Операции его батальона в Северной Таврии и полка на Перекопе оставили след на настроении Орлова. Не было того, что он ожидал.
Не оправившись морально после неудачи на Перекопе и отступления, Орлов отправлен в командировку в Екатеринодар в Штаб В.С.Ю.Р. в мае 1918 г. Здесь он еще больше соприкоснулся с тылом: о фронте, казалось ему, никто не думает, удовлетворяют свои потребности и только. Чувствовалось какое-то разложение тыла. Результат — разочарование, большое падение настроения и веры в благополучный исход Белого дела. «Выраженное им в июле добровольное желание отправиться в Сибирь — покинуть им же созданный полк, в котором было много его друзей, к тому же уроженца Крыма — было, очевидно, проявлением его разочарования, раненого самолюбия и чувством неуверенности в себе.
Двухмесячное пребывание в Таганроге на полуэтапе в среде офицеров, ему подобных, с его же настроениями; наблюдение тыловой жизни в те дни, когда фронт истекал кровью, еще больше поколебали его веру в победу при таких обстоятельствах. Его слова ко мне, о которых было сказано раньше, — «будет обер-офицерская революция» — были, несомненно, плодом всех его наблюдений, обстоятельств того времени и, конечно, влияния лиц, с которыми он соприкасался. Возвратившись в Симферополь, оставшись не у дел, он был в таком состоянии, что слабый нажим на него более сильного характера мог легко вывести его из состояния неуверенности в состояние «бунта». Отступление армии, непосредственная угроза Крыму подтверждали предвиденное им, и все это подогревало его состояние. Встречаясь с друзьями и знакомыми офицерами, он делится с ними своими мыслями, встречает сочувствие среди молодежи, и это еще более убеждает его в актуальности его мыслей и в необходимости что-то делать. В это время судьба свела его с кап. Дубининым, который находился в Симферополе на излечении. О кап. Дубинине мы узнаем из книги «Марковцы…», «что он на всех произвел впечатление крайне мужественного начальника, владевшего своими подчиненными и собой, ни тени смущения, растерянности… В Дубинине всеми чувствовалась огромная моральная сила, и перед ней не устоял командир батальона кап. Слоновский». Князь Романовский определяет личность Дубинина так: «Очень сильная личность, причем точно мыслящая и отлично знающая, чего он хочет. Он импонировал всем своим существом». Конечно, перед человеком таких качеств не устоял и Орлов.
Орлов, уже морально разложившийся, сомневающийся, с ослабевшей волей, но желающий найти какое-то решение задачи, которая, казалось ему, стоит перед ним, попадает под влияние Дубинина и других лиц. Дубинин, «отлично знающий, чего он хочет», нашел в нем — в Орлове — подходящего человека: он, как человек сильной воли, сразу же подчинил волю Орлова себе. Было ли это в целях помочь Орлову в осуществлении его мыслей или во исполнение какой-либо директивы — это вопрос, но во всяком случае, не в пользу Белого дела. Дубинин сразу учел большую популярность Орлова в Крыму, которая была силой, привлекающей молодежь (офицеров и добровольцев). Дубинин полностью овладел Орловым.
Постепенно вокруг Орлова собирается группа его единомышленников, искренних и неискренних; образуется окружение, ободряющее его к каким-то шагам, для проведения которых в жизнь он не имел силы — силы физической. Руки его были связаны. Положение его было таково, что он даже не отказался связаться с подпольщиками-большевиками, которые, конечно, охотно пошли ему навстречу, желая, в свою очередь, использовать его в своих интересах.
По всем признакам можно судить, что мысли Орлова — особенно очищение тыла — находили какое-то сочувствие как в среде военных, так и в среде населения. Это сочувствие еще больше поднимало его популярность и разжигало его самолюбие и самоуверенность. Теперь необходимо было что-то — может быть, случай, — что помогло бы развязать его руки, чтобы он мог получить силу.
Этот случай не заставил себя долго ждать!
«Конечно, пригласите Орлова! Он молод и очень популярен!» — Эти слова, сказанные князю Романовскому, решили все. Орлов, выслушав князя, сразу же согласился на формирование отряда. Как же он мог не согласиться, когда, он так долго и с таким нетерпением ждал этого момента, то есть получить в свои руки, и так легко и неожиданно, возможность приступить к осуществлению своих мыслей.