Юго-западное направление фигурировало в показаниях пленных и дезертиров все чаще. Опрос пленных иногда проводил сам главнокомандующий. «Я вчерась говорил с одной партией пленных офицеров», — писал он, например, жене 7 октября. Племянник французского военного министра Ж. Кларка заявил, что «Наполеон не намерен оставаться в Москве, а проложит себе путь силою на Украину». Бригадный генерал Ж. — П. Ожеро (брат маршала П. Ф. Ожеро) сообщил, что усиленной дивизии Барага д'Илье приказано строить военную дорогу от Ельни до Калуги. Комментируя сведения Ожеро, составители журнала военных действий Главного штаба отметили, что это «ясно доказывает намерение главной французской армии по выходе из Москвы следовать на Калугу и далее и через то овладеть изобильнейшими губерниями». Так как журнал регулярно просматривался фельдмаршалом, есть основания предполагать, что данная запись отражала его мнение. О намерении французского полководца вести наступление на Украину доносили главнокомандующему и русские агенты, находившиеся в стане врага. Ф. Н. Глинка свидетельствует: «Вскоре после Тарутинского дела 6 октября князь светлейший получил известие, что Наполеон, оставляя Москву, намерен прорваться в Малороссию». Знал Кутузов и о засылке французской агентуры на Украину. 26 сентября он писал Чичагову: «По верным дошедшим до меня сведениям, отправлены французами из Москвы в Киев два шпиона, приметы коих мне не известны».
В конце сентября — начале октября Кутузов провел серию мероприятий, направленных на срыв замыслов противника. Сводный отряд под командованием генерал-майора И. С. Дорохова (5 батальонов пехоты, 4 эскадрона Елисаветградского гусарского полка, 2 казачьих донских полка и 8 орудий) получил задание овладеть Вереей и «действовать по пространству, лежащему между Гжатска и Можайска». Командиры армейских партизанских отрядов получили задание контролировать дороги, ведущие из Москвы. В журнале военных действий Главного штаба за 25–28 сентября говорится: «Все разосланные партии, хотя и находятся в различных от армии направлениях, но не менее того составляют между собой непрерывную связь, что удобно видеть можно, сообразя взаимное их положение. От Смоленска до Гжатска действует подполковник Давыдов, от Гжатска до Можайска генерал-майор Дорохов, а от Можайска до Москвы капитан Фигнер».
Таким образом, Кутузов поставил под наблюдение все возможные пути отхода наполеоновской армии из Москвы. От командиров отрядов фельдмаршал потребовал усилить разведку, «получить через поселян достоверное известие о движении неприятельском». Циркуляром от 8 октября Кутузов оповестил Фигнера, Сеславина, Кудашева и Давыдова о результатах сражения на речке Чернишне (6 октября) и выразил уверенность в том, что Наполеон оставит Москву. Фельдмаршал приказывал усилить наблюдение за противником и в случае его приближения «все селения, фураж и всякого рода запасы предавать огню». Аналогичные предписания были посланы губернаторам Калужской, Тульской, Орловской и других губерний, прилегающих к театру военных действий. В каждом городе, селе, деревне были заготовлены горючие материалы.
Одновременно укреплялась оборона северных границ Волынской, Киевской, Черниговской и Калужской губерний. От командующего 3-й Западной армией генерала А. П. Тормасова Кутузов потребовал «пребывать в Волыни и Подолии для охранения того края, наипаче Киева, от покушений неприятельских». Численность корпуса Эртеля была доведена до 20,5 тыс. человек. В его задачу входила защита Киевской и отчасти Черниговской губерний. По Днепру в Припять вошли 73 канонерские лодки Днепровской военной флотилии, имевшие на борту свыше 4 тыс. солдат. Гарнизоны Бобруйской и Киевской крепостей насчитывали более 6 тыс. человек каждый. По распоряжению фельдмаршала вдоль северной границы Черниговщины была организована так называемая кордонная цепь протяженностью 700 верст, охраняемая 60 тыс. ратников и казаков Украинского ополчения. В районе Рославля украинские ополченцы взаимодействовали с калужскими. Под Рославль, через который враг мог прорваться к Брянску и Шосткинскому пороховому заводу, прибыл 5-тысячный отряд регулярных войск с 9 орудиями. На Ельню отправился 10-тысячный отряд Калужского ополчения.