К союзникам Уайльда, в отличие от театральных критиков, можно, пусть и не без некоторой натяжки, причислить актеров и режиссеров: с ними отношения у драматурга сложились в целом неплохие. С актерами он был само радушие и обходительность, никогда не забывал поздравить их с успехом и подбодрить в случае неудачи. Умел не замечать их взбалмошности, избалованности, капризов. Никогда не говорил им то, что однажды сказал Шерарду: «Актерам повезло. Они могут выбрать, какие роли им играть — комедийные или трагедийные, страдать или веселиться, смеяться или лить слезы. Но это в теории. На практике же всё совсем иначе. Большинство актеров играют роли, для которых совершенно не предназначены. Наши гильденстерны норовят сыграть Гамлета, а Гамлета тянет на фальстафовские шутки. Верно, весь мир — театр, но актеры в этом театре играют не свои роли». Вслух же актеров перехваливал, мог, с присущей ему предвзятостью, при своей склонности к преувеличениям, заявить, что не имеет никакого значения, что собой представляет пьеса, если в ней занят великий актер. После премьеры «Веера леди Уиндермир» обратился к зрителям со славословиями в адрес актеров, а также в адрес зрительного зала; не забыл похвалить — как всегда, с долей иронии — и себя: «Леди и джентльмены, актерам мы обязаны прелестным исполнением чудесной пьесы, а вам — весьма глубокомысленной реакцией на нее. Поздравляю вас с огромным успехом представления, что убеждает меня, что пьесу вы оцениваете почти так же высоко, как я сам». Режиссер Джордж Александер отсутствует в этой триаде не случайно: на репетициях пьесы они с Уайльдом постоянно препирались, Уайльд был настолько недоволен тем, как Александер сыграл роль лорда Уиндермира, что чуть было не отказался прийти на собственную премьеру…
Сэр Герберт Бирбом Три, поставивший в своем театре «Хеймаркет» две пьесы Уайльда, «Женщину, не стоящую внимания» и «Идеального мужа», вспоминает, каким покладистым драматург был на репетициях; если режиссеру что-то в тексте не нравилось, Уайльд, не говоря худого слова, мог дописать или даже переписать всю сцену. Бывало, правда, что и Уайльд проявлял строптивость: на премьеру «Веера леди Уиндермир» его уговорила прийти Сперанца — ради Констанс: «Она всем сердцем ждет твоего успеха!» И успех не заставил себя ждать — и тоже во многом благодаря леди Уайльд: это она убедила сына, причем в последний момент, отказаться от первоначального названия. Компромисс, как мы уже знаем, был найден: «Пьеса о хорошей женщине» была «разжалована» из заглавия в подзаголовок.
Нередко Уайльд сам берет на себя роль постановщика: не скупится на подробные, дотошные рекомендации режиссеру и актерам: как актеры должны говорить, где сидеть, куда идти, когда выходить на авансцену, какими должны быть декорации пьес, играющихся «в гостиных с розовыми абажурами». Верно, с актерами он всегда находит общий язык, однако поблажек им не делает. Сам засиживается на репетициях допоздна и того же рвения ждет от труппы. А бывает, как в случае с «Веером леди Уиндермир», садится переписывать монологи и реплики действующих лиц даже после премьеры. И это вопреки требованию благоволившего Уайльду принца Уэльского. Зная, видимо, о страсти драматурга к «автоцензуре», будущий Эдуард VII попенял ему после очередной удачной премьеры: «И не вздумайте выбросить из пьесы хоть одно слово!» Или непосредственно перед премьерой изымает из пьесы целые монологи, если у актера они не получаются. Сэру Бирбому Три никак не давался монолог лорда Иллингуорта во втором акте «Женщины, не стоящей внимания», и Уайльду пришлось, причем в последний момент, им пожертвовать; не сэром Гербертом — монологом. И искренне удивляется, когда актеры без энтузиазма отнеслись к его «кощунственному» предложению репетировать «Идеального мужа» в сочельник и даже на Рождество; премьера игралась в самом начале января.