Как Киркегор, Шестов стал своеобразным коррективом эпохи. Его реакция на забвение человеческой личности в философии позитивизма была справедливой. Его мисология -- дерзкий вызов буржуазной рассудочности. Шестов боролся за восстановление прав индивида, за его достоинство, и в этой борьбе он шел действительно за Достоевским. Но роковым его шагом, подсказанным Ницше, стала идея решительного разрыва человека с "другими", погружения его в одиночество как в единственно подлинную среду для исследования его сущности и поисков путей к спасению.
В результате "философия трагедии" отчуждает Шестова от реальных проблем культуры и приводит его к прямой конфронтации с ней. Шестов единоборствует с культурой как с помехой на пути к истинным проявлениям человеческого духа, не сознавая того, что именно культура является выражением этого духа во всей его противоречивости.
Акцент, сделанный Шестовым на трагизме индивидуального существования, имеет двойственное значение. С одной стороны, мысль о смерти безусловно способствует оформлению человеческой личности, дисциплинирует ее, вырывает из пут философии "всемства", и нельзя не согласиться с тем, что "человек, который никогда не ужасался смерти и прожил всю свою жизнь так, как будто смерть и не ждет его впереди, должен поражать нас своей почти животной ограниченностью" (6, 114). Однако, с другой стороны, навязчивая идея трагизма, которой живет философия Шестова, грозит обрести пародийное звучание. В этой связи вспоминаются слова Вяземского о Жуковском,-- их можно адресовать Шестову: "Жуковский более других должен остерегаться от однообразия: он страх как легко привыкает. Было время, что он напал на мысль о смерти и всякое стихотворение свое кончал своими похоронами. Предчувствие смерти поражает, когда вырывается; но если мы видим, что человек каждый день ожидает смерти, а все-таки здравствует, то предчувствие его, наконец, смешит нас... Евдоким Давыдов рассказывает, что изувеченный Евграф Давыдов говорил ему, что он все о смерти думает: "Ну, и думаешь, что умрешь вечером; ну, братец, и велишь себе подать чаю, ну, братец, и пьешь чай и думаешь, что умрешь, ну, не умираешь, братец; велишь себе подать ужинать, братец; ну, и ужинаешь, и думаешь, что умрешь; ну, и отужинаешь, братец, и не умираешь; спать ляжешь; ну, братец, и заснешь и думаешь, что умрешь, братец; утром проснешься, братец; ну, не умер еще; ну, братец, опять велишь себе подать чаю, братец".
Суть этих иронических слов состоит в том, что человек в основе своей ориентирован на жизнь, и эта ориентация, как правило, определяет его отношение к миру. "Новое зрение" ангела смерти не в силах победить "старого", человеческого зрения, и причина "предательств", совершенных, по Шестову, Достоевским, Толстым и даже таким "надежным" поначалу Киркегором, скрыта именно здесь. Эти "предательства" ценны тем, что они не возвращают к обыденности, но открывают возможность двойного зрения, которое уничтожает разрыв между "ночным" и "дневным" уровнями мысли.
Смысл человеческого существования сопряжен с реализацией внутренних потенций человеческой природы. "Отвлечение" человека от смерти к жизни, а также от себя к общественной проблематике входит в структуру человеческой природы полноценным элементом, выполняющим роль определенного "глушителя" остроты трагического конфликта. С большой силой и страстью вскрывая сущность жизненного трагизма, Шестов, однако, не соотносит его с законами "живой жизни" и забывает о важном моменте: чтобы спасти человека, необходимо понять его во всей целостности, иначе вместо спасения ему уготована катастрофа.