Некоторые участники и очевидцы войны высказали свое мнение о том, как намеревался действовать французский император, овладев Калугой. Генерал-квартирмейстер Главного штаба генерал-майор К. Ф. Толь в своем «Описании сражения при г. Малоярославце», написанном по горячим следам событий, считал, что Наполеон стремился овладеть Калугой для того, «чтобы, приняв за линию основания (базирования) Орловскую, Черниговскую и Могилевскую губернии, учредить себе новую операционную линию через Рославлъ, Рогачев, мимо Бобруйска на Слуцк и Несвиж к западной границе России…» Ф. В. Ростопчин в письме графу М. С. Воронцову от 28 апреля 1813 года писал: «…если он (Наполеон. — Б. А.) мог в пять дней разграбить и сжечь этот несчастный город (Калугу. — Б. А.), он мог бы раньше нас стать на Калужскую дорогу и продолжать спокойно свой поход, направляясь на Брянск, Киев, чтобы войти в Подолию и Волынь».
В 1816 году, находясь в ссылке на острове Святой Елены, Наполеон говорил: «Я хотел двинуться из Москвы в Петербург или же вернуться по юго-западному пути; я никогда не думал выбирать для этой цели дороги на Смоленск или Вильну». Если до выступления из Москвы в французской армии циркулировали разнообразные слухи о путях отхода, то после Малоярославецкого сражения картина изменилась. Теперь все участники похода были убеждены, что они шли на Украину. Офицер штаба корпуса Богарне Е. Лабом писал: «Все опытные военные поняли, что русские разгадали план Наполеона… С этих пор всякий разговор о Калуге и Украине прекратился». Пюибюск 18 октября сообщал из Смоленска своему другу: «Мы потеряли всю возможность взять направление на Калугу и южные губернии, где бы могли найти изобилие и нетронутые места, удобные, для отступления». 15 января 1813 года итальянский офицер Ц. Ложье риторически вопрошал: «Почему не воспользовались победой итальянцев при Малоярославце 24 октября (н. ст. — Б. А.) и отступили, вместо того, чтобы идти на Украину?» Таким образом, представители двух противоборствующих армий единодушны в оценке исторического значения Малоярославецкого сражения. По выражению Кутузова, «Малоярославец — предел нападения, начала бегства и гибели врагов».
В литературе высказывались предположения, что Кутузов «не хуже Клаузевица и самого Наполеона понимал», что в конечном счете едва ли французская армия могла вовсе отказаться от «подготовленной» дороги и «от смоленских продовольственных запасов». Указывалось, что якобы, по мнению русского полководца, «единственным реальным путем для отхода французов является Смоленский тракт». Никаких источников в подтверждение не приводилось. Между тем Кутузов во многих документах высказал свое мнение о планах отхода Наполеона из Москвы. Впервые он докладывал царю о замыслах Наполеона 13 октября: «Неприятель, кажется, совсем оставил уже Москву и с намерением отступить изобильными нашими провинциями потянулся всеми своими силами по Новой Калужской дороге к Боровску. При всех хитрых и свойственных ему движениях намерение его было предупреждено». Понятна осторожность, с какой Кутузов оценивал действия Наполеона: фельдмаршал не располагал в то время полными данными. По той же причине неконкретно названа и конечная цель движения французской армии под «изобильными провинциями» можно подразумевать любые южные губернии России. Но уже 28 октября в письме сенатору Д. П. Трощинскому Кутузов перечислил губернии, которые он имел в виду, и одновременно снова отметил, что Калуга являлась лишь промежуточным пунктом движения французской армии: «Наполеон с изнуренным своим войском искал прорваться через Калугу в защищаемые столь горячо мною губернии, как-то: Тульскую, Орловскую, Полтавскую и Черниговскую».
Последующие донесения Кутузова показывают, что с каждым днем он все больше убеждался в правоте своего первоначального вывода о планах Наполеона. «С самой той минуты, — писал он царю 7 ноября, — как неприятель после разбития 6-го числа прошедшего месяца решился оставить Москву, должно было прежде думать закрыть коммуникации наши с Калугою и воспрепятствовать ему вход в оную, чрез которую намерен он был пройти в Орловскую губернию и потом в Малороссию, дабы не терпеть тех недостатков, каковые довели теперь его армию до такового бедственного состояния. Что он имел сие намерение, подтвердили мне многие из пленных генералов, почему и должно было заставить его итти по Смоленской дороге, на которой (как нам известно было) он не приготовлял никакого пропитания». Далее Кутузов пояснял сущность своего движения через Медынь к Боровску: оно было вызвано необходимостью прикрыть опять-таки южное направление.