Петро І уклав мирний договір з Портою, згідно з яким Москва відмовлялася від претензій на Україну: «Його Царська Величність свою руку відбирає від козаків із прадавніми їхніми рубежами», – але згодом договір був кардинально переписаний…