Широк социальный состав персонажей, созданных Чудомиром. Объектом его пристальных наблюдений были сельские бедняки, чиновники, лавочники, попы, учителя, военные, многие представители мелкой буржуазии. Зная этот мир во всех тонкостях, писатель сумел на материале отживающих традиций и устаревших взглядов обывателей показать важнейшие процессы, происходившие в буржуазном обществе в целом: его загнивание и вырождение.
Сила Чудомира как художника заключается прежде всего в глубоком знании им своих героев, их слабых и сильных сторон, их возможностей и условий, в которых они живут. Именно этим объясняется то обстоятельство, что сограждане нередко в его рассказах узнавали себя или своих знакомых и не раз выражали автору свое недовольство.
«Сплетницы, к примеру, сразу немели, стоило мне пройти мимо них, — вспоминал Чудомир, — попы коллективно отправились к околийскому начальнику с жалобой на меня и даже посылали заявление в синод с просьбой предать меня анафеме… Садоводы тоже были сердиты…»
Главный герой многих его рассказов — неудачник, которому всегда кто-нибудь или что-нибудь мешает честным путем достичь желаемой цели. Но он не падает духом, мечтает, надеется, ждет, хотя и не добивается своего. Таков учитель («Надгробная речь»), Тонка («От дела не отрывать!»), Саби Врун (действующее лицо многих рассказов) и другие. Этот герой Чудомира внешне смешон, ему как будто даже нравится, что над ним подшучивают. Он и сам не прочь подшутить над собой. Но за этой внешней готовностью к улыбке всегда кроется стремление сохранить в неприкосновенности свою независимость, свою гордость, свой внутренний мир, которому так вопиюще не соответствует мир внешний, где господствует сила денег, богатство, страсть к наживе, купля и продажа всех ценностей, в том числе и нравственных.
Чудомир не мог обойти стороной и представителей этого мира. Носители морали буржуазного общества, как их изображает писатель, — люди злые, жестокие, скупые, расчетливые, лицемерные. Чудомир рисует огромную галерею таких персонажей: Дудун (одноименный рассказ), поп Костадин («Привычки»), староста Коста Лалчов («Гуси»), бабушка Хаджийка («Знамя») и т. д. Таков и хаджи Койо хаджи Стойоолу («Портрет»), отвергающий предложение сына сделать на память его портрет только потому, что за работу художника нужно платить деньги.
Немало у Чудомира и таких произведений, в которых он, приглушая социальное звучание описываемых событий, явлений и поступков действующих лиц, главное внимание сосредоточивает на показе отдельных человеческих слабостей, вызванных бедностью, неграмотностью, политической темнотой и невежеством своих героев. Ставя их в комичные ситуации, писатель с теплотой и сочувствием рассказывает об их поведении, об их смешных промахах («Компетент», «Ге-ге-геей!», «Номенклатура»).
Показывая разнообразные типы людей, Чудомир стремится раскрыть их основные, характерные черты, до конца обнажить их недостатки. Однако писатель никогда не позволяет себе стать в позу моралиста. Он остается художником во всем: и в выборе персонажей, и в оценке их поступков, поведения и образа жизни.
Особенностью творчества Чудомира является то, что он не столько разоблачает пороки людей и общества, сколько их высмеивает. Чудомир — не сатирик, он юморист и остается верным юмору почти во всем своем творчестве. Такой подход к действительности наиболее полно соответствовал как художественным концепциям писателя, так и его политическим взглядам. Безошибочно устанавливая диагноз, Чудомир предлагал лечить «больных» не путем хирургического вмешательства, а, так сказать, своими, домашними средствами.
«Говорят, — писал он, — что народы, как дети, не любят, чтобы им читали мораль, а хотят прийти к истине, развлекаясь. Говорят еще, что если сатира — скальпель, то юмор — бальзам на рану. А коли так, то не остается ничего другого, кроме как пожелать, чтобы этот бальзам производился в массовом порядке и продавался повсюду, поскольку у нас есть еще много ран, требующих лечения».
Наследие Чудомира — его рассказы и зарисовки — не равноценно с художественной и гражданской точки зрения. Если в лучших произведениях писателя высмеиваются пороки носителей определенных общественных взглядов, благодаря чему эти произведения становятся литературными документами своего времени, то в целом ряде рассказов смешное и комичное становится чуть ли не самоцелью, а ситуации, в которые попадают персонажи, и их действия и поступки оказываются лишенными социальной значимости.