9–10 января 1918 года в Штабе стало известно, что большевики (матросы) высадились в Алуште и Ялте. Не имея там никаких войск, Штаб послал туда для отражения большевиков отряд, в состав которого входила офицерская рота под командой кап. Орлова. Отряд занял Ялту, но не надолго. Прибывший из Севастополя миноносец угрожал разрушить город, и городские власти просили отряд оставить город, дабы не подвергать его разрушению. Отряд отступил в направлении на Симферополь, тем более, что в это время большевики угрожали Симферополю со стороны Севастополя. Однако, по нераспорядительности Штаба, отряд не успел дойти до Симферополя, когда город уже был занят большевиками. Офицерская рота рассеялась; многие офицеры, с Орловым во главе, скрылись в горах. Большевики позже старались захватить Орлова, но это им не удалось, несмотря на то, что временами он, переодетый, спускался с гор и приходил в Симферополь для свидания со своими родными.
Во второй половине апреля 1918 года Симферополь был занят наступающими немецкими войсками, большевики были изгнаны из Крыма. Началась немецкая оккупация. Немцы немедленно объявили регистрацию всех офицеров. В числе остальных явился и Орлов. В Крыму было организовано немцами Крымское Краевое правительство, во главе которого был поставлен генерал Сулькевич (татарин). Нормирование воинских частей правительству не было разрешено, но для несения пограничной службы немцы разрешили сформировать «корчемную стражу» и «пограничный дивизион». В эти части стали записываться, главным образом, офицеры. Нужно сказать, что во время большевицкого владычества, с января по апрель, много офицеров, оставшихся в Крыму, было расстреляно большевиками; часть оставшихся в живых скрывалась, часть выехала из Крыма на север по домам, часть пробралась в Добровольческую армию. Все же большое число офицеров осталось в Крыму.
Внешне политическое положение в Крыму (в частности в Симферополе) казалось спокойным, в действительности же большевицкое подполье работало и можно было ожидать возвращения большевиков, как только германская армия оставит пределы полуострова. Конечно, в первую очередь, в случае прихода большевиков, грозила опасность офицерству. Большинство офицеров старалось как-то приспособиться к обстановке. Начали заниматься всем, кто на что был способен. Часто группы офицеров собирались в городском саду на Лазаревской улице, в армянском кафе «Чашка чая» на углу Дворянской и Пушкинской улиц, обсуждали положение, думали о будущем и, конечно, у всех в мыслях было одно и то же: необходимость объединения, дабы не быть застигнутыми врасплох. Кап. Орлов был завсегдатаем этих собеседований; его популярность, возросшая после его пребывания в горах, имела большое значение для назревавшего объединения. Приблизительно в начале июня вокруг Орлова собралась инициативная группа, имевшая целью сорганизовать местное и пришлое офицерство. Вскоре было создано так называемое «Общество взаимопомощи офицеров», и во главе его, председателем, стал капитан Орлов.
Целями этого общества были прежде всего учет, связь, информация офицерства и одновременно, по возможности, приискание работы для безработных. Канцелярия Общества поместилась в помещении бывшей «монопольки» (винной лавки) на углу Долгоруковской и Губернской улиц.
Я заведывал учетом и отделом труда. Через нашу канцелярию прошло очень большое количество офицеров, и многие по нашей рекомендации вступили в корчемную стражу или в пограничный дивизион (между прочим, через наше Общество прошел и полк. Достовалов, сыгравший незавидную роль в январе месяце. Он прибыл из Москвы и желал связаться с Обществом взаимопомощи офицеров в Балаклаве, занимавшимся рыбной ловлей. С нашей рекомендацией он отправился туда. Приблизительно в начале августа возвратился из австрийского плена пор. Николай Турчанинов, друг Орлова по гимназии, и начал деятельно помогать Орлову в его работе. Орлов являлся в Общество каждый день. В задней комнате происходили совещания с членами «правления», которое было образовано по личному выбору Орлова. В сентябре, когда формирование пограничного дивизиона было в полном разгаре, когда от Орлова потребовалось больше работы, председательствование Обществом принял полк. Богдасаров (52-го пехотного Виленского полка). Полк. Богдасаров, однако, все время был в связи с Орловым и важные решения принимал только после совещания с ним. В половине октября все внимание наше было обращено на окончательное формирование пограничного дивизиона — будущих двух первых рот Симферопольского Офицерского батальона.